(1S,2R)-1-(tosylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl pent-4-enoate | 365449-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-(tosylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl pent-4-enoate
• 英文别名: (1'S,2'R)-1'-p-tosylaminoindan-2'-yl pent-4-enoate；[(1S,2R)-1-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] pent-4-enoate
• CAS: 365449-54-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: NDLJSIRALJNYEH-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(tosylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl pent-4-enoate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (2S,1'S)-2-(2'-benzyloxy-1'-hydroxyethyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Pseudopeptide Microbial Agent AI-77-B

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient and highly stereoselective synthesis of the gastroprotective natural product Al-77-B is described. The stereocenters of the hydroxy amino acid moiety were generated by an ester-derived titanium-enolate-mediated syn-aldol reaction, a Curtius rearrangement, and application of Dondoni's aldehyde homologation. Condensation with the dihydroisocoumarin fragment and subsequent deprotecting transformations furnished optically active Al-77-B.

  DOI：

  10.1021/ol0101279
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R)-1-(tosylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  胃保护微生物剂AI-77-B的不对称全合成

  摘要：

  描述了伪肽微生物制剂 AI-77-B 的对映选择性全合成，该制剂显示出有效的抗溃疡特性。该合成是收敛的，涉及二氢异香豆素片段和羟基氨基酸的组装。二氢异香豆素衍生物是通过1-甲氧基-1,3-环己二烯与作为亲二烯体的炔酯衍生物之间的Diels-Alder反应合成的。炔基酯是通过两种不同的合成路线立体选择性地获得的：(1)亮氨酸的立体选择性烯丙基化，以及(2)钛烯醇化物介导的与三氯丁醛(一种新型高炔丙醛等价物)的抗羟醛反应。羟基氨基酸部分的立体中心是通过钛烯醇化物介导的顺醛醇反应、Curtius重排和Dondoni醛同系化的应用产生的。二氢异香豆素和羟基氨基酸部分缩合，随后除去保护基团，得到光学活性的AI-77-B。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390125

文献信息

• Synthesis of Bioactive Natural Products by Asymmetric syn- and anti-Aldol Reactions
  作者：Arun Ghosh、Zachary Dawson

  DOI：10.1055/s-0029-1216941

  日期：2009.9

  The use of several variants of the asymmetric aldol reaction as key steps in the syntheses of bioactive target molecules is described.

  描述了使用不对称羟醛反应的几种变体作为合成生物活性靶分子的关键步骤。
• A Stereoselective Anti-Aldol Route to (3R,3aS,6aR)-Hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol: A Key Ligand for a New Generation of HIV Protease Inhibitors
  作者：Arun Ghosh、Jianfeng Li、Ramu Perali

  DOI：10.1055/s-2006-942547

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol, an important high affinity P2-ligand, in high enantiomeric excess (>99%) is reported. The synthesis features an ester-derived titanium enolate based highly stereoselective anti-aldol reaction as the key step.

  报道了立体异构选择性合成（3R，3aS，6aR）-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇（一种重要的高亲和力P2-配体）的对映体过量（> 99％）。合成的关键步骤是基于酯的烯醇钛酸酯的高度立体选择性抗羟醛反应。
• CCR5 ANTAGONISTS FOR TREATING HIV
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US20140221420A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds that modulate the CCR5 chemokine receptor, pharmaceutical compositions containing them, and uses therefor in the treatment of HIV and related diseases are described.
• US9062057B2
  申请人：——

  公开号：US9062057B2

  公开（公告）日：2015-06-23