3′-phenyl-4′H-spiro[indoline-3,5′-isoxazol]-2-one | 303740-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3′-phenyl-4′H-spiro[indoline-3,5′-isoxazol]-2-one
• 英文别名: 3'-phenyl-4'H-spiro[indoline-3,5'-isoxazol]-2-one；3'-phenylspiro[1H-indole-3,5'-4H-1,2-oxazole]-2-one
• CAS: 303740-09-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: VWRKFPPKRQNSQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3′-phenyl-4′H-spiro[indoline-3,5′-isoxazol]-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到tert-butyl (2-(3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)-1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient assembly of 3-substituted oxindole-based isoxazolines leading to the synthesis of (±)-flustraminol-B and related natural product building blocks

  摘要：

  An efficient synthesis of oxindole-based isoxazolines has been developed and the resulting spirocyclic intermediates have been elaborated to synthetically versatile 3-hydroxy-3-alkyl oxindole building blocks such as the 3-hydroxy-3-methylenecyano-2-oxindoles (6) and gamma-amino alcohols (12). Utility of this methodology is demonstrated through the synthesis of pyrrolo[2,3-b]indolines including the marine natural product (+/-)-flustraminol-B. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.005
• 作为产物：
  描述：

  (2E,NE)-N-(2-oxoindolin-3-ylidene)but-2-en-2-amine oxide 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到3′-phenyl-4′H-spiro[indoline-3,5′-isoxazol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的3-（羟基亚氨基）吲哚啉-2-酮与烯基硼酸的选择性N-乙烯基化：N-乙烯基硝基和螺氧杂吲哚的合成

  摘要：

  在温和的条件下，铜催化了3-（羟基亚氨基）吲哚啉-2-酮与烯基硼酸的选择性交联反应，以使其进入（E）-N-乙烯基氧吲哚腈。研究表明，催化铜盐选择性生成单N-乙烯基化产物，而2.0当量的铜盐则提供双N-乙烯基化产物。对照实验表明3-（羟基亚氨基）吲哚-2-酮中的羰基对N-乙烯基化起重要作用。此外，在热条件下，可以将制备的N-乙烯基氧吲哚硝酮以良好的产率转化为螺硫辛多。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00620

文献信息

• Efficient assembly of 3-substituted oxindole-based isoxazolines leading to the synthesis of (±)-flustraminol-B and related natural product building blocks
  作者：Anand Singh、Gregory P. Roth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.005

  日期：2012.9

  An efficient synthesis of oxindole-based isoxazolines has been developed and the resulting spirocyclic intermediates have been elaborated to synthetically versatile 3-hydroxy-3-alkyl oxindole building blocks such as the 3-hydroxy-3-methylenecyano-2-oxindoles (6) and gamma-amino alcohols (12). Utility of this methodology is demonstrated through the synthesis of pyrrolo[2,3-b]indolines including the marine natural product (+/-)-flustraminol-B. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Selective <i>N</i>-Vinylation of 3-(Hydroxyimino)indolin-2-ones with Alkenyl Boronic Acids: Synthesis of <i>N</i>-Vinyl Nitrones and Spirooxindoles
  作者：Chun-Hua Chen、Qing-Qing Liu、Xiao-Pan Ma、Yu Feng、Cui Liang、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00620

  日期：2017.6.16

  A copper-catalyzed selective cross-coupling reaction of 3-(hydroxyimino)indolin-2-ones with alkenyl boronic acids to access (E)-N-vinyl oxindole nitrones has been achieved under mild conditions. The studies showed that catalytic copper salt selectively gave mono N-vinylation products, while 2.0 equiv of copper salt provided double N-vinylation products. The control experiments revealed that the carbonyl

  在温和的条件下，铜催化了3-（羟基亚氨基）吲哚啉-2-酮与烯基硼酸的选择性交联反应，以使其进入（E）-N-乙烯基氧吲哚腈。研究表明，催化铜盐选择性生成单N-乙烯基化产物，而2.0当量的铜盐则提供双N-乙烯基化产物。对照实验表明3-（羟基亚氨基）吲哚-2-酮中的羰基对N-乙烯基化起重要作用。此外，在热条件下，可以将制备的N-乙烯基氧吲哚硝酮以良好的产率转化为螺硫辛多。