2,6-Dimethyl-5-(2-methylpropoxycarbonyl)-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid | 147597-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-5-(2-methylpropoxycarbonyl)-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 147597-26-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆
• 分子量: 374.393
• InChiKey: GQJVIHJCIFNCCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-5-(2-methylpropoxycarbonyl)-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ogawa Toshihisa, Nakazato Atsuro, Tsuchida Katsuharu, Hatayama Katsuo, Chem. and Pharm. Bull., 41 (1993) N 1, S 108-116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸异丁酯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,6-Dimethyl-5-(2-methylpropoxycarbonyl)-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.

  摘要：

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1579

文献信息

• Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1,4-Dihydropyridine Derivatives Containing a Nitrooxy Moiety at the 3-Ester Position.
  作者：Toshihisa OGAWA、Atsuro NAKAZATO、Katsuharu TSUCHIDA、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.41.108

  日期：——

  The synthesis of a new series of dihydropyridines containing a nitrooxy mojety at the 3-ester position is described.The antihypertensive activity of the compounds was examined and compared with that of nifedipine; some of them were relatively potent. The structure-activity relationship is also discussed.

  研究合成了一系列在3-酯位含有硝氧基的二氢吡啶类新化合物。这些化合物的降压活性经检验并与尼非地平相比较；其中一些相对具有较强的活性。同时还讨论了结构与活性之间的关系。
• Dihydropyridines with an antagonistic activity to calcium, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Pierrel S.p.A.

  公开号：EP0097821A2

  公开（公告）日：1984-01-11

  Basic esters of 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid of formula (I) are described, in which R' is a linear or branched alkyl radical containing 1-5 carbon atoms which is unsubstituted or substituted by an alkoxy group; R2 is a phenyl or a nitrophenyl radical; R3 is phenyl, phenyl substituted by one to three radicals selected from (C1-4)alkyl, (C1-4)alkoxy, fluoro, chloro, bromo, nitro, cyano, carb(C1-4)alkoxy, trifluoromethyl, hydroxy, amino, mono- or di-alkylamino, mono- or di-acylamino, mercapto, S(O)n-alkyl with n = 0,1 or 2, (C1-C5)acyl, carbamoyl, ureido or R3 is a 5 or 6 membered heteroaryl monocyclic radical which contains one or more heteroatoms which are N, 0 or S such as unsubstituted pyridyl, pirazinyl, pyrimidyl, furyl, imidazolyl, thienyl, thiazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl or mono-, di- or tri-substituted with alkyl, alkoxy, halogen or trifluoromethyl; X is a linear or branched alkylen radical containing between 2 and 5 carbon atems which is unsubstituted or substituted by an alkoxy group and their racemates, enantiomers and diastereoisomers and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. The novel compounds exhibit calcium antagonistic activity.

  描述了式(I)的 1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸碱式酯。 其中 R' 是含有 1-5 个碳原子的直链或支链烷基，未被取代或被烷氧基取代；R2 是苯基或硝基苯基；R3 是苯基、被一至三个基团取代的苯基，这些基团选自(C1-4)烷基、(C1-4)烷氧基、氟基、氯基、溴基、硝基、氰基、碳(C1-4)烷氧基、三氟甲基、羟基、氨基、单或双烷基氨基、单或双酰基氨基、巯基、S(O)n-烷基（n = 0、1 或 2）、(C1-C5)酰基、氨基甲酰基、脲基或 R3 是脲基、脲基或 R3 是含有一个或多个杂原子（N、0 或 S）的 5 或 6 位杂芳基单环基，如未取代的吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、呋喃基、咪唑基、噻吩基、噻唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基，或由烷基、烷氧基、卤素或三氟甲基单取代、二取代或三取代的烷基；X 是含有 2 至 5 个碳原子的直链或支链烯基，未被烷氧基取代或被烷氧基取代，以及它们的外消旋体、对映体和非对映异构体及其与药学上可接受的酸的加成盐。这些新型化合物具有钙拮抗活性。
• US4784958A
  申请人：——

  公开号：US4784958A

  公开（公告）日：1988-11-15