MECAM | 69146-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: MECAM
• 英文别名: N-[[3,5-bis[[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]methyl]phenyl]methyl]-2,3-dihydroxybenzamide
• CAS: 69146-59-4
• 化学式: C₃₀H₂₇N₃O₉
• 分子量: 573.559
• InChiKey: GCTFIRZGPIUOAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(III) ammonium sulfate dodecahydrate 、 MECAM 在 As(C₆H₅)4⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biological analogs. Synthetic iron(III)-specific chelators based on the natural siderophores

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic00250a012
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(溴甲基)苯 在 ammonium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 MECAM
  参考文献：
  名称：

  带有人工 MECAM 基铁载体的抗生素结合物是对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌病原体的有效药剂

  摘要：

  开发针对革兰氏阴性菌的新型药物代表了迫切的医疗需求。为了克服它们的外细胞膜，我们基于 MECAM 核心合成了抗生素和人工铁载体的结合物，这些结合物是由细菌铁吸收系统导入的。使用密度泛函理论在计算机上预测了结构、自旋状态和铁结合特性。MECAM 在大肠杆菌中作为一种有效的人工铁载体的能力已在微生物生长恢复和生物分析测定中得到证实。在以运输效率为重点的接头优化之后，制备了五种 β-内酰胺和一种达托霉素缀合物。最有效的结合物27显示在纳摩尔浓度下对革兰氏阳性和革兰氏阴性多药耐药病原体的生长抑制。MECAMs 的摄取途径被敲除突变体破译，并突出了 FepA、CirA 和 Fiu 的相关性。对27 的抗性是由编码 ExbB 的基因中的突变介导的，该基因参与铁载体转运。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01482

文献信息

• METHOD FOR TREATING SURFACE OF SUBSTRATE AND SURFACE TREATMENT COMPOSITION THEREFOR
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0789071A1

  公开（公告）日：1997-08-13

  A method for treating the surface of a substrate with a surface treatment composition, wherein the surface treatment composition comprises a liquid medium containing a complexing agent as a metal deposition preventive, the complexing agent comprising at least one member selected from the following Group A complexing agents and at least one member selected from the group consisting of the following Groups B1 to B6 complexing agents: Group A:complexing agents having an aromatic hydrocarbon ring in the molecular structure thereof and at least one of an OH group and/or an O- group bonded directly to a carbon atom constituting the ring; Group B1:complexing agents having at least one nitrogen atom as a donor atom in the molecular structure thereof; Group B2:complexing agents having at least one atom selected from halogen, sulfur and carbon atoms as a donor atom in the molecular structure thereof; Group B3:complexing agents having at least one oxygen atom as a donor atom in the molecular structure thereof, but not having a carbonyl group and a carboxyl group and not having any one of nitrogen, halogen, sulfur and carbon atoms as a donor atom; Group B4:carboxylic acid type complexing agents having at least one carboxyl group in the molecular structure thereof, but not having any one of nitrogen, halogen, sulfur and carbon atoms as a donor atom and not having a carbonyl group and a hydroxyl group; Group B5:hydroxymono- or di-carboxylic acid type complexing agents having at most 4 hydroxyl groups in the molecular structure thereof, but not having any one of nitrogen, halogen, sulfur and carbon atoms as a donor atom and not having a carbonyl group; and Group B6:complexing agents having at least one carbonyl group in the molecular structure thereof.

  一种用表面处理组合物处理基材表面的方法，其中表面处理组合物包括含有络合剂作为金属沉积防止剂的液体介质，络合剂包括至少一种选自以下A组络合剂的成员和至少一种选自以下B1至B6组络合剂组成的组的成员： A 组：络合剂，其分子结构中具有一个芳香烃环，且至少有一个 OH 基团和/或 O- 基团直接与构成该环的碳原子键合； B1组：络合剂，其分子结构中至少有一个氮原子作为供体原子； B2组：络合剂，其分子结构中至少有一个原子作为供体原子，该原子选自卤素、硫和碳原子； B3组:络合剂，其分子结构中至少有一个氧原子作为供体原子，但没有羰基和羧基，也没有氮、卤素、硫和碳原子中的任何一个原子作为供体原子； B4组：羧酸类络合剂，其分子结构中至少有一个羧基，但没有氮、卤素、硫和碳原子中的任何一个原子作为供体原子，也没有羰基和羟基； B5 组：分子结构中最多有 4 个羟基，但不以氮、卤素、硫和碳原子中的任一个作 为供体原子，且不含羰基的羟基单羧酸或二羧酸类络合剂；以及 B6 组：分子结构中至少有一个羰基的络合剂。
• Method for treating surface of substrate and surface treatment composition used for the same
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：US20020045556A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  A method for treating the surface of a substrate with a surface treatment composition, wherein the surface treatment composition comprises a liquid medium containing a complexing agent as a metal deposition preventive, the complexing agent comprising at least one member selected from Group A complexing agents and at least one member selected from Group B complexing agents as defined hereinafter.

  一种用表面处理组合物处理基底表面的方法，其中表面处理组合物包括含有络合剂作为金属沉积预防剂的液体介质，络合剂包括至少一种选自下文定义的 A 组络合剂和至少一种选自 B 组络合剂的成员。
• Tor, Yitzhak; Libman, Jacqueline; Shanzer, Abraham, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 17, p. 6661 - 6671
  作者：Tor, Yitzhak、Libman, Jacqueline、Shanzer, Abraham、Felder, Clifford E.、Lifson, Shneior

  DOI：——

  日期：——
• Coordination chemistry of microbial iron transport compounds. 23. Fourier transform infrared spectroscopy of ferric catechoylamide analogues of enterobactin
  作者：Vincent L. Pecoraro、Wesley R. Harris、Geoffrey B. Wong、Carl J. Carrano、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja00352a018

  日期：1983.7
• Substituted complexes of enterobactin and synthetic analogs as probes of the ferric-enterobactin receptor in Escherichia coli
  作者：David J. Ecker、Lawrence D. Loomis、Marion E. Cass、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja00216a019

  日期：1988.4