(R)-4-(四氢吡喃氧基)戊基碘 | 85852-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: (R)-4-(四氢吡喃氧基)戊基碘
• 英文名称: 2-((5-iodopentan-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 1-iodo-4-(tetrahydropyranyloxy)pentane；4-tetrahydropyranyloxy-1-iodopentane；2-(5-Iodopentan-2-yloxy)oxane
• CAS: 85852-44-4；85881-61-4；86088-10-0
• 化学式: C₁₀H₁₉IO₂
• 分子量: 298.164
• InChiKey: FAUNWYZWBRXXHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(四氢吡喃氧基)戊基碘 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 6-(5-chloro-1-methyl-1H-indol-2-yl)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  选择性氧杂二十烷酸（OXE）受体拮抗剂的药代动力学和代谢及其对5-Oxo-6,8,11,14-二十碳四烯酸（5-Oxo-ETE）诱导的猴粒细胞活化的影响

  摘要：

  有效的嗜酸性粒细胞趋化剂5-oxo-6,8,11,14-二十碳四烯酸（5-oxo-ETE）是一种5-脂氧合酶产物，其通过选择性OXE受体起作用，该受体存在于许多物种中，但不包括啮齿类动物。我们先前曾报道过吲哚230是一种有效的人类OXE受体拮抗剂。本研究的目的是确定猴子是否适合作为研究其药物潜力的动物模型。我们发现猴子白细胞合成并响应5-oxo-ETE，而230是猴子嗜酸性粒细胞中OXE受体的有效拮抗剂。药代动力学研究表明230口服后迅速出现在血液中。使用化学合成的标准品，我们确定了230个主要的微粒体和血浆代谢物为烷基侧链的ω2-羟基化产物。这些研究表明，猴子是研究OXE受体拮抗剂潜在药物的有前途的动物模型。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00895
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基四氢呋喃 在 三氟化硼乙醚 、 四乙基碘化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (R)-4-(四氢吡喃氧基)戊基碘
  参考文献：
  名称：

  选择性氧杂二十烷酸（OXE）受体拮抗剂的药代动力学和代谢及其对5-Oxo-6,8,11,14-二十碳四烯酸（5-Oxo-ETE）诱导的猴粒细胞活化的影响

  摘要：

  有效的嗜酸性粒细胞趋化剂5-oxo-6,8,11,14-二十碳四烯酸（5-oxo-ETE）是一种5-脂氧合酶产物，其通过选择性OXE受体起作用，该受体存在于许多物种中，但不包括啮齿类动物。我们先前曾报道过吲哚230是一种有效的人类OXE受体拮抗剂。本研究的目的是确定猴子是否适合作为研究其药物潜力的动物模型。我们发现猴子白细胞合成并响应5-oxo-ETE，而230是猴子嗜酸性粒细胞中OXE受体的有效拮抗剂。药代动力学研究表明230口服后迅速出现在血液中。使用化学合成的标准品，我们确定了230个主要的微粒体和血浆代谢物为烷基侧链的ω2-羟基化产物。这些研究表明，猴子是研究OXE受体拮抗剂潜在药物的有前途的动物模型。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00895

文献信息

• Diastereo- and enantioselective routes to some 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecanols. Absolute stereochemistry of (E,E,E)-2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-3-ol and of (E,E)-8-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)methanol present in Bactrocera cucumis
  作者：Michael V. Perkins、Mark F. Jacobs、William Kitching、Peter J. Cassidy、Judith A. Lewis、Richard A. I. Drew

  DOI：10.1021/jo00038a027

  日期：1992.6

  Routes to the four regioisomeric 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecanols have been developed, and in the racemic series, mercury(II)-mediated reactions of appropriate dienone, hydroxy enone, dienedione, and hydroxy dienone systems have been exploited. Most of the epimeric pairs of alcohols (i.e. axial or equatorial) in the E,E, E,Z, or Z,E spiroacetal ring systems have been characterized by detailed H-1, C-13, and correlated NMR spectroscopy and mass spectrometry. Key enantiomers of these alcohols have been obtained by elaborating chiral starting materials such as D-mannitol, L-arabinose, poly(hydroxybutyrate), and in the case of the 5-hydroxy derivative, mandelonitrile lyase mediated formation of a key chiral cyanohydrin was employed. Most of the alcohols, as their trifluoroacetates, are resolved (into enantiomers) on a Lipodex A GC column, thus facilitating their identification from natural sources. In this way, the absolute configurations of a number of 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecanols present in the rectal gland secretion of Bactrocera cucumis (cucumber fly) have been determined.
• Kitahara, Takeshi; Koseki, Koshi; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 2, p. 389 - 394
  作者：Kitahara, Takeshi、Koseki, Koshi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——