1-acetoxy-3-bromo-2,4,6-trimethylbenzene | 1332484-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1-acetoxy-3-bromo-2,4,6-trimethylbenzene
• 英文别名: 3-bromo-2,4,6-trimethylphenyl acetate；(3-Bromo-2,4,6-trimethylphenyl) acetate
• CAS: 1332484-10-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: LDDGZOFIXIAMEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.4±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 在 gold(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tritium oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-acetoxy-3-bromo-2,4,6-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化芳烃与碘代苯二乙酸酯的直接乙酰氧基化

  摘要：

  用碘代苯二乙酸酯作为乙酰氧基化试剂已经实现了AuCl 3催化的富电子芳族化合物的直接乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1021/ol202075x

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Acyloxylation of Arenes
  作者：Alexandre Pradal、Patrick Y. Toullec、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/ol202577c

  日期：2011.11.18

  A variety of nonactivated hindered aromatic rings are acyloxylated (22 examples, up to 83% yield) in the presence of PPh3AuCl as the catalyst and di(acetoxy)iodobenzene as the oxidant. The reaction proceeds at 110 degrees C in an acid media and allows the formation of both hindered acetoxy and acyloxy derivatives. This methodology nicely complements the Pd-catalyzed arene acyloxylation reaction, which is not operating on hindered substrates and allows the Au-catalyzed unprecedented acyloxylation reaction of arenes, implying various carboxylic acids.