2-deuterio-pyridine | 1807-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-deuterio-pyridine
• 英文别名: pyridine-2-d；pyridine-d1；2-pyridine-d₁；pyridine-2-d1；2-Deuterio-pyridin；deuteropyridine；2-deuteriopyridine
• CAS: 1807-97-2
• 化学式: C₅H₅N
• 分子量: 80.0935
• InChiKey: JUJWROOIHBZHMG-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deuterio-pyridine 在 双氧水 作用下， 生成 <2-D>pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  [18O]吡啶N-氧化物和氘化吡啶N-氧化物的制备和微波光谱。吡啶N-氧化物的完整分子结构

  摘要：

  摘要 [18O] 吡啶 N-氧化物和单氘化物质已经制备出来，并研究了它们的微波光谱，其 J 值高达 10。完整的 rs 结构由这些数据结合早期对 13C- 和 13N 的测量数据确定。 -取代的物种[1]。此处获得的 NO 键长介于其他气相分子结构中的典型单键和双键长度之间。发现吡啶N-氧化物的CNC部分的结构与吡啶结构的相应部分显着不同。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(83)85020-0
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-pyridin-1-ium-1-ylpropan-2-olate 在 氘代甲醇-d 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-deuterio-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Direct, regiospecific 2-lithiation of pyridines and pyridine 1-oxides with in situ electrophilic trapping

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a071
• 作为试剂：
  描述：

  Benzhydryl 7-phenoxyacetamido-3-iodo-3-methylcepham-4-carboxylate 以 2-deuterio-pyridine 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzhydryl 3-methyl-7-(2-phenoxyacetamido)ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  US4171304

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Functionalization of pyridine via direct metallation
  作者：Jacob Verbeek、Albert V. E. George、Robertus L. P. de Jong、Lambert Brandsma

  DOI：10.1039/c39840000257

  日期：——

  The isolation of mixtures of 2-, 3-, and 4-deuteriopyridine, 2-, 3-, and 4-trimethylsilylpyridine, or 2-, 3-, and 4-methylthiopyridine indicates successful metallation of pyridine with a 1 : 1 mixture of BuLi-ButOK in tetrahydrofuran–hexane at ––100 °C.

  2-，3-和4-氘代吡啶，2-，3-和4-三甲基甲硅烷基吡啶或2-，3-和4-甲硫基吡啶的混合物的分离表明，吡啶与1：1的混合物成功地金属化在––100°C下于四氢呋喃–己烷中的BuLi-Bu t OK。
• A visible-light-photocatalytic water-splitting strategy for sustainable hydrogenation/deuteration of aryl chlorides
  作者：Xiang Ling、Yangsen Xu、Shaoping Wu、Mofan Liu、Peng Yang、Chuntian Qiu、Guoqiang Zhang、Hongwei Zhou、Chenliang Su

  DOI：10.1007/s11426-019-9672-8

  日期：2020.3

  chlorides instead of using flammable H2. When applying heavy water-splitting systems, we could selectively install deuterium at the C−Cl position of aryl chlorides under mild conditions for the sustainable synthesis of high-valued added deuterated chemicals. Sub-micrometer Pd nanosheets (Pd NSs) decorated crystallined polymeric carbon nitrides (CPCN) is developed as the bifunctional photocatalyst,

  摘要 氯化碳（C-Cl）键的加氢/氘化具有很高的意义，但在合成化学中仍然是一个巨大的挑战，特别是使用安全且廉价的氢供体。在本文中，提出了一种可见光光催化水分解加氢技术（WSHT）来原位生成用于控制芳基氯化物氢化的活性H物种（即H ad），而不是使用易燃的H 2。当使用重水分解系统时，我们可以在温和的条件下选择性地将氘安装在芳基氯化物的C-Cl位置，以可持续合成高价值的氘代化学品。亚微米级的Pd纳米片（Pd NSs）装饰的结晶聚合碳氮化物（CPCN）被开发为双功能光催化剂，而Pd NSs不仅充当CPCN的助催化剂，以生成和稳定H（D）物种，而且还起着重要的作用。 C-Cl键的顺序活化和加氢/氘化中的作用。本文重点介绍了可控制低成本芳基氯化物加氢/氘代的光催化WSHT，为高附加值化学物质的光合作用提供了一种有前途的方法，而不是产生了氢。
• Pd-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of pyridines with heteroarenes
  作者：Bo Liu、Yumin Huang、Jingbo Lan、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3sc50348h

  日期：——

  We have developed for the first time a general, concise and highly selective method for the C2-heteroarylation of pyridines and related azines with a broad range of heteroarenes via a two-fold C–H activation, which streamlines the previous approaches that require the activated azine N-oxide as the coupling partner.

  我们首次开发了一种通用，简洁且高度选择性的方法，可通过两次C–H活化将吡啶和相关嗪与各种杂芳烃进行C2杂芳基化，从而简化了以前需要活化的方法氮氧化azine嗪作为偶联伙伴。
• Tandem C-C Bond Cleavage of ­Cyclopropanols and Oxidative Aromatization by Manganese(IV) Oxide in a Direct C-H to C-C Functionalization of Heteroaromatics
  作者：Desta Doro Bume、Cody Ross Pitts、Thomas Lectka

  DOI：10.1002/ejoc.201501405

  日期：2016.1

  report a direct C–H to C–C bond functionalization of electron-deficient heteroaromatics enabled by mild C–C bond cleavage of cyclopropanols as a new route to β-aryl carbonyl-containing products. Additionally, as an alternative to using a “catalyst” that requires an excess amount of a sacrificial oxidant for regeneration and/or oxidative aromatization, this paper features manganese(IV) oxide as an inexpensive

  我们报告了通过环丙醇的温和 C-C 键裂解实现的缺电子杂芳烃的直接 C-H 到 C-C 键官能化，作为获得含 β-芳基羰基产物的新途径。此外，作为使用需要过量牺牲氧化剂进行再生和/或氧化芳构化的“催化剂”的替代方案，本文将锰 (IV) 氧化物作为一种廉价的“双重作用”试剂——影响 C-C键断裂和最终重构化。在特定条件下，各种杂环被证明能够形成区域选择性 C-C 键，以及具有广泛官能团耐受性的各种环丙醇。我们重点介绍了复杂分子合成和生物活性生物碱直接衍生化的应用。此外，
• New Scandium Borylimido Chemistry: Synthesis, Bonding, and Reactivity
  作者：Benjamin A. Clough、Simona Mellino、Eric Clot、Philip Mountford

  DOI：10.1021/jacs.7b05405

  日期：2017.8.16

  with somewhat reduced ionicity. Despite this, reactions of these types of borylimides with C-H or C≡C bonds are all more exothermic and more strongly activating than for the corresponding arylimides. DFT calculations on model systems of differing steric bulk unpicked the underlying thermodynamic factors controlling the reactions of 25 and its reaction partners, and a detailed comparison was made with

  我们报告了第一个稀土金属硼酰亚胺络合物的合成、机械和理论研究，(NacNacNMe2)ScNB(NAr'CH)2} (25, Ar' = 2,6-C6H3iPr2, NacNacNMe2 = Ar 'NC(Me)CHC(Me)NCH2CH2NMe2)。甲基硼酰胺 (NacNacNMe2)Sc(Me)NHB(NAr'CH)2} (18) 的热解通过决定速率的一级甲烷消除 (KIE ≈ 8.7) 生成瞬态酰亚胺 25。在没有外部底物的情况下，25 与 NacNacNMe2 配体的甲基发生可逆的环金属化反应（sp3 CH 键加成到 Sc=Nimide）形成 MeC(NC6H3iPrCH(Me)CH2)CHC(Me)NCH2CH2NMe2}ScNHB (NAr'CH)2} (21)。在吡啶或 DMAP 存在下，发生可逆的 sp2 CH 键活化，形成正金属化配合物 (NacNacNMe2)S