2,3-di-O-formyl-D-erythrose | 188955-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2,3-di-O-formyl-D-erythrose
• 英文别名: O²,O³-Diformyl-D-erythrose；[(2R,3R)-3-formyloxy-1-hydroxy-4-oxobutan-2-yl] formate
• CAS: 188955-34-2
• 化学式: C₆H₈O₆
• 分子量: 176.126
• InChiKey: DLANMJWKWRSQDN-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.74
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-formyl-D-erythrose 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 Erythritol
  参考文献：
  名称：

  一种制备赤藓糖醇和甘油醛的新方法

  摘要：

  通过用两摩尔四乙酸铅氧化，D-葡萄糖选择性地降解为二-O-甲酰基-D-赤藓糖。酯基很容易水解，得到 D-赤藓糖的总产率至少为理论值的 80%。以类似的方式氧化 L-阿拉伯糖，然后水解，得到 L-甘油醛。这表明 D-赤藓糖可以很容易地进行分子间缔合，这是以前在糖中仅归因于丙糖的特性。

  DOI：

  10.1139/v55-145
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-di-O-formyl-D-erythrose
  参考文献：
  名称：

  醛糖和酮糖与四乙酸铅的反应

  摘要：

  四乙酸铅对α-羟基-半缩醛基团的氧化具有高度选择性，因此最容易攻击环状形式的糖。反应逐步进行；半缩醛α-乙二醇被裂解，形成相应较短链糖的单酯。环化后，新糖又在半缩醛 α-乙二醇基团处被氧化，生成该系列中更低级成员的二酯。以这种方式，D-葡萄糖首先产生单-O-甲酰基-D-阿拉伯糖，然后产生二-O-甲酰基-D-赤藓糖。类似地，D-果糖被降解为 D-赤藓糖的乙醇酸酯，最后降解为 D-甘油醛的甲酸-乙醇酸二酯。因此，一些相对稀有的糖可以方便地直接从该系列中丰富的高级成员中制备。

  DOI：

  10.1139/v56-075

文献信息

• Permanganate Oxidation Revisited: Synthesis of 3-Deoxy-2-uloses via Indium-Mediated Chain Elongation of Carbohydrates
  作者：Christoph Schmölzer、Michael Fischer、Walther Schmid

  DOI：10.1002/ejoc.201000623

  日期：2010.9

  Barbier-type indium-mediated allylation method to suitable substrates offers access to carbohydrates bearing a terminal olefin moiety. The C-C bond forming reaction generates a defined stereochemistry of the new chiral center and tolerates a wide variety of starting aldehydes thus allowing modifications in the carbohydrate backbone. Further transformations of the alkene moiety via an environmentally benign and

  将 Barbier 型铟介导的烯丙基化方法应用于合适的底物提供了获得带有末端烯烃部分的碳水化合物的途径。CC 键形成反应生成新手性中心的明确立体化学，并耐受多种起始醛，从而允许对碳水化合物主链进行修饰。通过使用高锰酸钾的环境良性和微妙的受控方案进一步转化烯烃部分，以良好的收率产生 3-deoxy-2-uloses 的结构基序。反应序列的最后部分侧重于对氧化步骤的成功至关重要的乙酰基的脱保护。目标分子的酸性和不稳定的 3-脱氧位置易于在标准脱乙酰化条件下消除，因此需要对分子进行衍生化。使用微波条件引入硫缩酮部分显示出有希望的结果，随后的标准转化适用于产生所需的产品。