1,5-dichloro-10-hydroxy-10'-phenyl(10H)anthracen-9-one | 236392-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-dichloro-10-hydroxy-10'-phenyl(10H)anthracen-9-one
• 英文别名: 1,5-dichloro-10-hydroxy-10-phenyl-anthrone；1,5-Dichlor-10-hydroxy-10-phenyl-anthron；1,5-dichloro-10-hydroxy-10-phenylanthracen-9-one
• CAS: 236392-42-0
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 355.22
• InChiKey: WUAIIDRFLUGQRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 1,5-dichloro-10-hydroxy-10'-phenyl(10H)anthracen-9-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 trans-1,5-dichloro-9,10-dihydroanthracene-9-phenyl-1-thienyl-9,10-diol 、 cis-1,5-dichloro-9,10-dihydroanthracene-9-phenyl-1-thienyl-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  9,10-二芳基-9,10-二氢蒽-9,10-二醇的新型酸催化重排，得到10,10'-二芳基-9-蒽

  摘要：

  通常，可以通过在乙酸中用KI / NaH 2 PO 2还原相应的9,10-二芳基-9,10-二氢蒽-9,10-二醇来获得9,10-二芳基蒽。相反，我们发现，在杂芳基芳基取代基的情况下，并且当蒽取代基上存在per取代基时，会形成大量的蒽酮。可以认为这些蒽酮是由最初的二醇的频哪醇重新排列而产生的。据我们所知，这种类型的重排很少观察到，并且以这种方式获得的10,10'-二芳基-9-蒽酮很难用其他方法制备。我们制备了许多此类化合物，并研究了涉及的转化机理。结果与桥接过渡状态一致10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00406-8
• 作为产物：
  描述：

  10-bromo-1,5-dichloro-9(10H)-anthracenone 在 吡啶 、 三氯化铝 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,5-dichloro-10-hydroxy-10'-phenyl(10H)anthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Barnett; Matthews, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 676

  摘要：

  DOI：