1-(tert-butyl)-3-(1-fluoroethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-3-(1-fluoroethyl)benzene
• 英文别名: 1-Tert-butyl-3-(1-fluoroethyl)benzene；1-tert-butyl-3-(1-fluoroethyl)benzene
• 化学式: C₁₂H₁₇F
• 分子量: 180.265
• InChiKey: GYPDCBWRUSROFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基甲苯 、 1-(tert-butyl)-3-(1-fluoroethyl)benzene 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以89.0 mg的产率得到1-(1-(3-(tert-butyl)phenyl)ethyl)-2,4-dimethoxy-5-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  未活化的苄基CH键的无过渡金属的交叉脱氢芳基化

  摘要：

  苄基CH键与芳烃的交叉脱氢芳基化反应可从容易获得的起始原料中直接获得合成有用的1,1-二芳基甲烷。当前的方法具有受限制的底物范围，对大量过量的烷基芳烃的要求和/或非平凡的反应建立。我们报道了使用烷基苯衍生物和富电子芳烃作为偶合伙伴的苄基CH键的无过渡金属交叉脱氢芳基化反应。该方法通过原位进行生成反应性的苄基氟化物中间体，然后与亲核芳烃反应。该反应可耐受多种官能团，包括未保护的极性官能团，并且已应用于几种生物学相关分子的后期苄基化反应。

  DOI：

  10.1039/d0cc06212j
• 作为产物：
  描述：

  1-特-丁基-3-乙基苯 在 9-芴酮 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1-(tert-butyl)-3-(1-fluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的无金属 C–H 活化：二芳基酮催化的选择性苄基单氟化和二氟化

  摘要：

  我们在此报告了一种将苄基 CH 基团直接转化为 CF 的操作简单的方法。我们表明可见光可以激活二芳基酮以选择性地提取苄基氢原子。添加氟自由基供体产生苄基氟并再生催化剂。单氟化和二氟化产物的选择性形成可以通过催化剂控制来实现。9-芴酮催化苄基CH单氟化，而呫吨酮催化苄基CH二氟化。这种新的 CH 氟化方法的范围和效率明显优于现有方法。这也是选择性CH gem-二氟化的第一份报告。

  DOI：

  10.1021/ja410815u

文献信息

• Visible Light-Promoted Metal-Free C–H Activation: Diarylketone-Catalyzed Selective Benzylic Mono- and Difluorination
  作者：Ji-Bao Xia、Chen Zhu、Chuo Chen

  DOI：10.1021/ja410815u

  日期：2013.11.20

  the direct conversion of benzylic C-H groups to C-F. We show that visible light can activate diarylketones to abstract a benzylic hydrogen atom selectively. Adding a fluorine radical donor yields the benzylic fluoride and regenerates the catalyst. The selective formation of mono- and difluorination products can be achieved by catalyst control. 9-Fluorenone catalyzes benzylic C-H monofluorination, while

  我们在此报告了一种将苄基 CH 基团直接转化为 CF 的操作简单的方法。我们表明可见光可以激活二芳基酮以选择性地提取苄基氢原子。添加氟自由基供体产生苄基氟并再生催化剂。单氟化和二氟化产物的选择性形成可以通过催化剂控制来实现。9-芴酮催化苄基CH单氟化，而呫吨酮催化苄基CH二氟化。这种新的 CH 氟化方法的范围和效率明显优于现有方法。这也是选择性CH gem-二氟化的第一份报告。
• PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE INHIBITORS
  申请人：GILEAD CALISTOGA LLC

  公开号：US20140179718A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present disclosure provides phosphatidylinositol 3-kinase (PI3K) inhibitors of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, in which n, m, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein. These compounds are useful for treatment of conditions mediated by one or more PI3K isoforms, such as PI3Kδ. The present disclosure further provides pharmaceutical compositions that include a compound of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using these compounds and compositions to treat conditions mediated by one or more PI3K isoforms, such as PI3Kδ.

  本披露提供了公式（I）的磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂，或其药学上可接受的盐，其中n，m，R1，R2和R3如本文所定义。这些化合物对于治疗由一个或多个PI3K亚型介导的疾病非常有用，如PI3Kδ。本披露进一步提供了包括公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物，并使用这些化合物和组合物的方法来治疗由一个或多个PI3K亚型介导的疾病，如PI3Kδ。
• US9029384B2
  申请人：——

  公开号：US9029384B2

  公开（公告）日：2015-05-12
• Transition metal-free cross-dehydrogenative arylation of unactivated benzylic C–H bonds
  作者：Andrew R. A. Spencer、Rachel Grainger、Adyasha Panigrahi、Thomas J. Lepper、Katarzyna Bentkowska、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/d0cc06212j

  日期：——

  cross-dehydrogenative arylation of benzylic C–H bonds with arenes provides straightforward access to synthetically useful 1,1-diarylmethanes, from readily available starting materials. Current approaches suffer from limited substrate scope, requirement for large excesses of alkyl arene and/or non-trivial reaction set up. We report a transition metal-free cross-dehydrogenative arylation of benzylic C–H bonds using

  苄基CH键与芳烃的交叉脱氢芳基化反应可从容易获得的起始原料中直接获得合成有用的1,1-二芳基甲烷。当前的方法具有受限制的底物范围，对大量过量的烷基芳烃的要求和/或非平凡的反应建立。我们报道了使用烷基苯衍生物和富电子芳烃作为偶合伙伴的苄基CH键的无过渡金属交叉脱氢芳基化反应。该方法通过原位进行生成反应性的苄基氟化物中间体，然后与亲核芳烃反应。该反应可耐受多种官能团，包括未保护的极性官能团，并且已应用于几种生物学相关分子的后期苄基化反应。
• Insertion of Diazo Esters into C–F Bonds toward Diastereoselective One-Carbon Elongation of Benzylic Fluorides: Unprecedented BF₃ Catalysis with C–F Bond Cleavage and Re-formation
  作者：Fei Wang、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/jacs.1c10517

  日期：2021.12.15

  Selective transformation of C–F bonds remains a significant goal in organic chemistry, but C–F insertion of a one-carbon-atom unit has never been established. Herein we report the BF3-catalyzed formal insertion of diazo esters as one-carbon-atom sources into C–F bonds to accomplish one-carbon elongation of benzylic fluorides. A DFT calculation study revealed that the BF3 catalyst could contribute to

  C-F 键的选择性转化仍然是有机化学中的一个重要目标，但 C-F 插入单碳原子单元从未建立。在这里，我们报告了 BF 3催化的重氮酯作为单碳原子源形式插入 C-F 键以实现苄基氟化物的单碳延伸。DFT 计算研究表明，BF 3催化剂可以促进 C-F 键的断裂和重新形成。这种延伸提供了具有高水平非对映选择性的α-氟-α,β-二芳基酯。各种苄基氟化物和重氮酯均适用。该方法的合成效用通过合成一种化合物的氟类似物来证明，该化合物用作瞬时受体和潜在的经典通道抑制剂。