2-chloro-N-(4-chloro-3-fluorophenyl)acetamide | 895641-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-chloro-3-fluorophenyl)acetamide
• CAS: 895641-02-8
• 化学式: C₈H₆Cl₂FNO
• 分子量: 222.046
• InChiKey: MDWWEKZOGOWJJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-chloro-3-fluorophenyl)acetamide 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-{4-[(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)methyl]phenoxy}acetamide
  参考文献：
  名称：

  Bhadauria, Vivek Singh; Sravanthi, Vishnu; Kumar, Sujeet, Acta poloniae pharmaceutica, 2017, vol. 74, # 1, p. 137 - 145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-氟苯胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2-chloro-N-(4-chloro-3-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-（5-（芳基）-1,3,4-恶二唑-2-基硫基）-N-（3-（三氟甲基）苯基）乙酰胺和N-（4-氯-3-氟苯基）-的合成和评价2-（5-（芳基）-1,3,4-恶二唑-2-基硫基）乙酰胺作为抗菌剂

  摘要：

  已经将一系列2-巯基-5-苯基-1,3,4-恶二唑衍生物与在间位具有氟原子的不同苯基乙酰胺衍生物缩合。导致形成2-（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基硫基）-N-（3-（三氟甲基）苯基）乙酰胺（5a–j）和N-（4-氯-3 -氟苯基）-2-（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基硫基）乙酰胺（5k-t）衍生物。通过肉汤稀释法对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和粪肠球菌），革兰氏阴性菌（5a–t）的MIC（最低抑菌浓度）值进行评估，得出其抗菌性能（ MIC ）。大肠杆菌和铜绿假单胞菌和真菌（白色念珠菌和黑曲霉）。抗菌活性的结果（以μg / ml为单位）表明，具有最大氟原子数的化合物5a和g在合成的化合物中对各种细菌和真菌菌株均显示出最高的效力。最终衍生物（5a–t）苯环的间位氟原子的存在显着增强了其抗菌性能。 合成了两个新颖的含恶二唑的含氟取代乙酰胺系列化合物，并使用不同的光谱技术进行了表征。体

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0625-9

文献信息

• Synthesis and evaluation of 2-(5-(aryl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamides and N-(4-chloro-3-fluorophenyl)-2-(5-(aryl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetamides as antimicrobial agents
  作者：KALPESH PARIKH、DEEPKUMAR JOSHI

  DOI：10.1007/s12039-014-0625-9

  日期：2014.5

  the fact that the compounds 5a and g bearing a maximum number of fluorine atoms showed the highest potency among the synthesized compounds against the broad panel of bacterial and fungal strains. The presence of fluorine atom at the meta position in the phenyl ring of final derivatives (5a–t) brought about an enhancement of their antimicrobial properties to a notable extent. Two novel series of oxadiazole

  已经将一系列2-巯基-5-苯基-1,3,4-恶二唑衍生物与在间位具有氟原子的不同苯基乙酰胺衍生物缩合。导致形成2-（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基硫基）-N-（3-（三氟甲基）苯基）乙酰胺（5a–j）和N-（4-氯-3 -氟苯基）-2-（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基硫基）乙酰胺（5k-t）衍生物。通过肉汤稀释法对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和粪肠球菌），革兰氏阴性菌（5a–t）的MIC（最低抑菌浓度）值进行评估，得出其抗菌性能（ MIC ）。大肠杆菌和铜绿假单胞菌和真菌（白色念珠菌和黑曲霉）。抗菌活性的结果（以μg / ml为单位）表明，具有最大氟原子数的化合物5a和g在合成的化合物中对各种细菌和真菌菌株均显示出最高的效力。最终衍生物（5a–t）苯环的间位氟原子的存在显着增强了其抗菌性能。 合成了两个新颖的含恶二唑的含氟取代乙酰胺系列化合物，并使用不同的光谱技术进行了表征。体
• Synthesis and evaluation of novel benzimidazole derivatives as antimicrobial agents
  作者：Deepkumar Joshi、Kalpesh Parikh

  DOI：10.1007/s00044-013-0732-z

  日期：2014.3

  Benzimidazole analogs bearing electron-withdrawing as well as electron-donating substituent were synthesized to achieve bioactive molecules with significant antimicrobial property. The desired compounds were prepared by multi-step synthesis process. The formation of intermediates and their corresponding derivatives (III (1-13) ) was confirmed by spectral characterization such as H-1 NMR, C-13 NMR, mass spectra, IR, and elemental analysis. The compounds were screened for their antimicrobial properties against a broad panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria as well as fungi. From the SAR study data, it was observed that the derivatives with electron-withdrawing functional groups were more bioactive than that with electron-donating functional groups.
• Design, Synthesis, and Bioactivity of α-Ketoamide Derivatives Bearing a Vanillin Skeleton for Crop Diseases
  作者：Dexia Luo、Shengxin Guo、Feng He、Shunhong Chen、Ali Dai、Renfeng Zhang、Jian Wu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00724

  日期：2020.7.8

  A series of novel α-ketoamide derivatives bearing a vanillin skeleton were designed and synthesized. Bioactivity tests on virus and bacteria were performed. The results indicated that some compounds exhibited excellent antitobacco mosaic virus (TMV) activities, such as compound 34 exhibited an inactivation activity of 90.1% and curative activity of 51.8% and compound 28 exhibited a curative activity

  设计并合成了一系列带有香草醛骨架的新型α-酮酰胺衍生物。对病毒和细菌进行了生物活性测试。结果表明，一些化合物表现出优异的antitobacco花叶病毒（TMV）的活动，如化合物34表现出90.1％的51.8％的失活的活性和治疗活性和化合物28在500表现出54.8％的固化剂的活性微克毫升-1，相当于商业宁南霉素（灭活91.9％，治愈51.9％）。此外，体外抗菌活性测试说明的是化合物2，22，和33与可用于铅化合物或潜在候选物的商业硫代二唑铜相比，其活性更高。透射电子显微镜和分子对接的结果表明，合成的化合物对TMV外壳蛋白表现出强而显着的结合亲和力，并且可能阻碍TMV颗粒的自组装和增加。这项研究表明，带有香草醛骨架的α-酮酰胺衍生物可用作控制植物病害的新型潜在农药。
• Bhadauria, Vivek Singh; Sravanthi, Vishnu; Kumar, Sujeet, Acta poloniae pharmaceutica, 2017, vol. 74, # 1, p. 137 - 145
  作者：Bhadauria, Vivek Singh、Sravanthi, Vishnu、Kumar, Sujeet、Das, Debajyoti、De Clercq, Erik、Schols, Dominique、Tokuda, Harukuni、Karki, Subhas S.

  DOI：——

  日期：——