2-bromo-6-deuteropyridine | 74126-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-deuteropyridine
• 英文别名: 2-bromo(6-D)pyridine；2-bromo-4-D-pyridine；2-bromopyridine-6-d；2-bromo(6-[D])pyridine；2-bromopyridine-6d；2-bromo-6-deuteriopyridine
• CAS: 74126-93-5
• 化学式: C₅H₄BrN
• 分子量: 158.99
• InChiKey: IMRWILPUOVGIMU-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-deuteropyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-bromo-6-deuteropyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  取代基对 [N–I–N]+卤素键的影响

  摘要：

  我们研究了电子密度对三中心 [N-I-N]+ 卤素键的影响。一系列 [双（吡啶）碘]+ 和 [1,2-双（（吡啶-2-基乙炔基）苯）碘]+ BF4– 配合物在其吡啶氮的对位被吸电子和供电子官能团取代通过光谱和计算方法合成和研究。通过 15N NMR 和通过计算自然原子数和 π 电子数证实了对位取代基（NO2、CF3、H、F、Me、OMe、NMe2）改变后吡啶氮的电子密度的系统变化的氮原子。[N–I–N]+ 卤素键的形成导致 >100 ppm 15N NMR 配位位移。取代基对 15N NMR 化学位移的影响受 π 总体而不是氮的总电子总体控制。平衡核磁共振研究的同位素扰动以及 DFT 水平的计算表明，所有研究的系统都具有静态、对称的 [N-I-N]+ 卤素键，与其电子密度无关。4-取代[双(吡啶)碘]+配合物的单晶X射线衍射数据进一步证实了这一点。正如紫外动力学和计算所证明的那样，卤键受体电子密度的增加使

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03842
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 正丁基锂 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.27h， 以99%的产率得到2-bromo-6-deuteropyridine
  参考文献：
  名称：

  取代基对 [N–I–N]+卤素键的影响

  摘要：

  我们研究了电子密度对三中心 [N-I-N]+ 卤素键的影响。一系列 [双（吡啶）碘]+ 和 [1,2-双（（吡啶-2-基乙炔基）苯）碘]+ BF4– 配合物在其吡啶氮的对位被吸电子和供电子官能团取代通过光谱和计算方法合成和研究。通过 15N NMR 和通过计算自然原子数和 π 电子数证实了对位取代基（NO2、CF3、H、F、Me、OMe、NMe2）改变后吡啶氮的电子密度的系统变化的氮原子。[N–I–N]+ 卤素键的形成导致 >100 ppm 15N NMR 配位位移。取代基对 15N NMR 化学位移的影响受 π 总体而不是氮的总电子总体控制。平衡核磁共振研究的同位素扰动以及 DFT 水平的计算表明，所有研究的系统都具有静态、对称的 [N-I-N]+ 卤素键，与其电子密度无关。4-取代[双(吡啶)碘]+配合物的单晶X射线衍射数据进一步证实了这一点。正如紫外动力学和计算所证明的那样，卤键受体电子密度的增加使

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03842

文献信息

• Homoleptic Zincate‐Promoted Room‐Temperature Halogen–Metal Exchange of Bromopyridines
  作者：Nguyet Trang Thanh Chau、Maxime Meyer、Shinsuke Komagawa、Floris Chevallier、Yves Fort、Masanobu Uchiyama、Florence Mongin、Philippe C. Gros

  DOI：10.1002/chem.201001664

  日期：2010.11.2

  Homoleptic lithium tri‐ and tetraalkyl zincates were reacted with a set of bromopyridines. Efficient and chemoselective bromine–metal exchanges were realized at room temperature with a substoichiometric amount of nBu4ZnLi2⋅TMEDA reagent (1/3 equiv; TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine). This reactivity contrasted with that of tBu4ZnLi2⋅TMEDA, which was inefficient below one equivalent. DFT calculations

  均三酸锌和四烷基锌酸锂与一组溴吡啶反应。高效和化学选择性溴-金属交换是在室温下以低于化学计算量实现Ñ卜4 ZnLi 2 ⋅TMEDA试剂（1/3当量; TMEDA = Ñ，Ñ，N' ，N'四甲基乙二胺）。该反应性与t Bu 4 ZnLi 2的反应性相反⋅TMEDA，在一个当量以下效率低下。DFT计算使我们能够合理化反应中N⋅⋅⋅Li稳定的聚吡啶基锌盐的形成。使用化学计量的试剂也可以实现二溴吡啶的一锅双功能化。在溴吡啶中直接形成CZn键使我们能够进行有效的Negishi型交叉偶联。
• New Syntheses of Substituted Pyridines via Bromine–Magnesium Exchange
  作者：François Trécourt、Gilles Breton、Véronique Bonnet、Florence Mongin、Francis Marsais、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00027-2

  日期：2000.3

  Bromine–magnesium exchange using iPrMgCl in THF at room temperature on 2-, 3- and 4-bromopyridines allowed the synthesis of various functionalized pyridines. The methodology was successfully used for the synthesis of 4-azaxanthone. Moreover, single exchange reactions observed on 2,6-, 3,5-, 2,3- and 2,5-dibromopyridines, with complete regioselectivity in the case of 2,3- and 2,5-dibromopyridines, afforded

  在室温下，使用i PrMgCl在THF中的2-，3-和4-溴吡啶进行溴-镁交换，可以合成各种官能化的吡啶。该方法已成功用于4-氮杂黄嘌呤的合成。此外，在2,6-，3,5-，2,3-和2,5-二溴吡啶上观察到的单交换反应，在2,3-和2,5-二溴吡啶的情况下具有完全的区域选择性，从而提供了取代的溴吡啶，然后将其参与第二交换步骤以提供双官能化吡啶。
• Palladium-Catalyzed Hydrocarbonylative Cyclization Enabled by Formal Insertion of Aromatic C═N Bonds into Pd–Acyl Bonds
  作者：Xibing Zhou、Anrong Chen、Wei Du、Yawen Wang、Yu Peng、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03503

  日期：2019.11.15

  new formal insertion strategy via combination of reductive elimination and oxidative addition sequence was reported, in which the transient N-acyliminium ions formed via hydrocarbonylation function as key intermediates. This strategy has enabled a novel palladium-catalyzed hydrocarbonylative cyclization of azaarene-tethered alkenes or dienes via sequential insertion of a C═C bond, CO, and a C═N bond into

  通过还原消除和氧化加成序列的组合，一种有效的新形式插入策略被报道，其中通过烃基化形成的瞬态N-酰基亚胺离子起关键中间体的作用。该策略通过将C═C键，CO和C bondN键顺序插入氢化钯键中，使新颖的钯催化的氮杂芳烃系链烯烃或二烯的烃基化环化反应成为可能。该方法为具有扩展的π-共轭体系，具有可调的发射波长和良好的光致发光能力的喹喔啉酮及其衍生物提供了一种新的高效合成方法。
• 四配位氘代配体配位的铂络合物
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN107200755A

  公开（公告）日：2017-09-26

  本发明的是关于一种适合在显示和照明应用中用作磷光或延迟荧光或磷光发射体的多齿配位的铂络合物，所述适合用作磷光发射体或用作延迟荧光或磷光发射体的铂络合物具有以下结构之一：
• Brown, R.S.; Huguet, J., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 889 - 901
  作者：Brown, R.S.、Huguet, J.

  DOI：——

  日期：——