3-苯基-1,2-恶唑-5(2H)-酮 | 7713-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-1,2-恶唑-5(2H)-酮
• 英文名称: 3-phenyl-5-isoxazolone
• 英文别名: 5-Isoxazolol, 3-phenyl-；3-phenyl-2H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 7713-79-3
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: JJZNCUHIYJBAMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-1,2-恶唑-5(2H)-酮 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-nitroso-3-phenyl-2H-1,2-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Dutt; Dass, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1939, # 10, p. 55,60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 3-苯基-1,2-恶唑-5(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Gruenanger; Langella, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1784,1793

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tertiary α,α-Diaryl Carbonyl Compounds Using Chiral <i>N,N′</i>-Dioxides under Umpolung Conditions
  作者：Tae-Woong Um、Girim Lee、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00333

  日期：2020.3.6

  addition of the chiral N,N'-dioxide into ynamides generated enolonium ions in situ which underwent enantioselective alkylation by indoles, pyrroles, and phenols, without racemization of the formed tertiary center. This external oxidant approach allows for the use of unmodified nucleophiles and does not leave trace groups from the oxidant, which significantly increases the synthetic efficiency and the

  布朗斯台德酸催化的手性N，N'-二氧化物加成到酰胺中，生成原位的en离子，该离子通过吲哚，吡咯和苯酚进行对映选择性烷基化，而没有消旋形成的叔中心。这种外部氧化剂方法允许使用未修饰的亲核试剂，并且不会从氧化剂中留下痕量基团，从而显着提高了合成效率和产物多样性。此外，N，N'-二氧化物的副产物可以有效地再循环成光学纯的形式。
• The chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 22.1 The synthesis of 1,3-oxazin-6-ones from N-thioacylisoxazol-5(2H )-ones
  作者：David S. Millan、Rolf H. Prager

  DOI：10.1039/a804527e

  日期：——

  N-Thioacylisoxazol-5(2H)-ones, prepared by the reaction of thiocarbonyl chlorides with isoxazol-5(2H)-ones in the presence of base, are reduced by triphenylphosphine to afford 1,3-oxazin-6-ones and triphenylphosphine sulfide. If the thioacylation is carried out with phenyl chlorodithioformate, the thermal rearrangement of the intermediate, to again form the oxazin-6-one and sulfur, is so rapid that the use of the phosphine is not required. The presence of an ethoxycarbonyl group at C-3, or of a bromine atom at C-4 of the isoxazolone results in the formation of thiazoles.

  通过在碱的存在下，用硫代羰基氯与异噁唑-5(2H)-酮反应制备的N-硫代乙酰异噁唑-5(2H)-酮，经三苯基膦还原得到1,3-氧杂嗪-6-酮和三苯基膦硫化物。如果使用苯基二硫代甲酸氯进行硫代乙酰化反应，中间体的热重排反应迅速，再次生成氧杂嗪-6-酮和硫，因此不需要使用膦。异噁唑酮的C-3位存在乙氧羰基或C-4位存在溴原子时，会导致形成噻唑。
• Ring-enlargemen of isoxazol-5-ones to 1,3-oxazin-6-ones
  作者：Francesco Risitano、Giovanni Grassi、Francesco Foti、Francesco Caruso、Giacomo Lo Vecchio

  DOI：10.1039/p19790001522

  日期：——

  Isoxazol-5-ones undergo ring-enlargement by reaction with nitrile oxides to give 1,3-oxazin-6-ones. The mechanism is discussed. Some chemical transformations of the oxazinone ring are described.

  异恶唑-5-酮通过与腈氧化物反应而扩环，得到1,3-恶嗪-6-酮。讨论了该机制。描述了恶嗪酮环的一些化学转化。
• Synthesis, biological evaluation, and molecular modelling studies of potent human neutrophil elastase (HNE) inhibitors
  作者：Maria Paola Giovannoni、Igor A. Schepetkin、Mark T. Quinn、Niccolò Cantini、Letizia Crocetti、Gabriella Guerrini、Antonella Iacovone、Paola Paoli、Patrizia Rossi、Gianluca Bartolucci、Marta Menicatti、Claudia Vergelli

  DOI：10.1080/14756366.2018.1480615

  日期：2018.1.1

  both competitive HNE inhibitors. Molecular modelling on 7d and 8d suggests for the latter a more crowded region about the site of the nucleophilic attack, which could explain its lowered activity. In addition molecular dynamics (MD) simulations showed that the isomer 8d appears more prone to form H-bond interactions which, however, keep the reactive sites quite distant for the attack by Ser195. By contrast

  我们报告了一系列新的3-或4-（取代）苯基异恶唑酮作为HNE抑制剂的合成和生物学评估。由于异恶唑酮核的互变异构现象，最终的化合物（2-NCO和5-OCO）得到了两个异构体，并且2-NCO衍生物的IC50值在纳摩尔范围内（20-70 nM）最为有效。动力学实验表明2-NCO 7d和5-OCO 8d都是竞争性HNE抑制剂。在7d和8d上进行分子建模，对于后者而言，在亲核攻击位点附近区域更为拥挤，这可以解释其活性降低的原因。此外，分子动力学（MD）模拟表明，异构体8d似乎更易于形成H键相互作用，但是，对于Ser195的攻击，其反应位点相距很远。
• Promising Anticancer Drug Candidates Based on the 7-methoxychromone Scaffold: Synthesis and Evaluation of Antiproliferative Activity
  作者：Hoang Anh、Nguyen Cuc、Pham Yen、Nguyen Nhiem、Bui Tai、Do Thao、Nguyen Nam、Chau Minh、Phan Kiem、Young Kim

  DOI：10.2174/1570180812666141111235539

  日期：2015.3.24

  18 chromone derivatives were designed and synthesized from paeonol. All synthetic compounds were evaluated for their anti-proliferative activity towards eight human cancer cell lines including HepG2, HL-60, KB, LLC, LNCaP, LU-1, MCF7, and SW480. Compounds 3g and 3h presented the best cytotoxic effects towards tested cancer cell lines except HepG2. Their IC50 values were ranging from 7.9±0.4 to 18.9±1.3 μg/mL. Meanwhile, compound 3l showed selective cytotoxicity against MCF7 and KB with IC50 of 13.7±0.6 and 15.5±0.9 μg/mL, respectively.

  从 paeonol 设计并合成了 18 个色烯衍生物。所有合成的化合物均针对包括 HepG2、HL-60、KB、LLC、LNCaP、LU-1、MCF7 和 SW480 在内的八种人类癌细胞系评估其抗增殖活性。化合物 3g 和 3h 在测试的癌细胞系中表现出最佳的细胞毒性效果，除了 HepG2。它们的 IC50 值范围为 7.9±0.4 至 18.9±1.3 μg/mL。同时，化合物 3l 显示出对 MCF7 和 KB 的选择性细胞毒性，IC50 值分别为 13.7±0.6 和 15.5±0.9 μg/mL。