N-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)4-methylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)4-methylaniline
• 英文别名: 4-methyl-N-[(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: URIMNIMWIUWBNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)4-methylaniline 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl (3r,5r,7r)-adamantane-1-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 copper acetylacetonate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到N-(((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲胺的光催化氧化还原中性脱羧烷基化

  摘要：

  已经开发了杂芳基甲胺与衍生自脂族羧酸的NHPI酯的氧化还原-中性脱羧偶联反应。通过将铜配合物用作蓝色LED照射的光催化剂，NHPI酯在一个光氧化还原催化循环中分别进行了一次电子还原和杂芳基二甲胺衍生物进行了一次电子氧化，以形成自由基中间体，然后将两者重组形成新的CC键的自由基。通过不同种类的杂芳族化合物以及伯，仲和叔烷基羧酸的转化来说明该方法。可以扩大反应规模，并可以回收NHPI。同样，反应可以一锅法原位活化方式进行。

  DOI：

  10.1039/d0gc04094k

文献信息

• Cyanation of glycine derivatives
  作者：Jia Liang、Ying Fu、Xiazhen Bao、Lanlan Ou、Tongzhi Sang、Yong Yuan、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0cc08126d

  日期：——

  We report a catalytic oxidative C–H cyanation of glycine derivatives using a simple copper(I) catalyst with NFSI as an oxidant via a radical process to furnish α-cyano glycine derivatives, which are useful intermediates for organic synthesis. CuCl acted as both a one-electron reductant and a transition-metal catalyst in this transformation. NFSI served as a one-electron oxidant and generated a N-centered

  我们报告了使用简单的铜（I）催化剂，以NFSI作为氧化剂通过自由基过程提供甘氨酸衍生物的催化氧化C–H氰化，以提供α-氰基甘氨酸衍生物，这是有机合成的有用中间体。在此转变中，CuCl既充当单电子还原剂又充当过渡金属催化剂。NFSI用作单电子氧化剂，并生成N中心自由基作为H吸收剂。该反应显示出广泛的底物范围和温和的反应条件。
• 一种通过氧化还原-脱羧偶联反应合成杂芳甲胺类化合物的方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN112321526B

  公开（公告）日：2023-09-22

  本发明提供了一种通过氧化还原‑脱羧偶联反应合成杂芳甲胺类化合物的方法，是在有机溶剂中，以N‑(杂芳基甲基)‑芳胺衍生物和NHP酯为原料，以铜盐的双配体络合物为催化剂，加入添加剂，在氩气保护下，于蓝光下室温反应12~24小时，待反应完全后减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离，即得目标产物。本发明首次实现了五元芳杂环的α位与NHP酯的氧化还原‑脱羧偶联反应，反应试剂价格低廉，反应条件温和，无需光催化剂，收率高，纯度好，后处理简单，适合用于工业化生产。
• Oxidative Cyclization of <i>N</i> ‐Aryl Heteroaryl Methanamines with Arylalkenes
  作者：Lanlan Ou、Tongzhi Sang、Congde Huo

  DOI：10.1002/adsc.202300156

  日期：2023.3.21

  We describe a protocol to access quinoline-oxadiazole heterobiaryls. The oxidative (4+2)-cyclization/aromatization tandem reaction of N-aryl heteroaryl methanamines with alkenes or alkynes was realized by copper catalysis under aerobic condition.

  我们描述了一种访问喹啉-恶二唑杂二芳基的协议。铜催化在有氧条件下实现了N-芳基杂芳基甲胺与烯烃或炔烃的氧化(4+2)环化/芳构化串联反应。
• Photocatalyzed redox-neutral decarboxylative alkylation of heteroaryl methanamines
  作者：Pengfei Niu、Jingya Yang、Yong Yuan、Yongxin Zhang、Chenxing Zhou、Xiazhen Bao、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0gc04094k

  日期：——

  NHPI esters derived from aliphatic carboxylic acids has been developed. By employing a copper complex as a photocatalyst with blue LED irradiation, NHPI esters underwent one-electron reduction and heteroaryl methenamine derivatives underwent one-electron oxidation in one photo-redox catalytic cycle to form radical intermediates, respectively, followed by the recombination of these two radicals to form

  已经开发了杂芳基甲胺与衍生自脂族羧酸的NHPI酯的氧化还原-中性脱羧偶联反应。通过将铜配合物用作蓝色LED照射的光催化剂，NHPI酯在一个光氧化还原催化循环中分别进行了一次电子还原和杂芳基二甲胺衍生物进行了一次电子氧化，以形成自由基中间体，然后将两者重组形成新的CC键的自由基。通过不同种类的杂芳族化合物以及伯，仲和叔烷基羧酸的转化来说明该方法。可以扩大反应规模，并可以回收NHPI。同样，反应可以一锅法原位活化方式进行。