dibutyl (2-(pyridin-2-yl)phenyl)phosphonate | 1459258-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dibutyl (2-(pyridin-2-yl)phenyl)phosphonate
• 英文别名: 2-[2-[Dibutoxy(oxido)phosphaniumyl]phenyl]pyridine；2-[2-[dibutoxy(oxido)phosphaniumyl]phenyl]pyridine
• CAS: 1459258-87-7
• 化学式: C₁₉H₂₆NO₃P
• 分子量: 347.394
• InChiKey: CIQSQSIKXYUKHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 C₂AgF₆NO₃S₂^(1-)*Ag⁽¹⁺⁾ 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dibutyl (2-(pyridin-2-yl)phenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  适用于后期功能化的铑催化（杂）芳烃的直接C–H磷酸化

  摘要：

  开发了有效的铑催化（杂）芳烃的直接C–H磷酸化反应。在C–H磷酸化过程中可以利用各种方向性基团和各种底物，包括杂环，从而可以将膦酸酯基团快速安装到具有医学和生物学重要性的特权支架中。高效，简单的方法可以用作简化后期C–H功能化以制备芳基膦酸酯的新工具，芳基膦酸酯是合成和药物化学中的重要结构基序。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600014

文献信息

• Pyridine-Directed Palladium-Catalyzed Phosphonation of C(sp²)H Bonds
  作者：Changkun Li、Takaaki Yano、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201305202

  日期：2013.9.9

  Follow the guide: The palladium‐catalyzed phosphonation of a C(sp2)H bond occurs through the use of a pyridyl group as the directing group. α‐Hydroxyalkylphosphonate is used as the phosphonating reagent (see scheme).

  遵循指南：C（sp 2）H键的钯催化磷酸化是通过使用吡啶基作为导向基团进行的。α-羟基烷基膦酸酯用作膦酸酯化试剂（参见方案）。
• Scalable Rhodium(III)‐Catalyzed Aryl C−H Phosphorylation Enabled by Anodic Oxidation Induced Reductive Elimination
  作者：Zheng‐Jian Wu、Feng Su、Weidong Lin、Jinshuai Song、Ting‐Bin Wen、Hui‐Jun Zhang、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201909951

  日期：2019.11.18

  catalyzed C-H phosphorylation remains an unsolved challenge. Reported methods are generally limited in scope and require stoichiometric silver salts as oxidants. Reported here is an electrochemically driven RhIII -catalyzed aryl C-H phosphorylation reaction that proceeds through H2 evolution, obviating the need for stoichiometric metal oxidants. The method is compatible with a variety of aryl C-H and P-H

  过渡金属催化的CH磷酸化仍然是一个尚未解决的挑战。报道的方法通常受到范围的限制，并且需要化学计量的银盐作为氧化剂。此处报道的是电化学驱动的RhIII催化的芳基CH磷酸化反应，该反应通过H2的释放进行，从而消除了对化学计量的金属氧化剂的需求。该方法与多种芳基CH和PH偶联剂相容，并且特别适用于由二芳基膦氧化物合成三芳基膦氧化物，二芳基膦氧化物通常是过渡金属催化的CH磷酸化反应的难偶联剂。实验结果表明，负责CP键形成的机制涉及氧化诱导的还原消除过程。
• Rhodium-Catalyzed Direct C-H Phosphorylation of (Hetero)arenes Suitable for Late-Stage Functionalization
  作者：Minsik Min、Dahye Kang、Sungwoo Jung、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/adsc.201600014

  日期：2016.4.14

  Efficient rhodium‐catalyzed direct C–H phosphorylation of (hetero)arenes was developed. Various directing groups and a wide range of substrates, including heterocycles, can be utilized in this C–H phosphorylation process, allowing for the rapid installation of the phosphonate group into medicinally and biologically important privileged scaffolds. The efficient and straightforward method could serve

  开发了有效的铑催化（杂）芳烃的直接C–H磷酸化反应。在C–H磷酸化过程中可以利用各种方向性基团和各种底物，包括杂环，从而可以将膦酸酯基团快速安装到具有医学和生物学重要性的特权支架中。高效，简单的方法可以用作简化后期C–H功能化以制备芳基膦酸酯的新工具，芳基膦酸酯是合成和药物化学中的重要结构基序。