N-(p-acetylaminophenyl)rhodanine | 53663-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-acetylaminophenyl)rhodanine
• 英文别名: 3-(4-acetylamino-phenyl)-2-thioxo-thiazolidin-4-one；acetic acid-[4-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-anilide]；Essigsaeure-[4-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-anilid]；3-(4-acetylaminophenyl)rhodanine；N-[4-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 53663-36-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 266.345
• InChiKey: CRBCCSCOIPRQTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-acetylaminophenyl)rhodanine 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-4-[5-(N-2-[2-(2,6-dichlorophenylamino)phenyl]acetylhydrazinomethylene)-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl]phenyl acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷酮-双氯芬酸杂化分子的合成及生物活性评价

  摘要：

  摘要 设计并合成了一系列新型[2-(2,6-二氯苯基氨基)-苯基]-乙酸N`-3-(取代)-4-噻唑烷-5-亚基甲基-酰肼衍生物。合成化合物的结构由其 1H NMR、13C NMR 和 LCMS 光谱数据证实。根据美国 NCI 协议筛选目标化合物的体外抗癌活性、对布氏锥虫 (Tbb) 的体外杀锥虫活性，并评估对大鼠角叉菜胶水肿模型的抗炎活性。生物筛选数据导致鉴定了化合物 3.3（[2-(2,6-二氯-苯基氨基)-苯基]-乙酸 N`-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-ylidenemethyl)-hydrazide）和3.7 ([2-(2, 6-二氯-苯氨基)-苯基]-乙酸 N`-(4-oxo-2-thioxo-3-(3-trifluoromethylphenyl)thiazolidin-5-ylidenemethyl)-hydrazide) -细胞肺癌 NCI-H522

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1759060
• 作为产物：
  描述：

  双(羧甲基)三硫代碳酸盐 、 4′-氨基乙酰苯胺 在 水 作用下， 生成 N-(p-acetylaminophenyl)rhodanine
  参考文献：
  名称：

  Strube, Organic Syntheses, 1963, vol. Coll. Vol. IV, p. 6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of novel phthalocyanines as potential antioxidant and antitumor agents starting with new synthesized phthalonitrile derivatives
  作者：Afnan M. El-badrawy、Ahmed A. Fadda、Ehab Abdel-Latif、Yasser A. Selim

  DOI：10.1039/d1ra05249g

  日期：——

  of phthalic anhydride derivative 20 afforded new phthalocyanine dye 22. Spectral and elemental investigations revealed the structures of the newly synthesized phthalocyanines. The antioxidant and cytotoxic properties of the novel compounds were investigated, and it has been established that compounds 17 and 18 have very strong anticancer and antioxidant action against all cell lines.

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)反应形成的新型酞腈衍生物被认为是合成新型酞菁的关键中间体。此外，新的酞菁衍生物2 , 5 , 9 , 10 , 15和16与 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DBO) 或对苯二酚反应得到相应的新酞菁染料3 , 6 , 11 , 12 , 17和18。此外，邻苯二甲酸酐衍生物20的环四聚反应提供了新的酞菁染料22 . 光谱和元素研究揭示了新合成的酞菁的结构。研究了新化合物的抗氧化和细胞毒性特性，并确定化合物17和18对所有细胞系都具有很强的抗癌和抗氧化作用。
• US4352929A
  申请人：——

  公开号：US4352929A

  公开（公告）日：1982-10-05
• US4450159A
  申请人：——

  公开号：US4450159A

  公开（公告）日：1984-05-22