4-tert-butylphenyl diisopropylcarbamate | 1203709-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butylphenyl diisopropylcarbamate
• 英文别名: (4-tert-butylphenyl) N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 1203709-69-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: RZPBCWQWBOCQTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butylphenyl diisopropylcarbamate 、 5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,3-bis(adamantan-2-yl)imidazolin-2-yliden chloride 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以18%的产率得到4-叔丁基联苯
  参考文献：
  名称：

  铑催化的氨基甲酸芳基酯与芳基硼试剂的交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种新方法，用于铑催化的氨基甲酸芳基酯与有机硼试剂的交叉偶联。使用带有2-金刚烷基，即I（2-Ad）的NHC配体对于反应成功是必不可少的。该反应涉及铑介导的氨基甲酸芳基酯的相对惰性的C（芳基）-O键的活化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.088
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基甲胺酰氯 、 4-叔丁基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到4-tert-butylphenyl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed ortho-arylation of carbamate-protected phenols

  摘要：

  碳酸酯（–O2CNR2）功能团是钯催化直接芳基化反应的优良指向基，可以根据偶联伙伴（芳基碘化物或二芳基碘盐）和反应条件生成保护的或自由的单取代或双取代苯酚，以及一个二苯并吡喃酮的例子。

  DOI：

  10.1039/b916724m

文献信息

• Rhodium-catalyzed cross-coupling of aryl carbamates with arylboron reagents
  作者：Keisuke Nakamura、Kosuke Yasui、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.088

  日期：2015.7

  A new method has been developed for the rhodium-catalyzed cross-coupling of aryl carbamates with organoboron reagents. The use of an NHC ligand bearing a 2-adamantyl group, i.e., I(2-Ad), is essential to the success of the reaction. The reaction involves the rhodium-mediated activation of the relatively inert C(aryl)-O bond of aryl carbamates.

  已经开发出一种新方法，用于铑催化的氨基甲酸芳基酯与有机硼试剂的交叉偶联。使用带有2-金刚烷基，即I（2-Ad）的NHC配体对于反应成功是必不可少的。该反应涉及铑介导的氨基甲酸芳基酯的相对惰性的C（芳基）-O键的活化。
• Palladium-catalysed ortho-arylation of carbamate-protected phenols
  作者：Robin B. Bedford、Ruth L. Webster、Charlotte J. Mitchell

  DOI：10.1039/b916724m

  日期：——

  The carbamate (–O2CNR2) function is an excellent directing group for palladium-catalysed direct arylation reactions giving both protected or free mono- or di-substituted phenols, as well as an example of a dibenzopyranone, depending on coupling partners (aryl iodides or diaryliodonium salts) and conditions.

  碳酸酯（–O2CNR2）功能团是钯催化直接芳基化反应的优良指向基，可以根据偶联伙伴（芳基碘化物或二芳基碘盐）和反应条件生成保护的或自由的单取代或双取代苯酚，以及一个二苯并吡喃酮的例子。