pentafluoro(phenylethynyl)-λ⁶-sulfane | 172166-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluoro(phenylethynyl)-λ⁶-sulfane
• 英文别名: Pentafluoro(2-phenylethynyl)-lambda6-sulfane；pentafluoro(2-phenylethynyl)-λ6-sulfane
• CAS: 172166-14-2
• 化学式: C₈H₅F₅S
• 分子量: 228.186
• InChiKey: MZNLKLJUYTVBKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluoro(phenylethynyl)-λ⁶-sulfane 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到2-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Gold-Catalyzed Hydration of CF₃- and SF₅-alkynes

  摘要：

  The regioselective gold-catalyzed hydration of CF3- and SF5-alkynes is described. The corresponding trifluoromethylated and pentasulfanylated ketones are obtained in up to 91% yield as single regioisomers showcasing the use of CF3 and SF5 as highly efficient directing groups in this reaction. Notably, this transformation represents the first use of CF3- and SF5-alkynes in gold catalysis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01379
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-chloro-2-phenylvinyl)pentafluoro-λ⁶-sulfane 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到pentafluoro(phenylethynyl)-λ⁶-sulfane
  参考文献：
  名称：

  WO2007/106818

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Use of 1-pentafluorosulfanyl-phenylacetylenes for the preparation of SF5-substituted five-membered ring heterocycles through 1,3-dipolar cycloadditions. Isoxazoles and isoxazolines
  作者：Simon E. Lopez、Akira Mitani、Priscila Pena、Ion Ghiviriga、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.06.006

  日期：2015.8

  synthetic methodology utilizing 1,3-dipolar cycloadditions was developed for the preparation of pentafluorosulfanyl-substituted heterocycles using SF5-substituted arylacetylenes as key building block dipolarophiles. A group of 4-SF5-isoxazoles were prepared in moderate yields using in situ generated nitrile oxides, and 4-SF5-substituted isoxazolines were obtained when nitrones were used as the 1,3-dipole

  开发了利用1，3-偶极环加成的合成方法，以使用SF 5-取代的芳基乙炔作为关键的双极性亲和剂来制备五氟硫烷基取代的杂环。使用原位生成的腈氧化物以中等收率制备了一组4-SF 5-异恶唑，当将硝酮用作1,3-偶极子时，获得了4-SF 5-取代的异恶唑啉。
• PREPARATION OF PENTAFLUOROSULFANYL (SF5) HETEROCYCLES: PYRROLES AND THIOPHENES
  申请人：Zheng Zhaoyun

  公开号：US20110040103A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The subject invention pertains to pentafluorosulfonyl (SF5) substituted pyrroles, thiophenes, 3-pyrrolines and 2,5-dihydrothiophenes, as well as methods for their synthesis.

  本发明涉及五氟磺酰（SF5）取代的吡咯、噻吩、3-吡咯烷和2,5-二氢噻吩，以及它们的合成方法。
• Preparation of Pentafluorosulfanyl (SF₅) Pyrrole Carboxylic Acid Esters
  作者：William R. Dolbier、Zhaoyun Zheng

  DOI：10.1021/jo9007699

  日期：2009.8.7

  paper, a facile preparation of SF5-substituted pyrrole carboxylic acid esters in good yield is reported. Utilizing the cycloaddition of an azomethine ylide to pentafluorosulfanylalkynes, a series of dihydropyrroles were prepared and oxidized to the respective 1-tert-butyl-4-(pentafluorosulfanyl)pyrrole-2-carboxylic acid esters in good yield. Further treatment of these pyrroles with catalytic triflic

  目前尚不知道带有五氟硫烷基的吡咯衍生物。本文报道了一种简便，高收率的SF 5取代吡咯羧酸酯的制备方法。利用偶氮甲meth内酯的环加成反应生成五氟硫烷基炔基，制备了一系列二氢吡咯并氧化成各自的1-叔丁基-4-（五氟硫烷基）吡咯-2-羧酸酯。用催化三氟甲磺酸进一步处理这些吡咯，可以除去叔丁基。
• Use of 1,3-dipolar reactions for the preparation of SF5-substituted five-membered ring heterocycles. Pyrroles and thiophenes
  作者：William R. Dolbier、Zhaoyun Zheng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.03.017

  日期：2011.6

  4-pentafluorosulfanylthiophenes, the latter of which are to our knowledge the first reported SF5-substituted thiophenes. The 1,3-cycloadditions of these ylides with aryl and alkyl, SF5-alkynes produce dihydro-pyrroles and thiophenes, which without isolation can then be oxidatively aromatized to the respective pentafluorosulfanylpyrroles and thiophenes in good yield.

  原位生成的未取代的“母体”偶氮甲碱和硫代羰基乙炔用于制备各种3-芳基和烷基取代的4-五氟硫磺基吡咯和3-芳基取代的4-五氟硫代噻吩基，其中后者我们的知识是第一个报告的SF 5取代噻吩。这些烷基化物与芳基和烷基，SF 5-炔烃进行的1,3-环加成反应生成二氢吡咯和噻吩，然后可以不分离地将其氧化芳香化为相应的五氟磺酰基吡咯和噻吩。
• Pentafluoro-λ6-sulfanylacetylene complexes of cobalt
  作者：Thomas Henkel、Axel Klauck、Konrad Seppelt

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05271-c

  日期：1995.10

  The reaction of Co2(CO)8 with RCCSF5 gives 1 : 1, 1 : 2, and 1 : 3 type products, depending on R. For R = H all three products can be isolated. According to the single-crystal structure determinations, the 1 : 1 product has the known di-cobaltatetrahedrane structure, the 1 : 2 product is a cobaltacyclopentadiene cobalt, whereas the 1 : 3 product has been previously identified as a “fly-over bridge”

  CO 2（CO）的反应8与RCCSF 5给出了1：1，1：2和1：3级型的产品，这取决于R.对于R = H所有三种产品可被分离。根据单晶结构测定，1：1产物具有已知的二钴四面体结构，1：2产物为钴环戊二烯钴，而1：3产物先前已被鉴定为“飞越桥”复杂的。位更拥挤˚F 3 CCCSF 5和C 6 H ^ 5 CCSF 5只给出1：1反应。F的产物3 CCCSF 5分发生反应进一步用HCCSF 5 制成由不同炔烃分子组成的1：3产物。