(4R,5R)-5-(benzyloxy)-4-(p-toluenesulfonyloxy)pentadec-1-ene | 936650-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-5-(benzyloxy)-4-(p-toluenesulfonyloxy)pentadec-1-ene
• 英文别名: [(4R,5R)-5-phenylmethoxypentadec-1-en-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 936650-22-5
• 化学式: C₂₉H₄₂O₄S
• 分子量: 486.716
• InChiKey: GMEYMPHRIBGWMB-FQLXRVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(benzyloxy)-4-(p-toluenesulfonyloxy)pentadec-1-ene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (-)-disparlure
  参考文献：
  名称：

  吉普赛蛾信息素的两种对映体的对映异构体合成

  摘要：

  已经完成了具有顺式环氧化物的生物活性信息素（-）-和（+）-不对称的对映异构体合成。关键步骤涉及衍生自1 -（+）-酒石酸的手性均烯丙基醇的交叉复分解。

  DOI：

  10.1021/jo070060o
• 作为产物：
  描述：

  (11R,12R,13R,14R)-11,14-bis(benzyloxy)tetracosane-12,13-diol 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4R,5R)-5-(benzyloxy)-4-(p-toluenesulfonyloxy)pentadec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  吉普赛蛾信息素的两种对映体的对映异构体合成

  摘要：

  已经完成了具有顺式环氧化物的生物活性信息素（-）-和（+）-不对称的对映异构体合成。关键步骤涉及衍生自1 -（+）-酒石酸的手性均烯丙基醇的交叉复分解。

  DOI：

  10.1021/jo070060o

文献信息

• Enantiodivergent Synthesis of Both Enantiomers of Gypsy Moth Pheromone Disparlure
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/jo070060o

  日期：2007.4.1

  Enantiodivergent synthesis of both (−)- and (+)-disparlure, a bioactive pheromone, possessing a cis-epoxide has been accomplished. The key step involves the cross metathesis of a chiral homoallylic alcohol derived from l-(+)-tartaric acid.

  已经完成了具有顺式环氧化物的生物活性信息素（-）-和（+）-不对称的对映异构体合成。关键步骤涉及衍生自1 -（+）-酒石酸的手性均烯丙基醇的交叉复分解。