2-(4-tolyl)thio-1-cyclohexanol | 204642-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-tolyl)thio-1-cyclohexanol
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)sulfanylcyclohexan-1-ol
• CAS: 204642-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: XRBUEAPYLGROPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tolyl)thio-1-cyclohexanol 在 双氧水 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(p-tolylsulfinyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸镓催化选择性合成β-羟基硫化物和β-羟基亚砜的通用有效方法

  摘要：

  在无溶剂条件下，三氟甲磺酸镓（III）催化环氧化物的开环可提供具有高区域选择性和化学选择性的β-羟基硫化物，产率高（84-97％）。另外，首次开发了在单一水中合成β-羟基亚砜的简单，有效且对环境无害的一锅法。通过H 2 O 2 -Ga（OTf）3系统的促进，该过程以高收率（81-94％）和高化学选择性提供了β-羟基亚砜，而没有检测到对β-羟基砜的过度氧化。反应后催化剂可以容易地回收并重新使用而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1021/jo0700124
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 、 4-甲苯硫酚 在 gallium(III) triflate 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-(4-tolyl)thio-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸镓催化选择性合成β-羟基硫化物和β-羟基亚砜的通用有效方法

  摘要：

  在无溶剂条件下，三氟甲磺酸镓（III）催化环氧化物的开环可提供具有高区域选择性和化学选择性的β-羟基硫化物，产率高（84-97％）。另外，首次开发了在单一水中合成β-羟基亚砜的简单，有效且对环境无害的一锅法。通过H 2 O 2 -Ga（OTf）3系统的促进，该过程以高收率（81-94％）和高化学选择性提供了β-羟基亚砜，而没有检测到对β-羟基砜的过度氧化。反应后催化剂可以容易地回收并重新使用而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1021/jo0700124

文献信息

• Erbium(III) Triflate is a Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Alkoxy Alcohols, 1,2-Diols and β-Hydroxy Sulfides by Ring Opening of Epoxides
  作者：Monica Nardi、Renato Dalpozzo、Manuela Oliverio、Rosina Paonessa、Antonio Procopio

  DOI：10.1055/s-0029-1216956

  日期：2009.10

  ring-opening reaction of epoxides with erbium(III) triflate are described. Epoxides can be cleaved under neutral conditions with alcohols and thiols in the presence of catalytic amounts of Lewis acid, affording the corresponding β-alkoxy alcohols and β-hydroxy sulfides in high yields. In water, epoxide ring opening occurs to produce the corresponding diols in good yields epoxides - Lewis acids - nucleophilic

  描述了环氧化物与三氟甲磺酸（（III）开环反应中的化学和立体选择性。可以在催化量的路易斯酸存在下，在中性条件下用醇和硫醇裂解环氧化物，以高收率得到相应的β-烷氧基醇和β-羟基硫化物。在水中，发生环氧化物开环以高产率生产相应的二醇 环氧-路易斯酸-亲核加成-开环-绿色化学
• Regioselective ring-opening reactions of 1,2-epoxides with thiols and arylselenols directly promoted by [Bmim]BF4
  作者：Ming-Hua Yang、Guo-Bing Yan、Yun-Fa Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.109

  日期：2008.11

  Regioselective ring-opening reactions of 1,2-epoxides with ArSH and ArSeH promoted by ionic liquid [Bmim]BF4 were investigated. A variety of β-hydroxy selenides and β-hydroxy sulfides were obtained in excellent yields (81–99%) with good regioselectivities using a mild, simple and environmentally benign procedure.

  研究了离子液体[Bmim] BF 4促进的1,2-环氧化物与ArSH和ArSeH的区域选择性开环反应。使用温和，简单且对环境有益的方法，可以以优异的收率（81–99％）获得各种β-羟基硒化物和β-羟基硫化物，且具有良好的区域选择性。
• JandaJel as a polymeric support to improve the catalytic efficiency of immobilized-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) under solvent-free conditions
  作者：Daniela Lanari、Roberto Ballini、Simona Bonollo、Alessandro Palmieri、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c1gc15790f

  日期：——

  JandaJel, with its greater spacing between the linear polymeric chains compared to that of polystyrene matrices, is a very efficient support for improving the catalytic efficiency of TBD under SolFC.

  JandaJel由于其线性聚合物链之间的间距比聚苯乙烯基质更大，是一种在SolFC下提高TBD催化效率非常有效的载体。
• Polyolefin-Supported Recoverable/Reusable Cr(III)-Salen Catalysts
  作者：David E. Bergbreiter、Christopher Hobbs、Chayanant Hongfa

  DOI：10.1021/jo102044m

  日期：2011.1.21

  functional soluble polyolefins for use as supports for salen ligands and metal complexes is described. Examples and applications that use both polyisobutylene (PIB)- and polyethylene (PEOlig)-bound recoverable/recyclable salen ligands/metal complexes are detailed. In the case of using PIB as a support, the polymer-bound complexes can be recovered through the use of latent biphasic or a thermomorphic

  描述了用作萨伦配体和金属配合物的载体的功能性可溶性聚烯烃的设计。详细说明了同时使用聚异丁烯（PIB）和聚乙烯（PE Olig）结合的可回收/可再循环Salen配体/金属配合物的实例和应用。在使用PIB作为载体的情况下，可以通过使用潜在的双相或热定型混合溶剂系统来回收与聚合物结合的配合物。对于PE Olig负载的配合物，热定型PE Olig结合的塞伦物质可溶于“热”溶剂中，并在冷却至室温后以固体形式定量回收。PIB和PE Olig已表明，结合有Salen的催化剂可与各种亲核试剂一起催化环氧化物的开环。两种聚烯烃结合的催化剂都可以循环使用，而没有观察到活性降低。但是，催化剂浓度的限制使这些配合物的手性形式与常规手性塞伦催化剂相比没有竞争性，常规手性塞伦催化剂可以较高的浓度用于纯净的底物中以在开环产物中产生高的对映选择性。还简要检查了PIB结合的“半salen”催化剂的制备。
• A General and Efficient Method for the Selective Synthesis of β-Hydroxy Sulfides and β-Hydroxy Sulfoxides Catalyzed by Gallium(III) Triflate
  作者：Weike Su、Jiuxi Chen、Huayue Wu、Can Jin

  DOI：10.1021/jo0700124

  日期：2007.6.1

  triflate-catalyzed ring opening of epoxides affords β-hydroxy sulfides with high regioselectivity and chemoselectivity in high yields (84−97%) under solvent-free conditions. Additionally, a simple, efficient, and environmentally benign one-pot procedure for the synthesis of β-hydroxy sulfoxides in sole water has been developed for the first time. The process, promoted by a H2O2−Ga(OTf)3 system, affords β-hydroxy

  在无溶剂条件下，三氟甲磺酸镓（III）催化环氧化物的开环可提供具有高区域选择性和化学选择性的β-羟基硫化物，产率高（84-97％）。另外，首次开发了在单一水中合成β-羟基亚砜的简单，有效且对环境无害的一锅法。通过H 2 O 2 -Ga（OTf）3系统的促进，该过程以高收率（81-94％）和高化学选择性提供了β-羟基亚砜，而没有检测到对β-羟基砜的过度氧化。反应后催化剂可以容易地回收并重新使用而没有明显的活性损失。