4-methyl-N-(2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide | 803683-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-[2-(1-trifluoromethyl-vinyl)-phenyl]-benzenesulfonamide；4-Methyl-N-[2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl]benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-[2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 803683-88-7
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₂S
• 分子量: 341.354
• InChiKey: QBJCJSAUJQNMDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到1-(Toluene-4-sulfonyl)-3-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用于亲核 5-endo-trig 环化、1-三氟甲基乙烯基化合物的一类新底物：二氢吲哚和吡咯烷衍生物的合成

  摘要：

  通过 (i) 分子内 SN2' 反应失去氟离子或 (ii) 分子内加成到乙烯基基团，在具有磺酰氨基的 1-三氟甲基乙烯基化合物中实现了不利的 5-endo-trig 环化。这些反应提供了带有氟化单碳单元（如二氟亚甲基和三氟甲基）的二氢吲哚和吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1354
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硼酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  光催化脱氟偶联5-内三角环化合成2-氟苯并呋喃

  摘要：

  开发了用于合成 2-氟苯并呋喃的 α-CF 3 -邻羟基苯乙烯的烷基自由基触发双 C-F 键裂解。可见光诱导的α-CF 3 -邻羟基苯乙烯与多种羧酸的脱氟交叉偶联反应产生偕二氟烯烃，其经过SN V型5-内三角环化得到2-氟苯并呋喃。机理研究表明，苯氧基自由基与羧酸盐之间的电子转移是烷基自由基产生的主要途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00559

文献信息

• Palladium-Catalysed Synthesis of α-(Trifluoromethyl)styrenes by Means of Directed C-H Bond Functionalization
  作者：Qun Zhao、Tatiana Besset、Thomas Poisson、Jean-Philippe Bouillon、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/ejoc.201501217

  日期：2016.1

  We report the first introduction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP) by directed C–H bond functionalization. The developed method gives straightforward access to α-(trifluoromethyl)styrene derivatives without prior prefunctionalization of the substrates. This palladium-catalysed transformation was applied to a broad range of substrates, and the corresponding trifluoromethylated products were obtained

  我们报告了通过定向 C-H 键功能化首次引入 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 (BTP)。开发的方法可以直接获得 α-（三氟甲基）苯乙烯衍生物，而无需预先对底物进行预官能化。这种钯催化的转化应用于广泛的底物，并以良好的产率获得了相应的三氟甲基化产物。这种方法代表了以前用于访问此类分子的经典方法的替代途径。
• A New Class of Substrates for the Nucleophilic 5-<i>endo</i>-<i>trig</i>Cyclization, 1-Trifluoromethylvinyl Compounds: Syntheses of Indoline and Pyrrolidine Derivatives
  作者：Junji Ichikawa、Takashi Mori、Yu Iwai

  DOI：10.1246/cl.2004.1354

  日期：2004.10

  achieved in 1-trifluoromethylvinyl compounds with a sulfonamido group via (i) intramolecular SN2' reaction with loss of a fluoride ion or (ii) intramolecular addition to the vinylic group. These reactions provided indoline and pyrrolidine derivatives bearing fluorinated one-carbon units such as difluoromethylene and trifluoromethyl groups.

  通过 (i) 分子内 SN2' 反应失去氟离子或 (ii) 分子内加成到乙烯基基团，在具有磺酰氨基的 1-三氟甲基乙烯基化合物中实现了不利的 5-endo-trig 环化。这些反应提供了带有氟化单碳单元（如二氟亚甲基和三氟甲基）的二氢吲哚和吡咯烷衍生物。
• Synthesis of 2-Fluorobenzofuran by Photocatalytic Defluorinative Coupling and 5<i>-endo-trig</i> Cyclization
  作者：Xiaoli He、Jiahao Ling、Zhixing Fang、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00559

  日期：2023.6.2

  An alkyl radical-triggered dual C–F bond cleavage of α-CF3-ortho-hydroxystyrenes for the synthesis of 2-fluorobenzofurans was developed. The visible-light-induced defluorinative cross-coupling reactions of α-CF3-ortho-hydroxystyrenes with a variety of carboxylic acids produced gem-difluoroalkenes, which underwent SNV-type 5-endo-trig cyclization to give 2-fluorobenzofurans. Mechanistic studies indicated

  开发了用于合成 2-氟苯并呋喃的 α-CF 3 -邻羟基苯乙烯的烷基自由基触发双 C-F 键裂解。可见光诱导的α-CF 3 -邻羟基苯乙烯与多种羧酸的脱氟交叉偶联反应产生偕二氟烯烃，其经过SN V型5-内三角环化得到2-氟苯并呋喃。机理研究表明，苯氧基自由基与羧酸盐之间的电子转移是烷基自由基产生的主要途径。