bent-4-en-2-yn-1-yl benzoate | 54757-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bent-4-en-2-yn-1-yl benzoate
• 英文别名: benzoic acid pent-4-en-2-ynyl ester；Benzoesaeure-pent-4-en-2-inylester；Pent-4-en-2-ynyl benzoate；pent-4-en-2-ynyl benzoate
• CAS: 54757-84-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: JBWLTTZDEUHPJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bent-4-en-2-yn-1-yl benzoate 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 亚硝酸特丁酯 、 indium(III) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以50%的产率得到(5-(tosylmethyl)isoxazol-3-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的1,3-烯炔与亚磺酸盐和亚硝酸叔丁酯的1,3,4-三官能级联反应：可轻松获得磺酰基异恶唑。

  摘要：

  据报道，史无前例的铟促进了1,3-炔烃与亚磺酸钠和亚硝酸叔丁酯（TBN）的三组分1,3,4-三官能化级联反应，可通过[3 + 2]环化反应获得5-磺酰基异恶唑。通过将TBN用作自由基引发剂和N–O两个原子单元，该方法可在单个反应中通过一个序列形成三个新的碳-杂原子键，C–S，C–N和C–O键具有广泛的底物范围，优异的选择性和天然产物后期功能化潜力的磺酰化，异构化，硝化和环化反应。

  DOI：

  10.1039/d0cc01659d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 bent-4-en-2-yn-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu 催化末端炔烃与（2-溴乙基）二苯基锍三氟甲磺酸盐的乙烯基化

  摘要：

  (2-溴乙基)二苯基锍三氟甲磺酸盐作为强力乙烯基化试剂的潜力是通过与末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应确定的。在 Pd/Cu 催化下，乙烯基化在 25°C 下顺利进行，以中等至优异的产率提供各种 1-和 2-未取代的 1,3-烯炔。该方案代表了（2-卤乙基）二苯基锍三氟甲磺酸盐在有机合成中作为 CH=CH 2转移源的首次应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02379

文献信息

• Substituent Effects on the <i>Z/E</i>-Selectivity in Cross-Metathesis of Conjugated Enynes
  作者：Byungman Kang、Ji Min Lee、Jaesik Kwak、Yoon Sup Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo048883q

  日期：2004.10.1

  Cross-metathesis of a range of conjugated enynes with alkenes turns out to proceed with preferential formation of Z-isomers over E-isomers up to >25:1. Careful studies including substrate modification and control experiments revealed that the reaction proceeds under kinetic rather than thermodynamic control. Driving forces for this substrate-dependent Z-selectivity are attributed to the steric hindrance between substituents on the reacting enynes and NHC ligand of the ruthenium catalyst in the putative metallacyclobutane, as well as chelation effects of suitably positioned functional groups to Ru, which is strongly supported by ab initio calculations.
• Davies; Hunter, Journal of Applied Chemistry, 1959, vol. 9, p. 137,139
  作者：Davies、Hunter

  DOI：——

  日期：——
• A radical-mediated 1,3,4-trifunctionalization cascade of 1,3-enynes with sulfinates and <i>tert</i>-butyl nitrite: facile access to sulfonyl isoxazoles
  作者：Xin Yue、Ming Hu、Xingyi He、Shuang Wu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0cc01659d

  日期：——

  indium-promoted three-component 1,3,4-trifunctionalization cascade of 1,3-enynes with sodium sulfinates and tert-butyl nitrite (TBN) to access 5-sulfonylisoxazoles via [3+2] annulation is reported. By employing TBN as both the radical initiator and the N–O two atom unit, this method enables the formation of three new carbon–heteroatom bonds, C–S, C–N and C–O bonds, in a single reaction through a sequence

  据报道，史无前例的铟促进了1,3-炔烃与亚磺酸钠和亚硝酸叔丁酯（TBN）的三组分1,3,4-三官能化级联反应，可通过[3 + 2]环化反应获得5-磺酰基异恶唑。通过将TBN用作自由基引发剂和N–O两个原子单元，该方法可在单个反应中通过一个序列形成三个新的碳-杂原子键，C–S，C–N和C–O键具有广泛的底物范围，优异的选择性和天然产物后期功能化潜力的磺酰化，异构化，硝化和环化反应。
• Pd/Cu-Catalyzed Vinylation of Terminal Alkynes with (2-Bromoethyl)diphenylsulfonium Triflate
  作者：Xiao-Xia Ming、Shuai Wu、Ze-Yu Tian、Jia-Wei Song、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02379

  日期：2021.9.3

  (2-bromoethyl)diphenylsulfonium triflate to be a powerful vinylation reagent was determined by the Sonogashira cross-coupling reactions with terminal alkynes. The vinylation proceeded smoothly at 25 °C under Pd/Cu catalysis to afford a variety of 1- and 2-unsubstituted 1,3-enynes in moderate to excellent yields. This protocol represents the first application of (2-haloethyl)diphenylsulfonium triflate as a CH═CH2 transfer

  (2-溴乙基)二苯基锍三氟甲磺酸盐作为强力乙烯基化试剂的潜力是通过与末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应确定的。在 Pd/Cu 催化下，乙烯基化在 25°C 下顺利进行，以中等至优异的产率提供各种 1-和 2-未取代的 1,3-烯炔。该方案代表了（2-卤乙基）二苯基锍三氟甲磺酸盐在有机合成中作为 CH=CH 2转移源的首次应用。