ethyl 2-(2-fluorobenzyl)-buta-2,3-dienoate | 528853-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-fluorobenzyl)-buta-2,3-dienoate
• CAS: 528853-82-9
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₂
• 分子量: 220.243
• InChiKey: NZCSNCIOZYTYIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-fluorobenzyl)-buta-2,3-dienoate 在 间氯过氧苯甲酸 、 二甲基苯基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,7S)-ethyl 3-(2-fluorophenyl)-1-formyl-7-(2-nitrophenyl)-2-tosyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-1,2-diazepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的C，N-环偶氮亚胺亚胺酸酯的对映体选择性[4 + 3]环：合成基于喹唑啉的三环杂环。

  摘要：

  通过使用可商购的手性膦作为催化剂，开发了烯丙酸酯与C，N-环偶氮甲亚胺的第一催化对映选择性[4 + 3]环化反应。该反应在温和的反应条件下有效进行，以高收率提供良好的非对映和对映选择性的七元环稠合喹唑啉基三环杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02885
• 作为产物：
  描述：

  2-氟溴苄 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 ethyl 2-(2-fluorobenzyl)-buta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化联烯酸脱氢羰基酯化合成 γ-丁内酯衍生物

  摘要：

  开发了一种使用 Pd 催化的联烯酸高效脱氢羰基化酯化方法，提供了一种合成酯化 γ-丁内酯衍生物的新方法，并在 50 多个实例中证明了始终如一的良好至优异的结果。此外，我们使用了一种称为 Pd-AmP-MCF 的多相催化剂，并利用仿生有氧氧化条件来促进该反应的实际执行。此外，我们对 γ-丁内酯产品的详细研究突显了它们在合成生物活性化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00572

文献信息

• Vinylogous Elimination/C–H Functionalization/Allylation Cascade Reaction of Allenoate Adducts: Synthesis of Ring-Fused Dihydropyridinones
  作者：Manman Sun、Weida Chen、Haijian Wu、Xiangyu Xia、Jianguo Yang、Lei Wang、Guodong Shen、Zhiming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02956

  日期：2020.11.6

  A palladium-catalyzed cascade reaction of β′-allenoate adducts with aryl/heteroaryl carboxamides through a vinylogous elimination/C–H functionalization/intramolecular allylation reaction sequence has been developed with high Z stereoselectivity. Various ring-fused dihydropyridinones bearing an α,β-unsaturated ester substituent are obtained. It is the first example of application of the allenoate adducts

  通过乙烯基消除/ CH功能化/分子内烯丙基化反应序列开发了钯催化的β'-烯丙酸酯加合物与芳基/杂芳基羧酰胺的级联反应，具有很高的Z立体选择性。得到了各种带有α，β-不饱和酯取代基的稠环二氢吡啶并酮。这是将脲基酸酯加合物作为难于获得的功能化电子缺陷型1,3,3-丁二烯的实际前体，应用于C–H功能化环空的第一个例子。使用空气作为终端氧化剂在环保方面也显示出巨大的优势。
• Phosphine-Catalyzed Annulations of Azomethine Imines: Allene-Dependent [3 + 2], [3 + 3], [4 + 3], and [3 + 2 + 3] Pathways
  作者：Risong Na、Chengfeng Jing、Qihai Xu、Hui Jiang、Xi Wu、Jiayan Shi、Jiangchun Zhong、Min Wang、Diego Benitez、Ekaterina Tkatchouk、William A. Goddard、Hongchao Guo、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ja200231v

  日期：2011.8.31

  the phosphine-catalyzed [3 + 2], [3 + 3], [4 + 3], and [3 + 2 + 3] annulations of azomethine imines and allenoates. These processes mark the first use of azomethine imines in nucleophilic phosphine catalysis, producing dinitrogen-fused heterocycles, including tetrahydropyrazolo-pyrazolones, -pyridazinones, -diazepinones, and -diazocinones. Counting the two different reaction modes in the [3 + 3] cyclizations

  在本文中，我们描述了膦催化的 [3 + 2]、[3 + 3]、[4 + 3] 和 [3 + 2 + 3] 偶氮甲碱亚胺和烯丙酸盐的环化。这些过程标志着偶氮甲碱亚胺首次用于亲核膦催化，产生二氮稠合的杂环，包括四氢吡唑并吡唑啉酮、-哒嗪酮、-二氮杂环酮和-重氮酮。计算 [3 + 3] 环化中的两种不同反应模式，有五种不同的反应途径 - 其选择取决于烯丙酸酯的结构和化学性质。所有反应操作简单，在温和的反应条件下顺利进行，以中等至优异的产率提供范围广泛的含 1,2-二氮杂环。由膦和两分子乙基 2 形成的两性离子中间体，3-丁二烯酸酯在偶氮甲碱亚胺的环化中充当 1,5-偶极子，导致 [3 + 2 + 3] 四氢吡唑并重氮酮产物。将两个烯丙酸分子结合到八元环产物中代表了这类多功能分子在亲核膦催化中的新应用。该协议的显着特点--可以轻松获得各种含氮杂环和偶氮甲碱亚胺底物的简单制备--表明它可能在杂环合成
• Synthesis of Spirobidihydropyrazole through Double 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrilimines with Allenoates
  作者：Honglei Liu、Hao Jia、Bo Wang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01961

  日期：2017.9.15

  The double 1,3-dipolar cycloaddition of allenoates with nitrilimines has been achieved under mild reaction conditions, affording a variety of spirobidihydropyrazoles in moderate to excellent yields with excellent diastereoselectivities. The reaction diastereoselectively constructs double dihydropyrazole moieties and two chiral centers including a spiro carbon center.

  在温和的反应条件下，实现了烯丙酸酯与亚硝胺的双1，3-偶极环加成反应，从而以中等至极好的收率提供了多种螺双二氢吡唑，并具有极佳的非对映选择性。反应非对映选择性地构建双二氢吡唑部分和两个手性中心，包括螺碳中心。
• Vinylogous Elimination/Heck Coupling/Allylation Domino Reactions: Access to 2-Substituted 2,3-Dihydrobenzofurans and Indolines
  作者：Jianguo Yang、Hanjie Mo、Xiuxiu Jin、Dongdong Cao、Haijian Wu、Di Chen、Zhiming Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02986

  日期：2018.3.2

  aryl allyl ethers derived from the phosphine-catalyzed addition of electron-deficient allenes with phenol are found to be efficient substrates for the synthesis of 2-substituted 2,3-dihydrobenzofurans and indolines. It is the first example of aryl allyl ether used as an ideal and practical precursor of hard to get functionalized 1,3-butadiene for the heterocyclic compound synthesis.

  已经开发出高度区域和立体选择性的钯催化的官能化芳基烯丙基醚的多米诺反应。发现衍生自膦-催化的电子缺陷的烯与酚的加成反应的各种芳基烯丙基醚是合成2-取代的2,3-二氢苯并呋喃和二氢吲哚的有效底物。这是芳基烯丙基醚的第一个实例，它是难以获得用于杂环化合物合成的功能化1,3-丁二烯的理想且实用的前体。
• Thermal [3 + 2] cycloaddition of phthalazinium dicyanomethanide with allenoates
  作者：Bo Wang、Honglei Liu、Qijun Wang、Chunhao Yuan、Hao Jia、Chunxiao Liu、Hongchao Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.036

  日期：2017.10

  The thermal [3 + 2] cycloaddition reaction of phthalazinium dicyanomethanide with various allenoates worked efficiently under mild reaction conditions to give functionalized tetrahydropyrrolo[2,1-a]phthalazine derivatives in good to excellent yields and excellent diastereoselectivities.

  在较温和的反应条件下，酞菁双氰胺与各种脲基酸酯的热[3 + 2]环加成反应可有效地产生官能化的四氢吡咯并[2,1- a ]酞嗪衍生物，并具有良好的产率和优异的非对映选择性。