(S)-2-巯基-2-苯基乙酸 | 103616-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-巯基-2-苯基乙酸
• 英文名称: (S)-2-mercapto-2-phenylacetic acid
• 英文别名: (S)-thiomandelic acid；(S)-Thiomandelsaeure；(S)-mercapto-phenyl-acetic acid；(S)-Mercapto-phenyl-essigsaeure；(2S)-2-phenyl-2-sulfanylacetic acid
• CAS: 103616-08-6
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: QYIGFZOHYGYBLX-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.5-90 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  290.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-巯基-2-苯基乙酸 生成 (S)-phenyl-sulfo-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A Useful Model of Optical Activity. I. Open Chain Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01529a056
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-扁桃酸乙酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 118.33h， 生成 (S)-2-巯基-2-苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (racemization prone) optically active thiols by SN2 substitution using cesium thiocarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00369a020
• 作为试剂：
  描述：

  1-chloro-3-methyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one 在 (S)-2-巯基-2-苯基乙酸 、 potassium hydrogen phthalate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,6-diphenyl-3-methyl-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Ganapathy, K.; Kabilan, S., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1986, vol. 25, # 7, p. 681 - 682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral syntheses of methyl (<i>R</i> )-2-Sulfanylcarboxylic esters and acids with optical purity determination using HPLC
  作者：Ryosuke Sasaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/chir.22860

  日期：2018.6

  Accessible chiral syntheses of 3 types of (R)‐2‐sulfanylcarboxylic esters and acids were performed: (R)‐2‐sulfanylpropanoic (thiolactic) ester (53%, 98%ee) and acid (39%, 96%ee), (R)‐2‐sulfanylsucciinic diester (59%, 96%ee), and (R)‐2‐mandelic ester (78%, 90%ee) and acid (59%, 96%ee). The present practical and robust method involves (i) clean SN2 displacement of methanesulfonates of (S)‐2‐hydroxyesters

  进行了3种类型的（R）-2-硫烷基羧酸酯和酸的可手性合成：（R）-2-硫烷基丙酸（巯基乳酸）酯（53％，98％ee）和酸（39％，96％ee）， （R）-2-磺酰基琥珀酸二酯（59％，96％ee）和（R）-2-扁桃酸酯（78％，90％ee）和酸（59％，96％ee）。本实用且稳健的方法涉及（i）使用具有三（2- [2- [2-甲氧基乙氧基]）乙胺的市售AcSK清洁（S）-2-羟基酯的甲磺酸盐的S N 2置换和（ii）足够温和的脱乙酰基作用。光学纯度由相应的（2 R，5 R）-反式确定噻唑烷酮-4-酮和（2 S，5 R）顺式噻唑烷酮-4-酮衍生物基于高精度高效液相色谱分析，具有较高的分离度。与报道的利用AcSCs（由AcSH和CsCO 3产生）的方法相比，本方法具有多个优点，即使用无味的AcCOSK试剂，合理的反应速度，分离步骤以及准确，可靠的光学纯度测定。
• Alpha-phenyl acetanilide derivatives having an acat inhibiting activity and the therapeutic application thereof
  申请人：Patoiseau Jean-Francois

  公开号：US20060135785A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention relates to novel analide derivatives of formula I, enantiomers and stereoisomers thereof, and their pharmaceutically acceptable salts. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of treating hypercholesterolemia and atherosclerosis therewith.

  本发明涉及公式I的新型阿那利德衍生物，其对映体和立体异构体，以及其药用可接受的盐。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及用于治疗高胆固醇血症和动脉粥样硬化的方法。
• Levene; Mori; Mikeska, Journal of Biological Chemistry, 1927, vol. 75, p. 344
  作者：Levene、Mori、Mikeska

  DOI：——

  日期：——
• Gerlach, Uwe; Haubenreich, Thomas; Huenig, Siegfried, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 10, p. 1969 - 1980
  作者：Gerlach, Uwe、Haubenreich, Thomas、Huenig, Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• STRIJTVEEN B.; KELLOGG R. M., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 19, 3664-3671
  作者：STRIJTVEEN B.、 KELLOGG R. M.

  DOI：——

  日期：——