N-but-3-ynyl-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide | 1024586-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-but-3-ynyl-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1024586-18-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: NMGQBMSGDJMEEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-3-ynyl-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(2,2-diphenylvinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  铁 (III) 催化的同丙炔醇的碳环化：4-(2,2-二芳基乙烯基)喹啉和 4-(2,2-二芳基乙烯基)-2H-色烯的一锅通用合成

  摘要：

  使用 Fe(III) 催化的分子内环化，开发了一种简单有效的 4-(2,2-二芳基乙烯基)喹啉5和 4-(2,2-二芳基乙烯基)-2 H-色烯6的一般合成方法高炔丙基底物1和2，分别。使用简单的底物、环境友好的低成本催化剂和危险性较低的反应条件实现的高产率（高达 98%）使该方法具有内在的吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00442
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-but-3-ynyl-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁 (III) 催化的同丙炔醇的碳环化：4-(2,2-二芳基乙烯基)喹啉和 4-(2,2-二芳基乙烯基)-2H-色烯的一锅通用合成

  摘要：

  使用 Fe(III) 催化的分子内环化，开发了一种简单有效的 4-(2,2-二芳基乙烯基)喹啉5和 4-(2,2-二芳基乙烯基)-2 H-色烯6的一般合成方法高炔丙基底物1和2，分别。使用简单的底物、环境友好的低成本催化剂和危险性较低的反应条件实现的高产率（高达 98%）使该方法具有内在的吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00442

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed formation of dihydroquinolines and indoles from N-aminophenyl propargyl malonates
  作者：Colombe Gronnier、Yann Odabachian、Fabien Gagosz

  DOI：10.1039/c0cc00033g

  日期：——

  The use of [XPhosAu(NCMe)]SbF(6) in nitromethane at 100 degrees C allows the rapid and efficient formation of variously substituted dihydroquinolines, which can be subsequently converted into indoles by a rare photochemical rearrangement.

  在100℃的硝基甲烷中使用[XPhosAu（NCMe）] SbF（6）可以快速有效地形成各种取代的二氢喹啉，随后可通过罕见的光化学重排将其转化为吲哚。
• Alkenol−Alkyne Cross Metathesis
  作者：Daniel A. Clark、Joseph R. Clark、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/ol800523j

  日期：2008.5.1

  Allyl alcohols and their homologues were used in the enyne cross metathesis to prepare hydroxy-functionalized dienes. An isomerization was found to occur under prolonged heating, and a method for conversion to ( E)-diene product is also reported.

  烯丙醇及其同系物用于烯炔交叉复分解中，以制备羟基官能化的二烯。发现在长时间加热下发生异构化，并且还报道了转化为（E）-二烯产物的方法。
• Intramolecular Catalytic Friedel−Crafts Reactions with Allenyl Cations for the Synthesis of Quinolines and Their Analogues
  作者：Teruhiko Ishikawa、Shinobu Manabe、Toshiaki Aikawa、Takayuki Kudo、Seiki Saito

  DOI：10.1021/ol049301u

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] This paper describes a novel method to synthesize a quinoline backbone by incorporating allenyl cations into a catalytic intramolecular Friedel-Crafts reaction. The initial products were isomerized and aromatized upon treatment with acid and base, respectively, to give quinolines. The basic concept also proved to be promising for 1-benzazepine, 1-benzazocine, or isoquinoline synthesis

  [反应：见正文]本文介绍了一种通过将烯基阳离子掺入催化的分子内Friedel-Crafts反应中来合成喹啉骨架的新方法。分别用酸和碱处理后，将起始产物异构化并加香，得到喹啉。基本概念也被证明对1-苯并ze庚因，1-苯并佐辛或异喹啉合成很有前景。
• Nickel-catalyzed regioselective hydrocyanation of terminal alkynes by assistance of a tosyl group
  作者：Shigeru Arai、Koichi Nakazawa、Xiao-fei Yang、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.019

  日期：2019.4

  hydrocyanation of terminal alkynes is described. A tosylamide functionality at the propargyl position was the most suitable group for controlling the regiochemistry for CCN bond formation as well as rate enhancement. A gram-scale synthesis was achieved by minimizing the catalyst loading to 2 mol%. The major HCN adduct could be transformed to the corresponding indoline through construction of a benzylic quaternary

  描述了末端炔烃的镍催化的区域选择性氢氰化。炔丙基位置上的甲苯磺酰胺官能团是最合适的基团，用于控制区域化学以形成C CN键以及提高速率。通过将催化剂载量最小化至2mol％来实现克级合成。通过在铁催化下构建苄基季碳，可以将主要的HCN加合物转化为相应的二氢吲哚。
• Mild Isomerization of Conjugated Dienes Using Co-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Kyle R. Delgado、Dustin D. Youmans、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04594

  日期：2020.1.17

  A mild and high yielding rearrangement of 1,3-disubstituted-1,3-dienes to 1,1,4-trisubstituted-1,3-dienes using a cobaloxime catalyst and a silane cocatalyst is reported. Chiral centers near the conjugated diene were not racemized. Deuterium labeling studies are consistent with a hydrogen atom transfer mechanism, and radical intermediates were found to be accessible due to the observed ring opening

  据报道，使用钴肟肟催化剂和硅烷助催化剂将1,3-二取代-1,3-二烯温和高产重排为1,1,4-三取代-1,3-二烯。共轭二烯附近的手性中心未消旋。氘标记研究与氢原子转移机理一致，并且由于观察到环丙烷环的开环，发现自由基中间体是可及的。