1,2,4,5-tetrafluoro-3-(4-methoxybenzyl)benzene | 911799-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrafluoro-3-(4-methoxybenzyl)benzene
• 英文别名: 1,2,4,5-Tetrafluoro-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzene；1,2,4,5-tetrafluoro-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzene
• CAS: 911799-11-6
• 化学式: C₁₄H₁₀F₄O
• 分子量: 270.226
• InChiKey: HMZJBAURJOVJRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl (3-(4-methoxyphenyl)allyl) carbonate 、 1,2,4,5-tetrafluoro-3-(4-methoxybenzyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(E)-1,2,4,5-tetrafluoro-3-(4-methoxybenzyl)-6-(3-(4-methoxyphenyl)allyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  缺电子的多氟芳烃的直接钯催化的分子间烯丙基化

  摘要：

  一个简单的操作：使用容易获得的PPh 3，高反应效率以及良好的立体和区域选择性，可通过标题转化（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）获得有用且操作简单的多氟芳基化衍生物。还研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201008174
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2,4,5-tetrafluoro-3-(4-methoxybenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化，通过直接ÇPolyfluoroarenes的烷基化？H键功能化

  摘要：

  已经开发了N-甲苯磺酰hydr和重氮化合物对缺电子的多氟芳烃进行铜（I）催化的烷基化反应。该反应使用容易获得的起始原料并且操作简单，因此代表了通过直接的CH键官能化与多氟芳烃构建C（sp 2）C（sp 3）键的实用方法。从机理上讲，铜（I）卡宾的形成和随后的迁移插入被认为是反应途径中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201412450

文献信息

• Pd-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Heteroaromatic Tosylates
  作者：Shilu Fan、Jie Yang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ol201706t

  日期：2011.8.19

  We report a Pd-catalyzed direct cross-coupling of electron-deficient polyfluoroarenes with heteroaromatic tosylates. The notable features of this reaction are its high reaction efficiency, excellent chemoselectivity, operational simplicity, and mild reaction conditions. We have applied this protocol to prepare the semiconducting materials in a highly efficient manner.

  我们报告了P​​d催化的电子不足的多氟芳烃与杂芳族甲苯磺酸盐的直接交叉偶联。该反应的显着特征是其高反应效率，优异的化学选择性，操作简便和温和的反应条件。我们已应用此协议以高效的方式制备半导体材料。
• Direct Pd-catalyzed benzylation of highly electron-deficient perfluoroarenes
  作者：Shilu Fan、Chun-Yang He、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/c0cc00598c

  日期：——

  An efficient and practical method to a wide range of perfluorinated unsymmetrical diarylmethanes with good to excellent yields and high regioselectivities has been developed by Pd-catalyzed direct benzylation of highly electron-deficient perfluoroarenes; excellent compatibility of functional groups has also been established.

  通过 Pd 催化高度缺电子的全氟芳烃的直接苄基化，开发了一种有效且实用的方法，可以生产各种全氟化不对称二芳基甲烷，具有良好至优异的产率和高区域选择性；还建立了良好的官能团相容性。
• Palladium-catalysed deaminative/decarboxylative cross-coupling of organoammonium salts with carboxylic acids
  作者：Kuan Liu、Dexiang Ding、Weitao Xing、Long Liu、Shuo Zhang、Qi Meng、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d2ob02251f

  日期：——

  carbon–carbon bond-forming reaction via deaminative/decarboxylative cross-coupling of organoammonium salts with carboxylic acids was developed. Under the reaction conditions, polyfluoroaromatic carboxylic acids, propiolic acids and α-cyano benzyl carboxylic acid reacted smoothly with benzyl ammonium salts to produce the corresponding carbon–carbon coupling products in good-to-excellent yields.

  通过有机铵盐与羧酸的脱氨/脱羧交叉偶联，开发了钯催化的碳-碳键形成反应。在该反应条件下，多氟芳族羧酸、丙炔酸和α-氰基苄基羧酸与苄基铵盐顺利反应，以良好至优异的产率生成相应的碳-碳偶联产物。
• Thioether-Promoted Direct Olefination of Polyfluoroarenes Catalyzed by Palladium
  作者：Cai-Zhi Wu、Chun-Yang He、Yangen Huang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ol402492s

  日期：2013.10.18

  A methyl(phenyl)sulfane-promoted direct olefination of polyfluoroarenes catalyzed by palladium has been reported. With use of this new thioether ligand, a high reaction efficiency and excellent E/Z ratio of desired olefinated polyfluoroarenes were obtained. This represents a first example of thioether promoted oxidative Heck reaction.
• CN115850000
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——