6-methylpyridine-3-carbonitrile 1-oxide | 31795-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methylpyridine-3-carbonitrile 1-oxide
• 英文别名: 5-cyano-2-methylpyridine-1-oxide；6-methylnicotinonitrile-1-oxide；6-methyl-1-oxidopyridin-1-ium-3-carbonitrile
• CAS: 31795-59-2
• 化学式: C₇H₆N₂O
• 分子量: 134.137
• InChiKey: YMXJRWBSMGODNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solvent: Dichloromethane)
• 沸点：
  400.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苄基三氟甲磺酸 、 6-methylpyridine-3-carbonitrile 1-oxide 在 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到3-cyano-6-methyl-2-p-tolylpyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  嗪N-氧化物与芳基三氟甲磺酸酯的直接芳基化

  摘要：

  描述了使用芳基三氟甲磺酸酯的钯催化的嗪N-氧化物的直接芳基化，从而得到相应的2-芳基的嗪N-氧化物。该反应用一系列的N-氧化物和芳基三氟甲磺酸酯进行。可以依次进行芳基化以产生差异二芳基化的产物。研究了3-取代的嗪N-氧化物的区域选择性和范围。该方法适用于具有抗疟和抗微生物活性的化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.077
• 作为产物：
  描述：

  5-氰-2-甲基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到6-methylpyridine-3-carbonitrile 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  的N-杂芳族化合物的C 2烯基通过布朗斯台德酸催化†

  摘要：

  取代的杂芳族化合物，特别是那些基于吡啶的杂芳族化合物，在药物发现和药物化学中占有重要的地位。然而，由于（a）在该位点安装卤素的困难和（b）C 2杂芳基-金属试剂的不稳定性，使6元杂芳烃的C 2位官能化具有挑战性。在这里我们表明，C2-链烯基杂芳族化合物可以通过简单的布朗斯台德酸催化的各种杂芳烃N-氧化物与烯烃的结合而获得。该方法是显着的，因为（a）它在操作上简单，（b）该布朗斯台德酸催化剂是便宜的，无毒的和可持续的，（c）该Ñ-氧化物活化剂在反应过程中消失，并且（d）水是该过程的唯一化学计量副产物。新协议提供了对金属催化方法的正交官能团耐受性，可以轻松整合到合成序列中以提供多官能化靶标。从更广泛的意义上说，这项研究证明了如何仍然可以使用经典的有机反应性为当代合成挑战提供解决方案，而使用过渡金属催化可能会解决这些挑战。

  DOI：

  10.1039/c6ob00705h

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES FOR USE AS HUMAN NEUTROPHIL ELASTASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE DIHYDROPYRIDINE DESTINES A ETRE UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'ELASTASE NEUTROPHILE HUMAINE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004020412A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The invention relates to novel dihydropyridine derivatives, of Formula (I) processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the treatment of chronic obstructive pulmonary diseases, acute coronary syndrome, acute myocardial infarction and heart failure development.

  这项发明涉及新颖的二氢吡啶衍生物，其化学式为（I），以及它们的制备方法，以及它们在药物中的应用，特别是用于治疗慢性阻塞性肺疾病、急性冠状动脉综合征、急性心肌梗死和心力衰竭的发展。
• Use of olefinic compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04866086A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  The use of an olefinic compound of the formula R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 C-CR.sup.4 =CR.sup.5 R.sup.6 (I) wherein R.sup.1 is a heterocyclyl radical selected from 1,2,4-triazolyl, imidazolyl, 5-(1-6C alkyl)imidazol-1-yl, pyridyl and pyrimidinyl; R.sup.2 and R.sup.3, which may be the same or different, are each a hydrogen atom or a 1-6C alkyl radical; R.sup.4 is a phenyl or pyridyl radical, optionally bearing one or more substitutents selected from halogen atoms, amino, cyano, carbamoyl and nitro radicals, 1-6C alkyl, halogenoalkyl, alkoxy, halogenoalkoxy, alkylamino and alkylcarbamoyl radicals, di(1-6C alkyl)amino, di(1-6C alkyl)carbamoyl and 2-6C alkoxycarbonyl radicals; R.sup.5 is a hydrogen or halogen atom, a 1-6C alkyl radical or a phenyl radical optionally bearing one or more substituents as defined above for R.sup.4 ; and R.sup.6 is a phenyl or pyridyl radical optionally bearing one or more substituents as defined above for R.sup.4 ; or, for those compounds which contain a basic nitrogen atom, the pharmaceutically or veterinarily acceptable salts thereof, for the manufacture of a pharmaceutical or veterinary composition having utility as an aromatase inhibitor.

  使用具有以下结构的烯烃化合物R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 C-CR.sup.4 =CR.sup.5 R.sup.6（I）其中R.sup.1是从1,2,4-三唑基，咪唑基，5-(1-6C烷基)咪唑-1-基，吡啶基和嘧啶基中选择的杂环基；R.sup.2和R.sup.3（可以相同也可以不同）分别是氢原子或1-6C烷基基团；R.sup.4是苯基或吡啶基，可选地带有一个或多个取代基，选择自卤原子，氨基，氰基，氨基甲酰和硝基基团，1-6C烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷基氨基和烷基氨基甲酰基团，二(1-6C烷基)氨基，二(1-6C烷基)甲酰基和2-6C烷氧羰基基团；R.sup.5是氢或卤原子，1-6C烷基基团或苯基，可选地带有一个或多个与R.sup.4定义相同的取代基；R.sup.6是苯基或吡啶基，可选地带有一个或多个与R.sup.4定义相同的取代基；或者，对于那些含有碱性氮原子的化合物，其药学或兽医学可接受的盐，用于制备具有作为芳香化酶抑制剂的功效的药用或兽医用组合物。
• Site-Selective sp² and Benzylic sp³ Palladium-Catalyzed Direct Arylation
  作者：Louis-Charles Campeau、Derek J. Schipper、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja710451s

  日期：2008.3.1

  Palladium-catalyzed site selective arylation reactions of both sp2 and benzylic sp3 sites on azine and diazine N-oxide substrates are described that occur in good to excellent yield and with complete selectivity for reaction at the desired position. These studies have uncovered the need to properly control the metal to ligand ratio in sp2 arylation and necessitated a complete reinvestigation of all reaction parameters

  钯催化的 sp2 和苄基 sp3 位点在吖嗪和二嗪 N-氧化物底物上的位点选择性芳基化反应以良好到极好的产率发生，并且在所需位置具有完全选择性的反应。这些研究揭示了在 sp2 芳基化中正确控制金属与配体比率的必要性，并且需要对 sp3 芳基化的所有反应参数进行全面的重新研究。从这些研究中，碱基的选择成为位点选择性的关键组成部分，表明它与直接芳基化机制密切相关。这些位点选择性反应已在杂环化合物的发散和顺序衍生化中得到验证，代表了此类分子其他途径的有吸引力的替代方案。
• Azole derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04999364A1

  公开（公告）日：1991-03-12

  Azole derivatives of the formulas R.sup.1 --CR.sup.2 R.sup.3 --CHR.sup.4 --CR.sup.5 R.sup.6 --R.sup.7 are described; wherein R.sup.1 is a heterocyclyl radicla selected from 1,2,4-triazolyl, optionally-substituted imidazolyl, pyridyl and pyrimidinyl radicals; R.sup.2 and R.sup.3, which may be the same or different, are each a hydrogen atom or a 1-6C alkyl radical; R.sup.5 and R.sup.6, which may be the same or different, are each a hydrogen or fluorine atom or a 1-6C alkyl radical; one of R.sup.4 and R.sup.7 is a 2-pyridyl or 2-thienyl radical, optionally bearing one or more substituents selected from halogen atoms, cyano radicals and 1-4C halogenoalkyl and halogenoalkoxy radicals, and the other of R.sup.4 and R.sup.7 is a 4-cyanophenyl radical or a 2-pyridyl or 2-thienyl radical optionally substituted as defined above. Processes for their preparation are described, as is their use as aromatase inhibitors, for example in the treatment of cancer, as plant antifungal agents or as plant growth regulatory agents.

  本文描述了化合物的式子R.sup.1 --CR.sup.2 R.sup.3 --CHR.sup.4 --CR.sup.5 R.sup.6 --R.sup.7，其中R.sup.1是从1,2,4-三唑基，可选取代的咪唑基，吡啶基和嘧啶基中选择的杂环基；R.sup.2和R.sup.3，可以相同也可以不同，是氢原子或1-6C烷基基团；R.sup.5和R.sup.6，可以相同也可以不同，是氢原子或氟原子或1-6C烷基基团；R.sup.4和R.sup.7中的一个是2-吡啶基或2-噻吩基，可以带有一个或多个卤素原子，氰基和1-4C卤代烷基和卤代烷氧基，而R.sup.4和R.sup.7中的另一个是4-氰基苯基或2-吡啶基或2-噻吩基，可选按上述定义取代。本文还描述了它们的制备方法，以及它们作为芳香化酶抑制剂的用途，例如在癌症治疗中，作为植物抗真菌剂或植物生长调节剂。
• Dihydropyridine derivatives for use as human neutrophil elastase inhibitors
  申请人：Gielen-Haertwig Heike

  公开号：US20070167406A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The invention relates to novel dihydropyridine derivatives, of Formula (I) processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the treatment of chronic obstructive pulmonary diseases, acute coronary syndrome, acute myocardial infarction and heart failure development.

  本发明涉及一种新型二氢吡啶衍生物，其化学式为(I)，以及其制备方法和在药物中的应用，尤其是用于治疗慢性阻塞性肺疾病、急性冠状动脉综合症、急性心肌梗死和心力衰竭的发展。