4'-tert-butyl-3-methoxybiphenyl | 1123247-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-tert-butyl-3-methoxybiphenyl
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-(3-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 1123247-34-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: HMZTXWSPLKPHEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-tert-butyl-3-methoxybiphenyl 、 对甲苯基溴化镁 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₂₃H₂₈N₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4-(tert-butyl)-4''-methyl-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  碳二碳镍通过C–O键活化催化Kumada交叉偶联芳基醚与Grignard试剂

  摘要：

  据报道，碳二碳烯（CDC）镍配合物催化芳基醚与格氏试剂之间的交叉偶联反应方案的开发，可通过C-O裂解提供联芳基化合物。在所需位置处引入具有广泛电子中性基团，给定基团或吸收基团的芳香族底物。已证明该方法对各种萘甲基醚，茴香醚和格氏试剂均有效。通过执行多个裂解反应，克级合成和二甲氧基酯二醇衍生物的芳基化，可以验证方案的鲁棒性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900692
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基氯化苯 在 potassium phosphate tribasic heptahydrate 、 XPhos Pd G2 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4'-tert-butyl-3-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物的室温硼化和一锅两步硼化/Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应†

  摘要：

  描述了一种高效的室温硼化芳基氯化物策略。利用 Buchwald 的第二代预成型催化剂，以高产率获得了适用于各种基材的硼酸酯。该方法还以一锅两步顺序的方式应用于铃木-宫浦交叉偶联反应，为从芳基氯化物直接合成联芳基化合物提供了一种简便易行的途径。

  DOI：

  10.1039/c8ra01381k

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Coordinated Heterogeneous Pd Nanoparticles as Catalysts for Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Hyemin Min、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.160369

  日期：2016.7.5

  Palladium nanoparticle (Pd NP) catalysts immobilized in a polymer with an N-heterocyclic carbene (NHC) moiety (PICB-NHC-Pd) have been developed, wherein the NHC moiety plays dual roles as a crosslinker and a ligand to activate the Pd NPs. The presence of both Pd NPs and NHC was confirmed by STEM/EDS and SR-MAS NMR analyses, respectively. This PICB-NHC-Pd catalyst showed excellent activity in the Suzuki–Miyaura

  已开发出固定在具有 N-杂环卡宾 (NHC) 部分 (PICB-NHC-Pd) 的聚合物中的钯纳米颗粒 (Pd NP) 催化剂，其中 NHC 部分起着交联剂和配体的双重作用以激活 Pd NP . 分别通过 STEM/EDS 和 SR-MAS NMR 分析证实了 Pd NPs 和 NHC 的存在。这种 PICB-NHC-Pd 催化剂在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中表现出优异的活性，而不会浸出 Pd。在克级合成中获得了优异的结果，并且在不损失催化剂活性的情况下完成了催化剂回收/再利用实验。
• Nickel-Catalyzed Heteroarenes Cross Coupling via Tandem C–H/C–O Activation
  作者：Ting-Hsuan Wang、Ram Ambre、Qing Wang、Wei-Chih Lee、Pen-Cheng Wang、Yuhua Liu、Lili Zhao、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acscatal.8b03436

  日期：2018.12.7

  Inert aryl methyl ethers as coupling components via C–O activation have been established with a Ni catalyst for C–H activation of heteroarene. The key to simultaneous C–H/C–O bond activation is the use of sterically demanding o-tolylMgBr. The protocol is effective for a wide scope of substrates including naphthyl methyl ethers, anisoles, and a variety of other heteroarene derivatives. Detailed mechanistic

  惰性芳基甲基醚作为通过C–O活化的偶联组分，已经建立了Ni催化剂用于杂芳烃的C–H活化。同时的C-H / C-O键活化的关键是使用的空间要求的邻tolylMgBr。该协议可用于多种底物，包括萘基甲基醚，茴香醚和各种其他杂芳烃衍生物。详细的机理研究表明，在此C–H / C–O反应中，镍和格氏试剂的协同作用有助于C–O裂解，这得到DFT计算的支持。在这个阶段，单电子转移可以被排除为该串联策略的主要操作过程。
• Multimetallic catalysed cross-coupling of aryl bromides with aryl triflates
  作者：Laura K. G. Ackerman、Matthew M. Lovell、Daniel J. Weix

  DOI：10.1038/nature14676

  日期：2015.8

  catalyst undergoing oxidative addition. Here, we demonstrate that cooperativity between two group 10 metal catalysts—(bipyridine)nickel and (1,3-bis(diphenylphosphino)propane)palladium—enables a general cross-Ullmann reaction (the cross-coupling of two different aryl electrophiles). Our method couples aryl bromides with aryl triflates directly, eliminating the use of arylmetal reagents and avoiding the challenge

  用于形成新碳-碳键的过渡金属催化策略的出现彻底改变了有机化学领域，使配体、材料和生物活性分子的有效合成成为可能。在单一金属不能促进选择性或有效转化的情况下，可以使用两种不同催化剂——多金属催化——的协同合作。许多重要的反应依赖于多金属催化，例如烯烃的瓦克氧化和炔烃与芳基卤化物的 Sonogashira 偶联，但这种方法在很大程度上仅限于使用具有不同反应性的金属，只有一种金属催化剂进行氧化加成。在这里，我们证明了两种第 10 族金属催化剂——（联吡啶）镍和（1，3-双（二苯基膦基）丙烷）钯——可实现一般的交叉乌尔曼反应（两种不同芳基亲电试剂的交叉偶联）。我们的方法将芳基溴化物与芳基三氟甲磺酸酯直接偶联，消除了芳基金属试剂的使用，并避免了直接芳基化方法所需的区分多个碳氢键的挑战。可以在没有过量底物的情况下实现选择性，这源于两种催化剂的正交反应性和两种芳基金属中间体的相对稳定性。虽然（1,3-双
• Pyrazolopyrimidine derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof
  申请人：Unoki Gen

  公开号：US20070173519A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  A pyrazolopyrimidine derivative represented by formula (1) and pharmaceutically acceptable salt thereof exhibit excellent inhibitory activity against MAPKAP-K2. Accordingly, medicines containing this compound as an active ingredient are expected to be effective for treating diseases mediated by MAPKAP-K2 such as, for example, inflammatory disorder, autoimmune diseases, destructive osteopathy, cancer and/or tumor growth.

  由式（1）表示的吡唑吡嘧啶衍生物及其药用盐对MAPKAP-K2表现出优异的抑制活性。因此，含有该化合物作为活性成分的药物预计对治疗由MAPKAP-K2介导的疾病，如炎症性疾病、自身免疫疾病、破坏性骨病、癌症和/或肿瘤生长等方面具有有效性。
• Cross-Coupling Reactions of Aromatic and Heteroaromatic Silanolates with Aromatic and Heteroaromatic Halides
  作者：Scott E. Denmark、Russell C. Smith、Wen-Tau T. Chang、Joseck M. Muhuhi

  DOI：10.1021/ja8091449

  日期：2009.3.4

  use of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium. Under the optimized conditions, electron-rich, electron-poor, and sterically hindered arylsilanolates afford cross-coupling products in good yields. Many functional groups are compatible with the coupling conditions such as esters, ketones, acetals, ethers, silyl ethers, and dimethylamino groups. Two particularly challenging substrates, (2-benzofuranyl)dimethylsilanolate

  大量芳基和杂芳基硅烷醇的碱金属盐（钾和钠）在温和条件下与多种芳香族溴化物和氯化物进行有效交叉偶联，形成多取代联芳基化合物。这些偶联反应成功的关键特征及其相当大的范围是使用双（三叔丁基膦）钯。在优化条件下，富电子、缺电子和空间位阻芳基硅烷醇化物以良好的产率提供交叉偶联产物。许多官能团与偶联条件相容，例如酯、酮、缩醛、醚、甲硅烷基醚和二甲氨基。两种特别具有挑战性的底物，(2-苯并呋喃基)二甲基硅烷醇盐和 (2, 以钠盐形式制备的 6-二氯苯基）二甲基硅烷醇化物在偶联反应中表现出优异的活性，在前一种情况下也与芳族氯化物。还描述了有效合成范围广泛的芳族硅烷醇的一般方法。