2-methyl-6-oxo-piperidine-2-carbonitrile | 86350-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-methyl-6-oxo-piperidine-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-Methyl-6-oxo-piperidin-2-carbonitril；2-Methyl-6-oxopiperidine-2-carbonitrile
• CAS: 86350-95-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: GEUWAGGEHMAAFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-173 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  364.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 在 甲醇 、 acidic ion exchanger 作用下， 生成 2-methyl-6-oxo-piperidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Analgesic Activity of Certain Cyanolactams. I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01616a043

文献信息

• Michael Addition and Alkylation of 2-Azaallyl Anions Derived from<i>N</i>-(1-Cyanoalkyl)imines, and Stereoselective Cyclization of Imine Esters or Ketones Leading to 1-Pyrrolines
  作者：Otohiko Tsuge、Kazunori Ueno、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu

  DOI：10.1246/bcsj.60.3347

  日期：1987.9

  The 2-azaallyl anions derived from N-(1-cyanoalkyl)imines and DBU undergo Michael addition or alkylation to produce N-(1-alkylated 1-cyanoalkyl)imines. The Michael addition of some aryl-substituted imines are highly diastereoselective. The alkylated Michael adducts are converted into lactams through a hydrolysis and recyclization sequence. Base-induced cyclization furnishes 1-pyrrolines through a cyclization

  衍生自 N-(1-氰基烷基)亚胺和 DBU 的 2-氮杂烯丙基阴离子经历迈克尔加成或烷基化以产生 N-(1-烷基化 1-氰基烷基)亚胺。一些芳基取代的亚胺的迈克尔加成是高度非对映选择性的。烷基化迈克尔加合物通过水解和再循环序列转化为内酰胺。碱基诱导的环化通过环化和 HCN 消除序列提供 1-吡咯啉。在后一个反应中，当加合物在碘化锂存在下用 LDA 处理时，会选择性地产生 4,5-cis-1-吡咯啉。
• The Preparation and Analgesic Activity of Certain Cyanolactams. I
  作者：Howard J. Glenn、Morris Freifelder、George Stone、Elisabeth Hertz、James S. Strong

  DOI：10.1021/ja01616a043

  日期：1955.6