3,5-di(2-pyridyl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)-4H-1,2,4-triazole | 151194-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-di(2-pyridyl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 2,2'-(4-(1H-pyrrol-1-yl)-4H-1,2,4-triazole-3,5-diyl)dipyridine；4-(1H-pyrrole-1-yl)-3,5-bis(pyridine-2-yl)-1,2,4-triazole；4-pyrrolyl-3,5-di(2-pyridyl)-4H-1,2,4-triazole；4-pyrrolyl-3,5-di(2-pyridyl)-1,2,4-triazole；3,5-bis(2-pyridyl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)-4H-1,2,4-triazole；4-(1H-pyrrol-1-yl)-3,5-di(2-pyridyl)-4H-1,2,4-triazole；4-pyrrolyl-3,5-bis(2-pyridyl)-1,2,4-triazole；N(4)-pyrrol-3,5-di(2-pyridyl)-1,2,4-triazole；pldpt；2-(5-pyridin-2-yl-4-pyrrol-1-yl-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
• CAS: 151194-66-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₆
• 分子量: 288.311
• InChiKey: JRJNJKONMPCWKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  567.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di(2-pyridyl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)-4H-1,2,4-triazole 以 甲醇 为溶剂， 生成 [iron(II)(N(4)-pyrrol-3,5-di(2-pyridyl)-1,2,4-triazole)2(NCS)2]
  参考文献：
  名称：

  Spin crossover in co-crystallised 2 ∶ 1 cis∶trans [FeII(pldpt)2(NCS)2] occurs only in ⅓ of the iron centres

  摘要：

  第一个自旋交叉（SCO）活性共结晶立体异构体（顺式→反式，2→1）样品在室温下是完全高自旋（HS），但表现出温度介导的自旋交叉（SCO），其中只有三分之一的铁（II）中心改变自旋状态。

  DOI：

  10.1039/b927036a
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 硫酸肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,5-di(2-pyridyl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  探索双双齿配体的双成核行为：一些双核和单核钴 (II)、镍 (II)、铜 (II) 和锌 (II) 的 3,5-二 (2-吡啶基) 配合物的合成和表征)-4-(1H-pyrrol-1-yl)-4H-1,2,4-三唑

  摘要：

  作为已知但很少研究的双二齿配体 3,5-二(2-吡啶基)-4-(1H-吡咯-1-基)-4H-1,2,4-三唑 ( pldpt) 其对 MX 2 .6H 2 O（M = CO II 、Ni II 和 Zn II ；X = ClO 4 - 和 BF 4 - ）以及 Cu(ClO 4 ) 2 .6H 2 O 的反应性，在 1已经研究了 MeCN 中金属与配体的摩尔比为 1。在 Co II 、Ni II 和 Zn II 的情况下，这些反应得到双核配合物 MII 2 (pldpt) 2 -X 4 (MeCN) m (H 2 O) n ，而对于 Cu II 最初是单核配合物 [Cu"( pldpt) 2 (ClO 4 ) 2 ]被分离出来，然后是双核络合物[Cu"2(pldpt)2(MeCN)2(H 2 O) 2 ](ClO 4 ) 4 。在 Co II 和 Ni II 的情况下，使用强极性非质子助溶剂

  DOI：

  10.1002/ejic.200500972

文献信息

• Synthesis, structure, spectral, redox properties and anti-cancer activity of Ruthenium(II) Arene complexes with substituted Triazole Ligands
  作者：Arabinda Muley、Kalai Selvan Karumban、Parth Gupta、Sadananda Kumbhakar、Bishnubasu Giri、Rajnikant Raut、Ashish Misra、Somnath Maji

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122074

  日期：2021.12

  half-sandwich ruthenium(II) p-cymene complexes bearing substituted triazole ligands exhibit promising cancer cell growth inhibition activity towards A549 lung adenocarcinoma and MDA-MB-231 breast adenocarcinoma cells. In this context, the triazole based phthalimide protected new ligand (2-(3, 5-di(pyridin-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl) isoindoline-1,3-dione) (L1) was prepared. Three ruthenium(II) p-cymene

  三种带有取代三唑配体的多功能半夹心钌 (II) p-伞花烃复合物对 A549 肺腺癌和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞具有良好的癌细胞生长抑制活性。在这种情况下，基于三唑的邻苯二甲酰亚胺保护了新的配体 (2-(3, 5-di(pyridin-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl)isoindoline-1,3-dione) ( L 1 )被制备。三种钌 (II)对伞花烃配合物 [Ru(η 6 - p -伞花烃)( L 1 )Cl]Cl: [ 1 ]Cl, L 1 : (2-(3,5-di(pyridin-2-yl )-4H-1,2,4-triazol-4-yl)isoindoline-1,3-dione), [Ru(η 6 - p-伞花烃)( L 2 )Cl]Cl: [ 2 ]Cl 和 [Ru(η 6 - p -伞花烃)( L 2 )Cl](PF 6 ): [ 2 ](PF
• A Structural Investigation of Anion–Triazole Interactions: Observation of “π‐Pockets” and “π‐Sandwiches”
  作者：Nicholas G. White、Jonathan A. Kitchen、Sally Brooker

  DOI：10.1002/ejic.200801260

  日期：2009.3

  have been structurally characterized by X-ray crystallography: four of these contain pldpt and strong anion-pi interactions are observed, with two motifs present in all four structures. One of the anions occupies a "pi-pocket" formed by two coordinated triazole rings and one coordinated pyridine ring. The other anion only interacts with one triazole ring, which is involved in the pocket around the

  配体 4-amino-3,5-di(2-pyridyl)-1,2,4-triazole (adpt) 和 4-pyrrolyl-3,5-di(2-pyridyl) 的八种单核镍 (II) 配合物-1,2,4-三唑 (pldpt) 与阴离子 ClO(4)、BF(4)、PF(6) 和 SbF(6) 已制备。在所有情况下，金属/配体比为 1:3，复合物的形式为 [NiL(3)](A)(2) 中心点溶剂，其中 L = adpt 或 pldpt，A = 上述阴离子之一。其中五个。复合物已通过 X 射线晶体学进行结构表征：其中四个包含 pldpt 并且观察到强烈的阴离子-pi 相互作用，所有四个结构中都存在两个基序。阴离子之一占据由两个配位的三唑环和一个配位的吡啶环形成的“pi-pocket”。另一个阴离子仅与一个三唑环相互作用，该环包含在第一个阴离子周围的口袋中，这样三唑环被两个阴离子“夹在中间”。
• Iron(II) Tris-[<i>N</i>⁴-substituted-3,5-di(2-pyridyl)-1,2,4-triazole] Complexes: Structural, Magnetic, NMR, and Density Functional Theory Studies
  作者：Jonathan A. Kitchen、Nicholas G. White、Maruta Boyd、Boujemaa Moubaraki、Keith S. Murray、Peter D. W. Boyd、Sally Brooker

  DOI：10.1021/ic900634t

  日期：2009.7.20

  properties of the resulting iron(II) complexes to be probed. The low temperature crystal structures of seven of the complexes reveal low spin iron(II) environments. Packing analyses reveal anion-π and acetonitrile-π interactions involving the tetrafluoroborate counteranions and interstitial acetonitrile molecules, respectively. Both “π-pockets” and “π-sandwiches” are observed. Solid state magnetic susceptibility

  已制备和表征了N 4 -3,5-二（2-吡啶基）-1,2,4-三唑（Rdpt）配体的八种单核铁（II）配合物。在所有情况下，使用的铁（II）/配体比率为1：3，得到通式为[Fe II（Rdpt）3 ]（BF 4）2 ·溶剂的红色络合物，产率为55-89％。的配位体的不同仅在性质Ñ 4 -取代（氨基，吡咯基，异丁基，甲基，苯基，对甲苯基，3,5-二氯苯基，和4-吡啶基;对于配体ADPT，pldpt，ibdpt，（分别为medpt，phdpt，ptdpt，Cldpt和pydpt）允许取代基对生成的铁（II）配合物的性质进行探测。七个配合物的低温晶体结构显示出低自旋铁（II）环境。堆积分析显示阴离子-π和乙腈-π相互作用分别涉及四氟硼酸抗衡阴离子和间质乙腈分子。可以同时看到“口袋”和“三明治”。固态磁化率测量值（4-300 K）表明，在研究的所有温度下，除[Fe II（pldpt）3 ]（BF4）2
• Towards Langmuir–Blodgett films of magnetically interesting materials: solution equilibria in amphiphilic iron(ii) complexes of a triazole-containing ligand
  作者：Nicholas G. White、Humphrey L. C. Feltham、Claudio Gandolfi、Martin Albrecht、Sally Brooker

  DOI：10.1039/b923923e

  日期：——

  As a first step towards amphiphilic spin crossover (SCO) systems where the hydrophobic part of the system is introduced by a non-coordinating anion (i.e. where no modification of the ligands to introduce hydrophobic substituents is required), [FeII(OH2)2(C16SO3)2] and [CoII(OH2)2(C16SO3)2] have been prepared and reacted with the triazole-containing ligands adpt and pldpt (C16SO3 = hexadecanesulfonate anion, adpt = 4-amino-3,5-bis(2-pyridyl)-1,2,4-triazole, pldpt = 4-pyrrolyl-3,5-bis(2-pyridyl)-1,2,4-triazole). In the solid state, two HS complexes of the form [FeII(Rdpt)2(C16SO3)2] and two of the form [CoII(Rdpt)2(CH3OH)2](C16SO3)2 are obtained, even when a six-fold excess of ligand is used (Rdpt = adpt or pldpt). In solution, the cobalt complexes remain in this form as evidenced by colour, Visible/NIR and IR spectroscopy. For the iron complexes, there is an equilibrium in solution between the neutral high-spin form of the complex [FeII(Rdpt)2(C16SO3)2] and the dicationic low-spin tris form [FeII(Rdpt)3](C16SO3)2. Polar solvents favour the dicationic form, while less polar solvents favour the neutral form (as evidenced by solution colour and solution IR spectroscopy). Visible/NIR spectroscopy and Evans’ method NMR spectroscopy show the equilibrium can be shifted towards the [FeII(Rdpt)3](C16SO3)2 form by adding additional ligand to the solution. The X-ray crystal structures of [FeII(adpt)2(C16SO3)2] and [CoII(adpt)2(CH3OH)2](C16SO3)2·1.33CH3OH are presented. [FeII(adpt)2(C16SO3)2] has a 2D bilayer structure with alternating layers of polar Fe(adpt)2 centres, and hydrophobic alkyl chains. The complex cations in [CoII(adpt)2(CH3OH)2](C16SO3)2·1.33CH3OH form 1-D columns in the solid state. The capacity of the amphiphilic complexes [FeII(pldpt)2(C16SO3)2] and [FeII(adpt)2(C16SO3)2] to self-assemble has been probed at the air–water interface using Langmuir techniques. The pertinent pressure-area isotherms reveal only a low tendency of the complexes to form films.

  作为向两亲自旋交叉（SCO）系统迈出的第一步，该系统的疏水部分是由非配位阴离子引入的（也就是说制备了[FeII(OH2)2(C16SO3)2]和[CoII(OH2)2(C16SO3)2]，并与含三唑配体 adpt 和 pldpt 进行了反应（C16SO3 = 十六烷磺酸阴离子、adpt = 4-氨基-3,5-双(2-吡啶基)-1,2,4-三唑，ldpt = 4-吡咯基-3,5-双(2-吡啶基)-1,2,4-三唑）。在固态下，即使使用六倍过量的配体（Rdpt = adpt 或 pldpt），也能得到两种形式为 [FeII(Rdpt)2(C16SO3)2] 的 HS 复合物和两种形式为 [CoII(Rdpt)2(CH3OH)2](C16SO3)2 的复合物。从颜色、可见光/近红外光谱和红外光谱来看，钴络合物在溶液中保持这种形态。对于铁络合物，溶液中的中性高自旋络合物[FeII(Rdpt)2(C16SO3)2]和二阳离子低自旋三络合物[FeII(Rdpt)3](C16SO3)2之间存在平衡。极性溶剂有利于二阳离子形式，而极性较弱的溶剂则有利于中性形式（从溶液颜色和溶液红外光谱可以看出）。可见/近红外光谱和 Evansâ 法核磁共振光谱显示，通过在溶液中添加额外的配体，平衡可以向[FeII(Rdpt)3](C16SO3)2 的形式转变。本文展示了[FeII(adpt)2(C16SO3)2]和[CoII(adpt)2(CH3OH)2](C16SO3)2Â-1.33CH3OH的X射线晶体结构。[FeII(adpt)2(C16SO3)2]具有二维双层结构，极性的 Fe(adpt)2 中心和疏水的烷基链交替分布。CoII(adpt)2(CH3OH)2](C16SO3)2Â-1.33CH3OH中的复合阳离子在固态下形成1-D柱。利用 Langmuir 技术探测了两亲络合物 [FeII(pldpt)2(C16SO3)2] 和 [FeII(adpt)2(C16SO3)2] 在空气和水界面的自组装能力。相关的压力-面积等温线显示，这些复合物形成薄膜的倾向性很低。
• Mononuclear Low-Spin 3:1-Type Iron(II) Complexes of 4-Substituted 3,5-Bis(2-pyridyl)- and 3-Phenyl-5-(2-pyridyl)-4<i>H</i>-1,2,4-triazoles
  作者：Julia Klingele、Harald Scherer、Marco H. Klingele

  DOI：10.1002/zaac.200900137

  日期：2009.11

  Two series of mononuclear 3:1-type iron(II) complexes have been obtained by the reaction of Fe(ClO4)2·6H2O with nine previously reported 1,2,4-triazole-based ligands. The first series, [FeIILS3](ClO4)2·nH2O, is based on symmetrical 4-substituted 3,5-di-(2-pyridyl)-4H-1,2,4-triazoles where LS = medpt [4-methyl-3,5-di-(2-pyridyl)-4H-1,2,4-triazole], ibdpt [4-isobutyl-3,5-di-(2-pyridyl)-4H-1,2,4-triazole]

  通过 Fe(ClO4)2·6H2O 与九个先前报道的基于 1,2,4-三唑的配体反应，已经获得了两个系列的单核 3:1 型铁 (II) 配合物。第一个系列，[FeIILS3]( )2·nH2O，基于对称的 4-取代 3,5-二-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑，其中 LS = medpt [4-甲基-3,5-二-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑]，ibdpt [4-异丁基-3,5-二-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑], pmdpt [4-(4-甲基苯基)-3,5-二-(2-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑], pydpt [3,5-二-(2-吡啶基)- 4-(4-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑]和pldpt[3,5-二-(2-吡啶基)-4-(1H-吡咯-1-基)-4H-1,2 ,4-三唑] 而第二系列的配合物 [FeIILU3]( )2·nH2O 包含不对称的