4-(2-methyl-6-oxopiperidin-1-yl)benzonitrile | 1352448-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(2-methyl-6-oxopiperidin-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 1-(4-cyanophenyl)-6-methylpiperidin-2-one
• CAS: 1352448-54-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: IBQVIZYBLOVIJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methyl-6-oxopiperidin-1-yl)benzonitrile 在 水 、 溴 、 硝酸 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以82%的产率得到3-bromo-4-(2-methyl-6-oxopiperidin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的NH和C（sp 3）-H芳基化反应合成三环氮杂环

  摘要：

  一系列的三环氮杂环是通过直接和有效的方式合成的，其序列涉及钯催化的N-芳基化和C（sp 3）-H芳基化为关键步骤。尽管C（sp 3）–H芳基反应可有效地提供稠合的6,5,6-元环系统，但形成更易拉紧的6,5,5-元环系统却更具挑战性，并且需要对反应进行微调情况。

  DOI：

  10.1021/ol2031763
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 、 对氨基苯腈 在 苯硅烷 、 indium(III) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到4-(2-methyl-6-oxopiperidin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用氢硅烷对酮酸进行还原胺化/环化反应，通过切换铟催化剂选择性生产内酰胺和环状胺

  摘要：

  本文描述的是使用铟/硅烷组合通过还原胺化从酮酸与伯胺催化构筑N-取代的五元和六元内酰胺。这种相对温和，安全的催化剂/还原剂体系可以耐受各种官能团的使用，尤其是对还原敏感的官能团。通过将催化剂从In（OAc）3变为InI 3，可以实现从合成内酰胺到合成环胺的直接转换。该转化通过使用铟/硅烷对进一步还原内酰胺而发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201509465