2-Phenylsulfinyl-cyclohexanol | 65117-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenylsulfinyl-cyclohexanol
• 英文别名: 2-(Benzenesulfinyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 65117-26-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: DSTRCQKAHARNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylsulfinyl-cyclohexanol 在 碘化钛(IV) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(1R*,2R*)-2-thiophenylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Shimizu; Shibuya; Hayakawa, Synlett, 2000, # 10, p. 1437 - 1438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 gallium(III) triflate 双氧水 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-Phenylsulfinyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸镓催化选择性合成β-羟基硫化物和β-羟基亚砜的通用有效方法

  摘要：

  在无溶剂条件下，三氟甲磺酸镓（III）催化环氧化物的开环可提供具有高区域选择性和化学选择性的β-羟基硫化物，产率高（84-97％）。另外，首次开发了在单一水中合成β-羟基亚砜的简单，有效且对环境无害的一锅法。通过H 2 O 2 -Ga（OTf）3系统的促进，该过程以高收率（81-94％）和高化学选择性提供了β-羟基亚砜，而没有检测到对β-羟基砜的过度氧化。反应后催化剂可以容易地回收并重新使用而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1021/jo0700124

文献信息

• ZnCl₂as an Efficient Catalyst in the Thiolysis of 1,2-Epoxides by Thiophenol in Aqueous Medium
  作者：Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro、David Amantini、Francesco Fringuelli、Simone Tortoioli

  DOI：10.1055/s-2003-42107

  日期：——

  ZnCl2 (5 mol%) is an efficient catalyst for the thiolysis of 1,2-epoxides by thiophenol in water at pH 4.0. A variety of β-hydroxy phenylsulfides were obtained in short reaction times and excellent yields. Starting from cyclohexene oxide (1), two one-pot multi-step procedures in sole water (thiolysis/oxidation with H2O2) have been realized, for the chemoselective synthesis of the corresponding β-hydroxysulfoxides 19 or for the related β-hydroxysulfone 20.

  ZnCl2（5 mol%）是一种有效的催化剂，用于在pH 4.0的水相中通过硫苯醇对1,2-环氧化物进行硫解反应。在短反应时间内获得了多种β-羟基苯硫醚，并且产率非常高。从环己烯氧化物（1）出发，已经实现了在纯水中进行的两步一锅法（硫解/用H2O2氧化），用于选择性合成相应的β-羟基亚砜19或相关的β-羟基磺酰20。
• Oxidation using distannoxane II. Selective and mild oxidation of sulphides
  作者：Yoshio Ueno、Takashi Inoue、Makoto Okawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83780-1

  日期：1977.1
• Sodium Bromite: A New Selective Reagent for the Oxidation of Sulfides and Alcohols
  作者：Toshifumi Kageyama、Yoshio Ueno、Makoto Okawara

  DOI：10.1055/s-1983-30526

  日期：——
• The Preparation of β-Hydroxysulfoxides
  作者：Gabbi, Cristina、Ghelfi, Franco、Grandi, Romano

  DOI：10.1080/00397919708004162

  日期：1997.8

  Oxidation of beta-hydroxy thioethers with MnO2-aqu.35%/HCl in methanol gives beta-hydroxy sulfoxides in high yields.
• Bredereck,H. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2415 - 2423
  作者：Bredereck,H. et al.

  DOI：——

  日期：——