5,5'-dibromo-2,2'-(diselanediyl)dibenzoic acid | 6455-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-dibromo-2,2'-(diselanediyl)dibenzoic acid
• 英文别名: 5-Bromo-2-[(4-bromo-2-carboxyphenyl)diselanyl]benzoic acid
• CAS: 6455-00-1
• 化学式: C₁₄H₈Br₂O₄Se₂
• 分子量: 557.943
• InChiKey: FKRJLJAFFOKKKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dibromo-2,2'-(diselanediyl)dibenzoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl (3(2H)-oxo-5-bromo-1,2-benzisoselenazol-2-yl)ethyl-1-carbamate
  参考文献：
  名称：

  EP4112608

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium diselenide 作用下， 生成 5,5'-dibromo-2,2'-(diselanediyl)dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  量子化学计算辅助发现有效的谷胱甘肽过氧化物酶小分子模拟物，用于治疗顺铂引起的听力损失

  摘要：

  听力损失 (HL) 是一种健康负担，严重影响接受铂类化疗的癌症患者的生活质量，而 FDA 批准的治疗方法很少专门针对这种情况。导致顺铂引起的听力损失的主要机制是氧化应激和随后的细胞死亡，包括我们最近揭示的一种新机制铁死亡。在本研究中，我们采用前沿分子轨道（FMO）理论方法作为异硒唑酮类谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样活性的便捷预测方法，并发现了具有出色 GPx 样活性的新异硒唑啉类药物。值得注意的是，该化合物对顺铂诱导的毛细胞（HC）损伤表现出显着的保护作用，并通过口服给药有效逆转顺铂诱导的听力损失。进一步的研究表明，该化合物能有效缓解毛细胞氧化应激、细胞凋亡和铁死亡。这项研究强调了 GPx 模拟物作为针对顺铂引起的听力损失的治疗策略的潜力。量子化学 (QC) 计算在 GPx 模拟物研究中的应用为开发新的、创新的听力损失治疗方法提供了线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116404

文献信息

• Substituent Effects upon the Catalytic Activity of Aromatic Cyclic Seleninate Esters and Spirodioxyselenuranes That Act as Glutathione Peroxidase Mimetics
  作者：David J. Press、Eric A. Mercier、Dušan Kuzma、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo800381s

  日期：2008.6.1

  Substituent effects were studied in a series of aromatic cyclic seleninate esters and spirodioxyselenuranes that function as mimetics of the antioxidant selenoenzyme glutathione peroxidase. The methoxy-substituted selenurane proved the most efficacious catalyst for the reduction of hydrogen peroxide with benzyl thiol, and the reaction rates were enhanced for both classes by electron-donating substituents

  在一系列芳族环状硒代酸酯和螺二氧基硒代脲酮中研究了取代基的作用，它们起着抗氧化剂硒代酶谷胱甘肽过氧化物酶模拟物的作用。甲氧基取代的亚硒酸酯被证明是最有效的用苄基硫醇还原过氧化氢的催化剂，并且通过给电子取代基提高了这两种反应速率。哈米特图分别表明亚硒酸盐和亚硒酸盐的ρ= -0.45和-3.1，这表明硒的氧化是其催化循环的速率决定步骤。
• Inhibition of thioredoxin reductase by a novel series of bis-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones: Organoselenium compounds for cancer therapy
  作者：Jie He、Dongdong Li、Kun Xiong、Yongjie Ge、Hongwei Jin、Guozhou Zhang、Mengshi Hong、Yongliang Tian、Jin Yin、Huihui Zeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.04.033

  日期：2012.6

  Thioredoxin reductase (TrxR) is critical for cellular redox regulation and is involved in tumor proliferation, apoptosis and metastasis. Its C-terminal redox-active center contains a cysteine (Cys497) and a unique selenocysteine (Sec498), which are exposed to solvent and easily accessible. Thus, it is becoming an important target for anticancer drugs. Selective inhibition of TrxR by 1,2-(bis-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one)ethane (4a) prevents proliferation of several cancer cell lines both in vivo and in vitro. Using the structure of 4a as a starting point, a series of novel bis-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones was designed, prepared and tested to explore the structure-activity relationships (SARs) for this class of inhibitor and to improve their potency. Notably, 1,2-(5,5'-dimethoxybis(1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one))ethane (12) was found to be more potent than 4a in both in vitro and in vivo evaluation. Its binding sites were confirmed by biotin-conjugated iodoacetamide assay and a SAR model was generated to guide further structural modification. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vafai,M.; Renson,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1966, vol. 75, p. 145 - 156
  作者：Vafai,M.、Renson,M.

  DOI：——

  日期：——