3,5,5-triphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole | 14677-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5,5-triphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3,5,5-triphenyl-2(4),5-dihydro-[1,2,4]oxadiazole；3,5,5-triphenyl-2H-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 14677-96-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: OUJUHEGMXBHGLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,5-triphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole 在 乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 以64%的产率得到2,4-二苯基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Transformation of 5,5-diaryl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles to 4-arylquinazolines

  摘要：

  The transformation of 5,5-diaryl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles to 4-arylquinazolines in boiling acetic anhydride via acyclic 1-acetyloxy-4-aryl-1,3-diaza-1,3-butadienes is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00229-6
• 作为产物：
  描述：

  benzohydroximoyl chloride 在 potassium phosphate 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 3,5,5-triphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal aerobic conversion of N-benzyl amidoximes to 1,2,4-oxadiazoles or quinazolinones

  摘要：

  通过在60°C下，在O2气氛中使用K3PO4作为催化剂，将N-苄基脒肟在DMF中加热，实现了1,2,4-噁二唑的简洁合成，这一过程涉及苄基C-H氧合作用。另一方面，在100°C下，使用Cs2CO3作为催化剂，在DMSO中对N-苄基脒脟进行需氧处理，可能导致骨架氧化重排，主要产物为喹唑啉酮。这种正交的产品选择性可以通过反应温度、溶剂和无机碱的选择来实现。

  DOI：

  10.1039/c3ob41393d

文献信息

• 2-isoxazoline derivatives—VIII
  作者：C. De Micheli、R. Gandolfi、P. Grünanger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90662-3

  日期：1974.1

  yields a mixture of at least 8 products, the structures of which are based on spectral and chemical evidence. Both addition of the 1,3-dipole to the carbonyl group and cycloadditions to the CC double bonds system have been observed. Peri-, regio- and stereo-selectivity of the 1,3-dipole cycloaddition are discussed and rationalized on the basis of simple perturbation theory approach.

  腈氧化物与托酮的反应产生至少8种产物的混合物，其结构基于光谱和化学证据。已经观察到1，3-偶极加到羰基上和环加成到CC双键系统上。在简单的扰动理论方法的基础上，讨论并合理化了1,3偶极环加成反应的周边选择性，区域选择性和立体选择性。
• 3,5,5-Triphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
  作者：W. Szczepankiewicz、J. Suwinski、J. Słowikowska

  DOI：10.1107/s0108270199012482

  日期：1999.12.15

  Reaction of benzophenone imine with benzeneoximoyl chloride performed in the presence of triethylamine in diethyl ether affords the title compound, C20H16N2O In the crystalline state, the product exists in two conformations differing in the orientation of the 3-phenyl substituent with respect to the heterocyclic ring. N-H ... N hydrogen bonds link the molecules into chains parallel to the b axis.
• Orthogonal aerobic conversion of N-benzyl amidoximes to 1,2,4-oxadiazoles or quinazolinones
  作者：Feng-Lian Zhang、Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c3ob41393d

  日期：——

  Concise synthesis of 1,2,4-oxadiazoles was achieved by heating N-benzyl amidoximes with K3PO4 in DMF at 60 °C under an O2 atmosphere via benzylic C–H oxygenation. On the other hand, aerobic treatment of N-benzyl amidoximes with Cs2CO3 in DMSO at 100 °C could result in oxidative skeletal rearrangement to deliver quinazolinones as a major product. This orthogonal product selectivity could be realized by difference of the reaction temperature as well as selection of the solvents and inorganic bases.

  通过在60°C下，在O2气氛中使用K3PO4作为催化剂，将N-苄基脒肟在DMF中加热，实现了1,2,4-噁二唑的简洁合成，这一过程涉及苄基C-H氧合作用。另一方面，在100°C下，使用Cs2CO3作为催化剂，在DMSO中对N-苄基脒脟进行需氧处理，可能导致骨架氧化重排，主要产物为喹唑啉酮。这种正交的产品选择性可以通过反应温度、溶剂和无机碱的选择来实现。
• Transformation of 5,5-diaryl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles to 4-arylquinazolines
  作者：Wojciech Szczepankiewicz、Paweł Wagner、Mirosław Danicki、Jerzy Suwiński

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00229-6

  日期：2003.3

  The transformation of 5,5-diaryl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles to 4-arylquinazolines in boiling acetic anhydride via acyclic 1-acetyloxy-4-aryl-1,3-diaza-1,3-butadienes is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.