N-(2-(4-bromophenyl)-3-(dimethylamino)allylidene)-N-methylmethanaminium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4-bromophenyl)-3-(dimethylamino)allylidene)-N-methylmethanaminium perchlorate
• 英文别名: [(E)-2-(4-bromophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enylidene]-dimethylazanium;perchlorate
• 化学式: C₁₃H₁₈BrN₂*ClO₄
• 分子量: 381.654
• InChiKey: KNPGBBXRLKTVHD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.06
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4-bromophenyl)-3-(dimethylamino)allylidene)-N-methylmethanaminium perchlorate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4-溴苯基)丙二醛
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡唑基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的合成，抗癌活性和DNA结合特性

  摘要：

  已经设计并容易地合成了一系列新颖的4-吡唑基-1，8-萘二甲酰亚胺衍生物。对于体外抗癌活性，发现大多数化合物对人乳腺癌细胞（MCF-7）的毒性比人宫颈癌细胞（Hela）和人肺癌细胞（A549）高。化合物4i，4h，4b和4a与阿莫那肽相比对MCF-7细胞表现出改善的细胞毒活性，尤其是化合物4i和4h，其对MCF-7细胞系的IC 50值分别为0.51μM和0.79μM 。4i的DNA结合特性通过紫外可见光谱，荧光和圆二色性（CD）光谱学和热变性进行了研究。结果表明，作为DNA嵌入剂的化合物4i显示出与CT-DNA的中等结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.014
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 对溴苯乙酸 在 sodium perchlorate monohydrate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N-(2-(4-bromophenyl)-3-(dimethylamino)allylidene)-N-methylmethanaminium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡唑基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的合成，抗癌活性和DNA结合特性

  摘要：

  已经设计并容易地合成了一系列新颖的4-吡唑基-1，8-萘二甲酰亚胺衍生物。对于体外抗癌活性，发现大多数化合物对人乳腺癌细胞（MCF-7）的毒性比人宫颈癌细胞（Hela）和人肺癌细胞（A549）高。化合物4i，4h，4b和4a与阿莫那肽相比对MCF-7细胞表现出改善的细胞毒活性，尤其是化合物4i和4h，其对MCF-7细胞系的IC 50值分别为0.51μM和0.79μM 。4i的DNA结合特性通过紫外可见光谱，荧光和圆二色性（CD）光谱学和热变性进行了研究。结果表明，作为DNA嵌入剂的化合物4i显示出与CT-DNA的中等结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.014

文献信息

• Synthesis of Oligo(diazaphenyls). Tailor-Made Fluorescent Heteroaromatics and Pathways to Nanostructures
  作者：Rudolf Gompper、Hans-Jürgen Mair、Kurt Polborn

  DOI：10.1055/s-1997-1405

  日期：1997.6

  Oligoaza derivatives of biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, quinquephenyl, sexiphenyl, septiphenyl, octiphenyl, noviphenyl, deciphenyl and dodeciphenyl and poly(pyrimidinylenephenylene) can be synthesized from readily accessible vinamidinium salts and amidines or N,N,N'-tris(trimethylsilyl)amidines. The fluorescence of these systems can be tuned over a wide spectral range by varying number and positions of N atoms. Oligo(diazaphenyls) are thermally and photochemically stable, are easier to reduce than oligophenyls, can be dissolved at any rate in strong acids and show strong blue fluorescence in solution as well as in the solid state.

  苯并、联苯、四苯、五苯、六苯、七苯、八苯、九苯、十苯和十二苯的寡氮杂衍生物以及聚(嘧啶亚苯基亚苯)可以从易得的乙烯胺盐和胺或N,N,N'-三(三甲基硅基)胺合成。通过改变N原子的数量和位置，这些体系的荧光可以在广泛的光谱范围内调节。寡(二氮苯)在热和光化学上是稳定的，比寡苯更容易还原，在强酸中可以以任意速率溶解，并且在溶液中以及固态中显示强烈的蓝色荧光。
• Diazepines. Part 25. Preparation and properties of 6-aryl-2,3-dihydro-1,4-diazepinium salts. Electronic interaction between the rings and steric inhibition thereof
  作者：Douglas Lloyd、Kanwaljit S. Tucker、Donald R. Marshall

  DOI：10.1039/p19810000726

  日期：——

  substitution in the 6-phenyl ring. Solution in deuteriosulphuric acid generates a stable radical species. Nucleophiles (monoamines, diamines, sodium hydroxide) attack the 5-and 7-positions of the diazepine ring. The 13C n.m.r. and mass spectra of these compounds are discussed.

  已经制备了多种6-芳基二氢二氮杂吡啶鎓盐（还包括6-联苯基-4-基，6-α-萘基和6- N-吡啶基），主要是通过1,2-二胺与3-芳基-1的反应来制备的。 ，5-二氮杂戊二烯鎓盐。富电子的二氢二氮杂pin鎓阳离子活化6-芳基取代基，使其趋于亲电子攻击，并且卤化和硝化在对位发生。六元或七元环中靠近环结的取代基可能会阻止两个环的共面性，从而抑制这种反应性。这些药物取代的化合物的13 C nmr光谱也显示出环之间的电子相互作用降低。NN “和2,2-二苯基NN′-二苄基取代基也抑制6-苯环中的亲电取代。氘代硫酸溶液中产生稳定的自由基。亲核试剂（单胺，二胺，氢氧化钠）攻击二氮杂环的5位和7位。讨论了这些化合物的13 C nmr和质谱。
• Azine Derivatives as a New Generation of Insect Growth Regulators
  作者：Martin Eberle、Saleem Farooq、André Jeanguenat、Deborah Mousset、Arthur Steiger、Stephan Trah、Werner Zambach、Alfred Rindlisbacher

  DOI：10.2533/000942903777678560

  日期：——

  A new generation of insect-growth-regulator insecticides, the azines, are presented. They inhibit the chitin biosynthesis process and are active against lepidopteran pests. Their synthesis and a structure–activity relationship will be discussed.

  一种新一代昆虫生长调节剂杀虫剂，即噁啉类，已被介绍。它们抑制了几丁质合成过程，对鳞翅目害虫具有活性。它们的合成和结构-活性关系将被讨论。
• Synthetic Utility of Vilsmeier Reagents: Formation of Vinamidinium Salts from Acyl Ureas
  作者：Srinivasan Selvi、Paramasivan T Perumal

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01403-2

  日期：1997.9

  Attempted synthesis of uracil derivatives (2) from acyl ureas (1) resulted in the formation of vinamidinium salts (3) which can be hydrolysed to give dialdehydes. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  尝试从酰基脲（1）合成尿嘧啶衍生物（2）导致形成乙烯基ami盐（3），可以将其水解生成二醛。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• Synthesis, anticancer activity and DNA-binding properties of novel 4-pyrazolyl-1,8-naphthalimide derivatives
  作者：Shenghui Li、Shengjie Xu、Yonghe Tang、Shan Ding、Jinchao Zhang、Shuxiang Wang、Guoqiang Zhou、Chuanqi Zhou、Xiaoliu Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.014

  日期：2014.1

  series of 4-pyrazolyl-1,8-naphthalimide derivatives have been designed and facilely synthesized. For anticancer activity in vitro, most of the compounds were found to be more toxic against human mammary cancer cells (MCF-7) than human cervical carcinoma cells (Hela) and human lung cancer cells (A549). Compounds 4i, 4h, 4b and 4a showed improved cytotoxic activity against MCF-7 cells over amonafide, in

  已经设计并容易地合成了一系列新颖的4-吡唑基-1，8-萘二甲酰亚胺衍生物。对于体外抗癌活性，发现大多数化合物对人乳腺癌细胞（MCF-7）的毒性比人宫颈癌细胞（Hela）和人肺癌细胞（A549）高。化合物4i，4h，4b和4a与阿莫那肽相比对MCF-7细胞表现出改善的细胞毒活性，尤其是化合物4i和4h，其对MCF-7细胞系的IC 50值分别为0.51μM和0.79μM 。4i的DNA结合特性通过紫外可见光谱，荧光和圆二色性（CD）光谱学和热变性进行了研究。结果表明，作为DNA嵌入剂的化合物4i显示出与CT-DNA的中等结合亲和力。