3-苯基-1,2-恶唑-4-胺 | 23350-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-1,2-恶唑-4-胺
• 英文名称: 3-phenylisoxazol-4-amine
• 英文别名: 4-Amino-3-phenyl-isoxazol；3-Phenyl-4-aminoisoxazol；3-phenyl-isoxazol-4-ylamine；3-phenyl-1,2-oxazol-4-amine
• CAS: 23350-02-9
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: QWRFSFAKIHDEGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1,2-恶唑-4-胺 在 甲醇 、 RuPhosAuCl 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔丙基氮杂-克莱森重排合成4-氨基-5-烯丙基异恶唑

  摘要：

  在阳离子金（I）催化剂的存在下进行4-炔丙基氨基异恶唑1的炔丙基氮杂-克莱森重排，以良好至高收率得到4-氨基-5-烯丙基异恶唑2。末端炔烃上的甲硅烷基和带有空间庞大配体的阳离子金（I）催化剂对于产生可分离的异戊烯中间体至关重要。产生的4-氨基-5-烯丙基异恶唑2的N-保护使得可以分离从未合成的5-烯基异恶唑4。N-炔丙基苯胺5成功转化为相应的邻位-烯基苯胺6在当前反应条件下。

  DOI：

  10.1039/d0ob02544e
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3-苯基-1,2-恶唑 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 3-苯基-1,2-恶唑-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Wieland, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 328, p. 227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Musante, Gazzetta Chimica Italiana, 1941, vol. 71, p. 565,572
  作者：Musante

  DOI：——

  日期：——
• Pinzauti; Dal Piaz; Berdondini, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1974, vol. 113, # 1, p. 26 - 29
  作者：Pinzauti、Dal Piaz、Berdondini、Lenzi

  DOI：——

  日期：——
• Wieland, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 328, p. 227
  作者：Wieland

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-amino-5-allenylisoxazoles <i>via</i> gold(<scp>i</scp>)-catalysed propargyl aza-Claisen rearrangement
  作者：Masato Tsuda、Taiki Morita、Shintaro Fukuhara、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/d0ob02544e

  日期：——

  Propargyl aza-Claisen rearrangement of 4-propargylaminoisoxazoles 1 proceeded in the presence of cationic gold(I) catalysts to give 4-amino-5-allenylisoxazoles 2 in good to high yields. The silyl group at the terminal alkyne and a cationic gold(I) catalyst bearing a sterically bulky ligand are essential for the generation of isolable allene intermediates. The N-protection of the generated 4-amino-5-allenylisoxazoles

  在阳离子金（I）催化剂的存在下进行4-炔丙基氨基异恶唑1的炔丙基氮杂-克莱森重排，以良好至高收率得到4-氨基-5-烯丙基异恶唑2。末端炔烃上的甲硅烷基和带有空间庞大配体的阳离子金（I）催化剂对于产生可分离的异戊烯中间体至关重要。产生的4-氨基-5-烯丙基异恶唑2的N-保护使得可以分离从未合成的5-烯基异恶唑4。N-炔丙基苯胺5成功转化为相应的邻位-烯基苯胺6在当前反应条件下。