N-pentylpyridinium bromide | 53385-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-pentylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-Pentylpyridin-1-ium bromide；1-pentylpyridin-1-ium;bromide
• CAS: 53385-72-1
• 化学式: Br*C₁₀H₁₆N
• 分子量: 230.148
• InChiKey: JOEPKDCJDKHSFJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pentylpyridinium bromide 在 溴 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到pentylpyridinium tribromide
  参考文献：
  名称：

  Pentylpyridinium Tribromide：溴的无蒸气压室温离子液体类似物

  摘要：

  描述了室温离子液体三溴化戊基吡啶鎓 (2) 的合成和表征。三溴化物 2 用作无蒸气压的溴类似物，用于酮、芳烃、烯烃和炔烃的溴化。溴化是在没有有机溶剂的情况下进行的，在大多数情况下，唯一需要的萃取溶剂是水。选择性和反应性被证明优于当前的方案。用过的溴化戊基吡啶鎓试剂 (1) 很容易回收利用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825598
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 1-溴戊烷 生成 N-pentylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Thermochemistry of the pyridinium- and pyrrolidinium-based ionic liquids

  摘要：

  我们应用差示扫描量热法（DSC）来确定由吡啶（或N-甲基吡咯烷）和n-烷基溴化物（n=4, 5, 6, 7和8）合成的吡啶离子液体（ILs）和吡咯烷离子液体的合成反应焓。通过DSC测量反应焓与现代高水平第一原理计算的结合，为获得离子液体的形成焓和蒸发焓值提供了有价值的间接热化学选项。

  DOI：

  10.1007/s10973-012-2725-4
• 作为试剂：
  描述：

  phenyl 2,2-difluorocyclopropyl ketone 在 N-pentylpyridinium bromide 、 三氟乙酸 作用下， 反应 10.0h， 生成 4-bromo-3,3-difluoro-1-phenyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  2,2-二氟环丙烷羰基氯的弗里德-克拉夫茨反应：意外的开环化学

  摘要：

  2,2-二氟环丙烷羰基氯与各种芳烃的Friedel-Crafts反应未导致预期的芳基2,2-二氟环丙基酮的直接形成。取而代之的是，根据芳烃的反应性，反应通过不同程度地进行，该反应通过最初形成的酰基离子的明显重排而形成新的芳基3-氯-3,3-二氟丙基酮。开环产物仅形成，因此当相对不活泼的芳烃底物（例如苯，甲苯和对苯二甲酸）反应时，该反应可能在合成上有用使用了二甲苯。在使用取代的苯作为底物时，没有发现仅能形成环完整产物的条件，就这一点而言，反应性极强的底物噻吩具有最高的选择性，有利于环完整产物3，其选择性为98：2。检查了开环的区域选择性并将其与其他相关系统进行了计算比较。

  DOI：

  10.1021/jo200423y

文献信息

• Imine Macrocycle with a Deep Cavity: Guest-Selected Formation of<i>syn/anti</i>Configuration and Guest-Controlled Reconfiguration
  作者：Zhenfeng He、Gang Ye、Wei Jiang

  DOI：10.1002/chem.201405912

  日期：2015.2.9

  present article, we show how organic templates can efficiently transform a complex dynamic imine library into a dynamic imine macrocycle. Not only is the constitution well controlled, but also the syn/anti host configuration is efficiently selected and even the orientation of the guest in the asymmetric cavity of the host can be well aligned. This is attributed to the delicate balance and the cooperation

  动态共价键是构建大型且坚固的有机体系结构的理想链接之一。在本文中，我们展示了有机模板如何将复杂的动态亚胺文库有效地转化为动态亚胺大环。不仅可以很好地控制结构，而且可以有效地选择顺/反主体构型，甚至客体在主体不对称腔中的方向也可以很好地对齐。这归因于主人和客人之间微妙的平衡以及多种非共价相互作用的配合。通过以适当的数量顺序添加三个来宾，首次实现了对动态共价体系结构的受控结构重配置。
• Pentylpyridinium Tribromide: A Vapor Pressure Free Room Temperature Ionic Liquid Analogue of Bromine
  作者：José Salazar、Romano Dorta

  DOI：10.1055/s-2004-825598

  日期：——

  and characterization of the room temperature ionic liquid pentylpyridinium tribromide (2) is described. Tribromide 2 was used as a vapor pressure free bromine analogue for the bromination of ketones, aromatics, alkenes, and alkynes. The brominations were carried out in the absence of organic solvents and in most cases the only extraction solvent needed was water. Selectivities and reactivities were

  描述了室温离子液体三溴化戊基吡啶鎓 (2) 的合成和表征。三溴化物 2 用作无蒸气压的溴类似物，用于酮、芳烃、烯烃和炔烃的溴化。溴化是在没有有机溶剂的情况下进行的，在大多数情况下，唯一需要的萃取溶剂是水。选择性和反应性被证明优于当前的方案。用过的溴化戊基吡啶鎓试剂 (1) 很容易回收利用。
• Does alkyl chain length really matter? Structure–property relationships in thermochemistry of ionic liquids
  作者：Sergey P. Verevkin、Dzmitry H. Zaitsau、Vladimir N. Emel’yanenko、Ricardas V. Ralys、Andrei V. Yermalayeu、Christoph Schick

  DOI：10.1016/j.tca.2013.04.003

  日期：2013.6

  Abstract DSC was used for determination of reaction enthalpies of synthesis of ionic liquids [Cnmim][Cl]. A combination of DSC with quantum chemical calculations presents an indirect way to study thermodynamics of ionic liquids. The indirect procedure for vaporization enthalpy was validated with the direct experimental measurements by using thermogravimetry. First-principles calculations of the enthalpy

  摘要 DSC用于测定离子液体[Cnmim][Cl]的合成反应焓。DSC 与量子化学计算的结合提供了一种研究离子液体热力学的间接方法。使用热重法通过直接实验测量验证了汽化焓的间接程序。已经使用 CBS-QB3 和 G3 (MP2) 理论对离子物质进行了气相生成焓的第一性原理计算。从文献中收集了具有阴离子 [Cl] 和 [Br] 的烷基取代咪唑鎓、吡啶鎓和吡咯烷鎓基离子液体的同源系列的实验 DSC 数据。我们已经证明了形成焓、汽化焓、和晶格势能线性依赖于烷基链长度。离子液体的热化学性质通常遵循基团可加性规则，并且形成和蒸发焓的可加性参数值似乎与分子化合物的值非常接近。
• Thermochemistry of the pyridinium- and pyrrolidinium-based ionic liquids
  作者：Sergey P. Verevkin、Ricardas V. Ralys、Vladimir N. Emel’yanenko、Dzmitry H. Zaitsau、Christoph Schick

  DOI：10.1007/s10973-012-2725-4

  日期：2013.4

  We applied DSC for the determination of enthalpies of synthesis reactions of pyridinium- and pyrrolidinium-based ionic liquids (ILs) from pyridine (or N-methyl-pyrrolidine) and n-alkyl bromides (with n = 4, 5, 6, 7, and 8). The combination of reaction enthalpy measurements by DSC with modern high-level first-principles calculations opens valuable indirect thermochemical options to obtain values of enthalpies of the formation and vaporization enthalpies of ILs.

  我们应用差示扫描量热法（DSC）来确定由吡啶（或N-甲基吡咯烷）和n-烷基溴化物（n=4, 5, 6, 7和8）合成的吡啶离子液体（ILs）和吡咯烷离子液体的合成反应焓。通过DSC测量反应焓与现代高水平第一原理计算的结合，为获得离子液体的形成焓和蒸发焓值提供了有价值的间接热化学选项。
• Ionic Liquid, Surrogate Hydrogen Bromide Reagent for Ring Opening of Cyclopropyl Ketones
  作者：Wei Xu、William R. Dolbier、Jose Salazar

  DOI：10.1021/jo800337t

  日期：2008.5.1

  Ionic liquid reagents created by addition of 1 equiv of either CF3CO2H or CF3SO3H to N-pentylpyridinium bromide exhibit excellent chemical reactivities as surrogate HBr reagents in ring-opening reactions of cyclopropyl ketones as well as of 2,2-difluorocyclopropyl ketones to form the respective 3-bromopropyl or 3-bromo-2,2-difluoropropyl ketones in good to excellent yields.

  通过将1当量的CF 3 CO 2 H或CF 3 SO 3 H加到N-戊基吡啶溴化物中而形成的离子液体试剂具有极好的化学反应性，在环丙基酮和2,2的开环反应中可替代HBr试剂。 -二氟环丙基酮以良好至优异的产率形成各自的3-溴丙基或3-溴-2,2-二氟丙基酮。