2,3,5,6,2',3',5',6',2'',3'',5'',6'',2''',3''',5''',6'''-hexadecafluoro-<1,1';4',1'';4'',1'''>-quaterphenyl | 63107-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6,2',3',5',6',2'',3'',5'',6'',2''',3''',5''',6'''-hexadecafluoro-<1,1';4',1'';4'',1'''>-quaterphenyl
• 英文别名: 1,2,4,5-Tetrafluoro-3-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-6-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)phenyl]benzene
• CAS: 63107-92-6
• 化学式: C₂₄H₂F₁₆
• 分子量: 594.254
• InChiKey: DCXGUFQSFKHLEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6,2',3',5',6',2'',3'',5'',6'',2''',3''',5''',6'''-hexadecafluoro-<1,1';4',1'';4'',1'''>-quaterphenyl 在 aluminum tri-bromide 、 硫酸 、 溴 作用下， 以65%的产率得到perfluoro-4,4'''-dibromo-p-quaterphenyl
  参考文献：
  名称：

  全氟低聚 (p-Phenylene)：用于有机发光二极管的高效 n 型半导体

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002309o
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氟苯 在 Pd⁽¹¹¹⁾ 作用下， 160.0~200.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2,3,5,6,2',3',5',6',2'',3'',5'',6'',2''',3''',5''',6'''-hexadecafluoro-<1,1';4',1'';4'',1'''>-quaterphenyl
  参考文献：
  名称：

  四氟苯在Pd（111）上通过对-选择性C–H活化脱氢均偶联

  摘要：

  在表面上已经实现了通过间位和邻位选择性C–H活化产生的芳基均偶联反应，但尚未报道高度重要的对位选择性C–H活化。结合扫描隧道显微镜，飞行时间二次离子质谱和密度泛函理论，在这里我们描述了四氟苯在对钯（111）上的脱氢均偶联作用，它通过对位选择性C–H活化形成全氟化的低聚对苯二酚。 。

  DOI：

  10.1039/c7cc01476g

文献信息

• A versatile copper-induced synthesis of fluorinated oligo(para-phenylenes)
  作者：Francesco Babudri、Antonio Cardone、Gianluca M. Farinola、Francesco Naso

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00919-3

  日期：1998.11

  Ullmann-like reductive coupling of 1,4-diiodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzene, promoted by copper(I) thiophene-2-carboxylate in N-methylpyrrolidinone at room temperature, followed by treatment with lithium aluminum hydride in THF, allowed us to obtain fluorinated poly(para-phenylene) oligomers containing up to five aromatic rings with hydrogen atoms as terminal groups.

  在室温下，由N-甲基吡咯烷酮中的噻吩-2-羧酸铜（I）促进Ullmann样的1,4-二碘-2,3,5,6-四氟苯的还原偶联，然后在THF中用氢化铝锂处理，使我们能够获得含多达五个以氢原子为末端基团的芳环的氟化聚（对亚苯基）低聚物。
• Perfluorinated Oligo(<i>p</i>-Phenylene)s:  Efficient n-Type Semiconductors for Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Sophie B. Heidenhain、Youichi Sakamoto、Toshiyasu Suzuki、Atsushi Miura、Hisayoshi Fujikawa、Tomohiko Mori、Shizuo Tokito、Yasunori Taga

  DOI：10.1021/ja002309o

  日期：2000.10.1
• Dehydrogenative homocoupling of tetrafluorobenzene on Pd(111) via para-selective C–H activation
  作者：Cheng-Xin Wang、Qiao Jin、Chen-Hui Shu、Xin Hua、Yi-Tao Long、Pei-Nian Liu

  DOI：10.1039/c7cc01476g

  日期：——

  reactions via meta- and ortho-selective C–H activation have been achieved on surfaces, but the highly important para-selective C–H activation has not been reported yet. Combined with scanning tunneling microscopy, time-of-flight secondary ion mass spectrometry and density functional theory, here we describe dehydrogenative homocoupling of tetrafluorobenzene on Pd(111) via para-selective C–H activation to

  在表面上已经实现了通过间位和邻位选择性C–H活化产生的芳基均偶联反应，但尚未报道高度重要的对位选择性C–H活化。结合扫描隧道显微镜，飞行时间二次离子质谱和密度泛函理论，在这里我们描述了四氟苯在对钯（111）上的脱氢均偶联作用，它通过对位选择性C–H活化形成全氟化的低聚对苯二酚。 。