Bis(ethylthio)(heptafluoropropyl)methane | 145327-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: Bis(ethylthio)(heptafluoropropyl)methane
• 英文别名: 4,4-Bis(ethylsulfanyl)-1,1,1,2,2,3,3-heptafluorobutane
• CAS: 145327-73-7
• 化学式: C₈H₁₁F₇S₂
• 分子量: 304.296
• InChiKey: LJBIKALQNZIBRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(ethylthio)(heptafluoropropyl)methane 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5,5-bis(ethylthio)-4-pentafluoroethylpent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  在4-氨基喹啉的侧链中引入3-（2,2,2-三氟乙基）-γ-羟基-γ-内酰胺基。合成与抗疟活动

  摘要：

  在本文中，我们报告了衍生自4-氨基喹啉的两种系列氟烷基化γ-内酰胺类化合物的合成及抗疟疾特性，它们是用于治疗疟疾的有效化学治疗剂。通过分几步获得的这些分子导致鉴定出非常有效的结构，具有体外活性，可对19-50 nM范围内的可变敏感性（3D7和W2）恶性疟原虫克隆产生抗性，抗性指数在1.0-2.5范围内。此外，所选择的分子（50，51，58，60，63，70，72，74，78，81，84，和87）代表这两个系列的化合物，当针对浓度高达100μM的人脐静脉内皮细胞进行体外测试时，在体外未显示细胞毒性。最有前途的化合物（82和84）对氯喹敏感菌株3D7的IC 50值接近26和19 nM，对耐多药菌株W2的IC 50值接近49和42 nM。此外，发现两种模型化合物（50和70）在pH 7.4和5.2下可在48小时内保持稳定。总体而言，我们的初步数据表明此类结构包含有希望进一步研究的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jm301076q
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,4-七氟丁醛水合物 、 乙硫醇 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Bis(ethylthio)(heptafluoropropyl)methane
  参考文献：
  名称：

  在4-氨基喹啉的侧链中引入3-（2,2,2-三氟乙基）-γ-羟基-γ-内酰胺基。合成与抗疟活动

  摘要：

  在本文中，我们报告了衍生自4-氨基喹啉的两种系列氟烷基化γ-内酰胺类化合物的合成及抗疟疾特性，它们是用于治疗疟疾的有效化学治疗剂。通过分几步获得的这些分子导致鉴定出非常有效的结构，具有体外活性，可对19-50 nM范围内的可变敏感性（3D7和W2）恶性疟原虫克隆产生抗性，抗性指数在1.0-2.5范围内。此外，所选择的分子（50，51，58，60，63，70，72，74，78，81，84，和87）代表这两个系列的化合物，当针对浓度高达100μM的人脐静脉内皮细胞进行体外测试时，在体外未显示细胞毒性。最有前途的化合物（82和84）对氯喹敏感菌株3D7的IC 50值接近26和19 nM，对耐多药菌株W2的IC 50值接近49和42 nM。此外，发现两种模型化合物（50和70）在pH 7.4和5.2下可在48小时内保持稳定。总体而言，我们的初步数据表明此类结构包含有希望进一步研究的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jm301076q

文献信息

• Fluorinated ketene dithioacetals. 2. Synthesis of 2-hydroperfluoro acid derivatives from perfluoroketene dithioacetals
  作者：Murielle Muzard、Charles Portella

  DOI：10.1021/jo00053a010

  日期：1993.1

  Perfluoroketene dithioacetals were prepared in high yields from perfluoroaldehyde hydrates via their thioacetalization (TiCl4/CH2Cl2) followed by basic phase transfer catalyzed HF elimination. Acidic hydrolysis (CF3CO2H, H2O) and then transesterification (EtOH, Ti(OiPr)4) yielded S-alkyl 2-hydroperfluoro thioesters and ethyl 2-hydroperfluoro esters, respectively.