1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)diazene | 21857-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)diazene
• 英文别名: (4-methylphenyl)azo phenyl sulfone；benzenesulfonyl-(4-chloro-phenyl)-diazene；Benzolsulfonyl-(4-chlor-phenyl)-diazen；N'-Benzolsulfonyl-N-(4-chlor-phenyl)-diimid；4-Chlor-benzol-diazophenyl-sulfon-(1)；N'-Benzolsulfonyl-N-<4-chlor-phenyl>-diimid；N-(4-chlorophenyl)iminobenzenesulfonamide
• CAS: 21857-38-5
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 280.735
• InChiKey: QISSFEKTAOFYAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)diazene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-4-tosyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Reactions of arylazosulfones with the conjugate bases of (tert-butoxycarbonyl)methyl and tosylmethyl isocyanide. Synthesis of substituted 1-arylimidazoles

  摘要：

  The reactions of arylazosulfones 1 (ArN=NSO2Ar') with the potassium salts of (tert-butoxycarbonyl)methyl 2 and tosylmethyl isocyanide 3 in DMSO afford 4,5-bis(tert-butoxycarbonyl)-4 and 4-tosyl-1-arylimidazoles 5, respectively. Yields of imidazoles 4 and 5 vary from moderate to excellent depending on the nature both of Ar in 1 and of the nucleophile (2 or 3) employed. A comparison of the results obtained with those relevant to the reactions of the same nucleophiles with nitrosobenzene in analogous experimental conditions provides useful mechanistic indications on the transformation of 1 to 4 or 5. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01108-8
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 在 氢氧化钾 、 m-toluenediazonium chloride 作用下， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Dutt; Whitehead; Wormall, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 2090

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of aryldiazo sulfones from arylhydrazines and sulfonyl chlorides under mild conditions
  作者：Jin-Biao Liu、Fu-Jiao Chen、En Liu、Jin-Hui Li、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/c5nj01760b

  日期：——

  this paper, aryldiazo sulfones are prepared from tandem sulfonylation/dehydrogenation reactions of arylhydrazines and sulfonyl chlorides. The transformations proceed well in the presence of catalytic CuSO4·5H2O, leading to aryldiazo sulfones in good to excellent yields. It is believed that this protocol represents a safe and convenient model for the synthesis of these versatile aryldiazo sulfones under

  本文通过芳基肼与磺酰氯的串联磺酰化/脱氢反应制备芳基重氮砜。在催化性CuSO 4 ·5H 2 O的存在下，转化过程进行得很好，从而导致芳基重氮砜的收率很好。据信，该方案代表了在温和条件下合成这些多用途芳基重氮砜的安全方便的模型。
• ESR parameters of 5,5-dimethylpyrrolidine 1-oxide (DMPO) spin adducts in the photochemical decomposition of azo compounds
  作者：Vladimir Cholvad、Katarina Szaboova、Andrej Staško、Oskar Nuyken、Brigitte Voit

  DOI：10.1002/mrc.1260290421

  日期：1991.4

  Splitting constants and g values are reported for 5,5‐dimethylpyrrolidine 1‐oxide spin adducts with radicals such as substituted‐Ph˙, NaSO3˙, PhS2˙, and others observed in the photochemical decomposition of azo compounds in various solvents.

  报告了 5,5-二甲基吡咯烷 1-氧化物自旋加合物的分裂常数和 g 值，该加合物具有取代的 Ph·、NaSO3·、PhS2· 等自由基，这些自由基在偶氮化合物在各种溶剂中的光化学分解中观察到。
• Hantzsch; Singer, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 314
  作者：Hantzsch、Singer

  DOI：——

  日期：——
• Neplyuev,V.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 843 - 848
  作者：Neplyuev,V.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bamberger, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 2320
  作者：Bamberger

  DOI：——

  日期：——