2-bromo-5-(4-methylphenyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-(4-methylphenyl)thiophene
• 英文别名: 2-bromo-5-(p-tolyl) thiophene
• 化学式: C₁₁H₉BrS
• 分子量: 253.162
• InChiKey: BRVGLPSQCMQSLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-噻吩-2-苯基)甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-bromo-5-(4-methylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  溴化噻吩作为制备溴化和芳基化蒽醌的前体

  摘要：

  当溴噻吩与 1,4-萘醌在间氯过氧苯甲酸存在下反应时，可以直接合成溴化蒽醌。溴蒽醌是制备芳基蒽醌和具有散布蒽醌单元的扩展 π 系统的通用构件。

  DOI：

  10.3390/molecules14031013

文献信息

• 5-HYDROXYPYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE COMPOUND
  申请人：Kuribayashi Takeshi

  公开号：US20110112103A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention provides compounds which promote erythropoietin production. Compounds represented by the following general formula (1) or pharmacologically acceptable salts thereof are provided: [wherein, R 1 represents a group —X-Q 1 , X-Q 1 -Y-Q 2 or X-Q 1 -Y-Q 2 -Z-Q 3 , X represents a single bond, —CH 2 — or the like, Q 1 represents a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may have substituent(s), Y represents a single bond, —CH 2 —, or the like, Q 2 represents a monocyclic or bicyclic hydrocarbon ring group which may have substituent(s) or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may have substituent(s), Z represents a single bond, —CR 11 R 12 — or the like, R 11 and R 12 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or the like, Q 3 represents a phenyl group which may have substituent(s), a C 3 -C 7 cycloalkyl group which may have substituent(s), a C 3 -C 7 cycloalkenyl group which may have substituent(s) or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may have substituent(s), R 2 represents a C 1 -C 3 alkyl group or the like, and R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group].

  本发明提供促进促红细胞生成素产生的化合物。提供以下一般式（1）表示的化合物或其药理学上可接受的盐： [其中，R 1 表示一个基团-X-Q 1 ，X-Q 1 -Y-Q 2 或X-Q 1 -Y-Q 2 -Z-Q 3 ，X表示一个单键，-CH 2 -或类似物，Q 1 表示可能具有取代基的单环或双环杂环基团，Y表示一个单键，-CH 2 -或类似物，Q 2 表示可能具有取代基的单环或双环碳氢环基团或可能具有取代基的单环或双环杂环基团，Z表示一个单键，-CR 11 R 12 -或类似物，R 11 和R 12 各自独立地表示氢原子、卤素原子或类似物，Q 3 表示可能具有取代基的苯基团，可能具有取代基的C 3 -C 7 环烷基团，可能具有取代基的C 3 -C 7 环烯基团或可能具有取代基的单环或双环杂环基团，R 2 表示C 1 -C 3 烷基团或类似物，R 3 表示氢原子或甲基基团]。
• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylsilanes and Arenes: Origin of Selectivity and Improved Precatalyst
  作者：Liam T. Ball、Guy C. Lloyd-Jones、Christopher A. Russell

  DOI：10.1021/ja408712e

  日期：2014.1.8

  substitution of the arylsilane and the arene by Au(III) precedes product-forming reductive elimination and subsequent cycle-closing reoxidation of the metal. Despite the fundamental mechanistic similarities between the two auration events, high selectivity is observed for heterocoupling (C-Si then C-H auration) over homocoupling of either the arylsilane or the arene (C-Si then C-Si, or C-H then C-H auration);

  已经研究了金催化芳烃与芳基三甲基硅烷偶联的机制，采用改进的预催化剂 (thtAuBr3) 促进动力学分析。结合线性自由能关系、动力学同位素效应和化学计量实验，数据支持了一种涉及 Au(I)/Au(III) 氧化还原循环的机制，其中芳基硅烷和芳烃被 Au( III) 先于形成产物的还原消除和随后的金属循环闭合再氧化。尽管这两个 auration 事件之间的基本机制相似，但观察到杂偶联（C-Si 然后 CH auration）比芳基硅烷或芳烃的均偶联（C-Si 然后 C-Si，或 CH 然后 CH auration）具有高选择性；这种化学选择性源于每个亲电取代的产物决定基本步骤的差异。反应的周转限制步骤涉及到芳烃 π 复合物途中的缔合取代。讨论了这种洞察力对方法实施的影响。
• Au-Catalyzed Oxidative Arylation: Chelation-Induced Turnover of <i>ortho</i>-Substituted Arylsilanes
  作者：Matthew P. Robinson、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/acscatal.8b02302

  日期：2018.8.3

  ortho-Substituted aryl silanes have previously been found to undergo much slower Au-catalyzed intermolecular arylation than their m,p-substituted isomers, with many examples failing to undergo turnover at all. A method to indirectly quantify the rates of C–Si auration of o-substituted aryl silanes, under conditions of turnover, has been developed. All examples are found to undergo very efficient C–Si

  先前已经发现，邻取代的芳基硅烷比它们的m，p-取代的异构体经历更慢的Au催化的分子间芳基化，许多例子根本没有进行转换。已经开发出一种在周转条件下间接量化邻位取代的芳基硅烷的C-Si升温速率的方法。发现所有实例均经过非常有效的C–Si酸化，表明邻位取代基抑制了随后的C–H酸化。一个简单的Ar–Au构象模型表明，螯合可以促进C–H的空化。示出了一系列邻官能化的芳基硅烷经历有效的芳基化。
• Transition-metal-free decarboxylative bromination of aromatic carboxylic acids
  作者：Jacob M. Quibell、Gregory J. P. Perry、Diego M. Cannas、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c8sc01016a

  日期：——

  Methods for the conversion of aliphatic acids to alkyl halides have progressed significantly over the past century, however, the analogous decarboxylative bromination of aromatic acids has remained a longstanding challenge. The development of efficient methods for the synthesis of aryl bromides is of great importance as they are versatile reagents in synthesis and are present in many functional molecules

  在过去的一个世纪中，将脂肪酸转化为卤代烷的方法取得了显着进展，然而，芳香族酸的类似脱羧溴化仍然是一个长期的挑战。开发有效的芳基溴化物合成方法非常重要，因为它们是合成中的通用试剂，并且存在于许多功能分子中。在此，我们报告了芳香族酸的无过渡金属脱羧溴化反应。该反应适用于许多富含电子的芳族和杂芳族酸，这些酸先前已被证明是Hunsdiecker型反应的不良底物。此外，我们的初步机理研究表明，自由基中间体不参与该反应，这与经典的Hunsdiecker型反应性相反。全面的，
• Selective Suzuki-Miyaura Monocouplings with Symmetrical Dibromoarenes and Aryl Ditriflates for the One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Triaryls
  作者：Corinne Minard、Carole Palacio、Kevin Cariou、Robert H. Dodd

  DOI：10.1002/ejoc.201400090

  日期：2014.5

  parameters that would permit selective Suzuki–Miyaura monocouplings of symmetrical dihaloarenes were studied. High selectivity and efficiency can be obtained for a broad range of substrates by using operationally simple conditions and widely available reagents. The 38 different examples described provide a valuable toolbox for the rapid access to unsymmetrical triaryls, as illustrated by the preparation

  研究了允许对称二卤芳烃选择性 Suzuki-Miyaura 单偶联的各种参数。通过使用操作简单的条件和广泛可用的试剂，可以获得对广泛底物的高选择性和效率。所描述的 38 个不同的例子为快速获取不对称三芳基提供了一个有价值的工具箱，如二芳基吡啶 8、三联苯 9 和二芳基吡咯 10 的制备所示。