N-(pyridin-2-yl)-2-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)-2-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)-N-(pyridin-2-yl)benzamide；N-(pyrid-2-yl)-2-(trifluoromethyl)benzamide；N-(2-pyridinyl)-2-(trifluoromethyl)benzamide；N-pyridin-2-yl-2-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O
• 分子量: 266.222
• InChiKey: FHOIHAWYOJHOBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-2-yl)-2-(trifluoromethyl)benzamide 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于电化学 C-H 氧化的 N-铵叶立德介体

  摘要：

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03780
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 N-(pyridin-2-yl)-2-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于电化学 C-H 氧化的 N-铵叶立德介体

  摘要：

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03780

文献信息

• Co₂(CO)₈ as a Solid CO (g) Source for the Amino Carbonylation of (Hetero)aryl Halides with Highly Deactivated (Hetero)arylamines
  作者：Srinivas Cheruku、Ayyiliath M Sajith、Yatheesh Narayana、Poornima Shetty、Sandhya C Nagarakere、Kunigal S Sagar、Kumara N Manikyanally、Kanchugarkoppal Subbegowda Rangappa、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02999

  日期：2021.4.16

  Carbonylation of (hetero)aryl iodides/bromides with highly deactivated 2-aminopyridines using Pd–Co(CO)4 bimetallic catalysis is accomplished. The use of Co2(CO)8 as a solid CO(g) source enhanced reaction rates observed when compared to CO(g), and excellent yields highlight the versatility of the developed protocol. A wide range of electronically and sterically demanding heterocyclic amines and (hetero)aryl

  使用Pd–Co（CO）4双金属催化，可高度失活的2-氨基吡啶与（杂）芳基碘化物/溴化物进行羰基化反应。与CO（g）相比，使用Co 2（CO）8作为固体CO（g）源可提高反应速度，并且出色的收率突出了所开发方案的多功能性。用于本研究的各种电子和空间要求性的杂环胺和（杂）芳基碘化物/溴化物可产生优异的氨基羰基化产物收率。所开发的方法进一步扩展为合成锥虫布鲁西和荧光素酶抑制剂。
• Pyridyl Benzamides as a Novel Class of Potent Inhibitors for the Kinetoplastid <i>Trypanosoma brucei</i>
  作者：Lori Ferrins、Michelle Gazdik、Raphaël Rahmani、Swapna Varghese、Melissa L. Sykes、Amy J. Jones、Vicky M. Avery、Karen L. White、Eileen Ryan、Susan A. Charman、Marcel Kaiser、Christel A. S. Bergström、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1021/jm500191u

  日期：2014.8.14

  A whole-organism screen of approximately 87000 compounds against Trypanosoma brucei brucei identified a number of promising compounds for medicinal chemistry optimization. One of these classes of compounds we termed the pyridyl benzamides. While the initial hit had an IC50 of 12 μM, it was small enough to be attractive for further optimization, and we utilized three parallel approaches to develop the structure-activity relationships. We determined that the physicochemical properties for this class are generally favorable with particular positions identified that appear to block metabolism when substituted and others that modulate solubility. Our most active compound is 79, which has an IC50 of 0.045 μM against the human pathogenic strain Trypanosoma brucei rhodesiense and is more than 4000 times less active against the mammalian L6 cell line.
• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。