2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-imidazole | 1033717-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(oxan-4-yl)-1H-imidazole
• CAS: 1033717-12-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: TVMWYYYSKTWBPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-5-formyl-N,N-dimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] LRRK2 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LRRK2

  摘要：

  公开号：

  WO2012178015A3
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基四氢吡喃 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] LRRK2 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LRRK2

  摘要：

  公开号：

  WO2012178015A3

文献信息

• [EN] IMIDAZOTRIAZINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOTRIAZINONES
  申请人：ENVIVO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012040230A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention provides imidazotriazinone compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 9. The present invention further provides processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of PDE9 associated diseases or disorders in mammals, including CNS or neurodegeneration disorder.

  本发明提供了嘧啶三唑酮类化合物，这些化合物是磷酸二酯酶9的抑制剂。本发明还提供了在治疗哺乳动物中PDE9相关疾病或紊乱，包括中枢神经系统或神经退行性疾病中使用这些化合物的方法、药物组合物、药物制剂和药物用途。
• QUINOXALINE COMPOUND
  申请人：Kaizawa Hiroyuki

  公开号：US20110319385A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  [Problem] Provided is a compound which has a PDE9-inhibiting action and is useful as an active ingredient for an agent for treating and/or preventing storage dysfunction, voiding dysfunction, and bladder/urethral diseases, and the like. [Means for Solution] The present inventors have investigated a compound which has a PDE9-inhibiting action and is useful as an active ingredient for an agent for treating and/or preventing storage dysfunction, voiding dysfunction, and bladder/urethral diseases, and the like, and thus, have found that an imidazoquinoxaline compound or a triazoloquinoxaline compound has a PDE9-inhibiting action, thereby completing the present invention. The imidazoquinoxaline compound or the triazoloquinoxaline compound of the present invention has a PDE9-inhibiting action and can be used as an agent for preventing and/or treating storage dysfunction, voiding dysfunction, and bladder/urethral diseases, and the like.

  提供一种具有PDE9抑制作用的化合物，可用作治疗和/或预防储存功能障碍、排尿功能障碍、膀胱/尿道疾病等药剂的活性成分。现有发明人研究了一种具有PDE9抑制作用的化合物，可用作治疗和/或预防储存功能障碍、排尿功能障碍、膀胱/尿道疾病等药剂的活性成分，因此，发现咪唑喹喔啉化合物或三唑喹喔啉化合物具有PDE9抑制作用，从而完成了本发明。本发明的咪唑喹喔啉化合物或三唑喹喔啉化合物具有PDE9抑制作用，可用作预防和/或治疗储存功能障碍、排尿功能障碍、膀胱/尿道疾病等药剂。
• Structure-Based Discovery and Optimization of Furo[3,2-<i>c</i>]pyridin-4(5<i>H</i>)-one Derivatives as Potent and Second Bromodomain (BD2)-Selective Bromo and Extra Terminal Domain (BET) Inhibitors
  作者：Junhua Li、Cheng Zhang、Hongrui Xu、Chao Wang、Ruibo Dong、Hui Shen、Xiaoxi Zhuang、Xiaoshan Chen、Qiu Li、Jibu Lu、Maofeng Zhang、Xishan Wu、Kerry M. Loomes、Yulai Zhou、Yan Zhang、Jinsong Liu、Yong Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00100

  日期：2022.4.14

  selectivity over BRD4 BD1. Besides, 8l exhibited 6-fold BRD4 BD2 domain selectivity over other BET BD2 domains. Compound 8l displayed potent antiproliferative activity against multiple tumor cell lines, especially MV4-11 (IC50 = 0.55 nM), while showing weak cytotoxicity against the normal lung fibroblast cell line. It highlights the safety profile of this series of BD2 inhibitors. 8l also demonstrated

  泛溴结构域和额外末端 (Pan-BET) 抑制剂显示出深远的疗效，但在临床试验中表现出药理学驱动的毒性。迫切需要开发域选择性 BET 抑制剂来区分疗效和毒性。在此，我们报告了一系列作为新型 BD2 选择性 BET 抑制剂的 furo[3,2 - c ]pyridin-4(5 H )-one 衍生物。代表性化合物8l (XY153) 与 BRD4 BD2 有效结合，半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 值为 0.79 nM，并显示出比 BRD4 BD1 高 354 倍的选择性。此外，8l表现出比其他 BET BD2 结构域高 6 倍的 BRD4 BD2 结构域选择性。化合物8l对多种肿瘤细胞系显示出有效的抗增殖活性，尤其是 MV4-11 (IC 50 = 0.55 nM)，同时对正常肺成纤维细胞系显示出较弱的细胞毒性。它突出了这一系列 BD2 抑制剂的安全性。8l还表现出良好的体外代谢稳定性。
• QUINOXALINE DERIVATIVES
  申请人：Okada Makoto

  公开号：US20100048556A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention discloses quinoxaline derivatives or salts thereof having PDE9-inhibiting activity and being useful as treating agent of dysuria and the like, which are represented by the formula (I) in the formula, R 1 and R 2 each independently stands for hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, acyl, amino and the like, R 3 stands for alkyl, aryl, saturated carbocyclic group, saturated heterocyclic group, acyl and the like, R 4 stands for hydrogen, hydroxy, alkyl or amino, R 5 and R 8 each independently stands for hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkoxy, cyano or nitro, R 6 and R 7 each independently stands for hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, cyano, amino, carbocyclic group, heterocyclic group, COR 9 or SO 2 R 9 , R 9 stands for hydrogen, hydroxy, alkyl, amino, pyrrolidin- 1 -yl, piperidin-1-yl, pyperazin-1-yl or the like, X stands for S or O, and A 1 , A 2 and A 3 each independently stands for N or C.

  本发明揭示了具有PDE9抑制活性并可用作治疗排尿困难等的药物的喹啉衍生物或其盐，其由式（I）表示： 其中，R1和R2各自独立地表示氢、卤素、烷基、烷氧基、酰基、氨基等；R3表示烷基、芳基、饱和碳环族、饱和杂环族、酰基等；R4表示氢、羟基、烷基或氨基；R5和R8各自独立地表示氢、卤素、烷基、烯基、烷氧基、氰基或硝基；R6和R7各自独立地表示氢、卤素、烷基、烯基、炔基、烷氧基、氰基、氨基、碳环族、杂环族、COR9或SO2R9；R9表示氢、羟基、烷基、氨基、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、吡啶-1-基等；X表示S或O；A1、A2和A3各自独立地表示N或C。
• Substituted imidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones as PDE9 inhibitors
  申请人：Kaizawa Hiroyuki

  公开号：US08357688B2

  公开（公告）日：2013-01-22

  Substituted imidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-ones are useful as PDE9 inhibitors.

  替代咪唑[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮是作为PDE9抑制剂有用的。