1-azido-2-phenylpropyl methyl ether | 91633-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-phenylpropyl methyl ether
• 英文别名: (1-Azido-1-methoxypropan-2-yl)benzene
• CAS: 91633-37-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: YWNMETSNPYSWBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-phenylpropyl methyl ether 160.0~300.0 ℃ 、5.33 Pa 条件下， 反应 44.0h， 生成 α-甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods. 25. Titanium tetrachloride-catalyzed addition of hydrazoic acid to aldehydes and ketones. Thermolysis and photolysis of .alpha.-azido ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a006
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-phenyl-1-(trimethylsiloxy)-1-propene 在 三(2-氯乙基)胺 、 四氯化钛 作用下， 生成 1-azido-2-phenylpropyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  O-Silylated Enolates - Versatile Intermediates for Organic Synthesis

  摘要：

  近期在醛、酮、羧酸及其酯衍生的硅醚烯醇化合物的制备及反应方面的进展被讨论。这些多用途化合物作为合成烯醇等价物的潜力巨大。1. 硅醚烯醇的合成 1.1. 来自烯醇盐的制备 1.2. 来自氢硅烷的制备 1.3. 来自其他硅化剂的制备 1.4. 通过热重排的制备 2. 烯酮硅缩醛的合成 2.1. 来自α-阴离子和二阴离子的制备 2.2. 通过氢硅化的制备 3. 硅化烯醇的反应 3.1. 定向烯醇盐的制备 3.2. 卤素对双键的加成 3.3. 与氢卤酸的反应 3.4. 环加成反应 3.5. 硅醚烯醇的氧化 3.6. 钛(IV)氯化物促进的反应 3.7. 烯酮硅缩醛的热重排 4. 结论

  DOI：

  10.1055/s-1977-24284

文献信息

• O-Silylated Enolates - Versatile Intermediates for Organic Synthesis
  作者：Jerald K. RASMUSSEN

  DOI：10.1055/s-1977-24284

  日期：——

  Recent developments in the preparation and reactions of silyl enol ethers derived from aldehydes, ketones, and carboxylic acids and esters are discussed. These versatile compounds provide tremendous potential as synthetic enol equivalents. 1. Synthesis of Silyl Enol Ethers 1.1. Preparation from Enolates 1.2. Preparation from Hydrosilanes 1.3. Preparation from Other Silylating Agents 1.4. Preparation by Thermal Rearrangements 2. Synthesis of Ketene Silyl Acetals 2.1. Preparation from α-Anions and Dianions 2.2. Preparation by Hydrosilylation 3. Reactions of Silylated Enols 3.1. Preparation of Directed Enolates 3.2. Addition of Halides to the Double Bond 3.3. Reactions with Hydrogen Halides 3.4. Cycloaddition Reactions 3.5. Oxidation of Silyl Enol Ethers 3.6. Titanium(IV) Chloride Promoted Reactions 3.7. Thermal Rearrangements of Ketene Silyl Acetals 4. Conclusion

  近期在醛、酮、羧酸及其酯衍生的硅醚烯醇化合物的制备及反应方面的进展被讨论。这些多用途化合物作为合成烯醇等价物的潜力巨大。1. 硅醚烯醇的合成 1.1. 来自烯醇盐的制备 1.2. 来自氢硅烷的制备 1.3. 来自其他硅化剂的制备 1.4. 通过热重排的制备 2. 烯酮硅缩醛的合成 2.1. 来自α-阴离子和二阴离子的制备 2.2. 通过氢硅化的制备 3. 硅化烯醇的反应 3.1. 定向烯醇盐的制备 3.2. 卤素对双键的加成 3.3. 与氢卤酸的反应 3.4. 环加成反应 3.5. 硅醚烯醇的氧化 3.6. 钛(IV)氯化物促进的反应 3.7. 烯酮硅缩醛的热重排 4. 结论
• HASSNER, A.;FIBIGER, R.;ANDISIK, D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4237-4244
  作者：HASSNER, A.、FIBIGER, R.、ANDISIK, D.

  DOI：——

  日期：——
• HASSNER, ALFRED;FIBIGER, RICHARD;AMARASEKARA, ANANDA S., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 22-27
  作者：HASSNER, ALFRED、FIBIGER, RICHARD、AMARASEKARA, ANANDA S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic methods. 19. Lewis acid catalyzed conversion of alkenes and alcohols to azides
  作者：Alfred Hassner、Richard Fibiger、Donald Andisik

  DOI：10.1021/jo00196a025

  日期：1984.11
• Synthetic methods. 25. Titanium tetrachloride-catalyzed addition of hydrazoic acid to aldehydes and ketones. Thermolysis and photolysis of .alpha.-azido ethers
  作者：Alfred Hassner、Richard Fibiger、Ananda S. Amarasekara

  DOI：10.1021/jo00236a006

  日期：1988.1