N-(4-氧代吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-基)苯甲酰胺 | 81000-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: N-(4-氧代吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-基)苯甲酰胺
• 英文名称: 3-Benzoylamino-4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine
• 英文别名: 3-benzamido-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one；3-(benzoyl)amino-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；3-benzoylamino-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；4-oxopyrido<1,2-b>pyrimidine；N-(4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl)-benzamide；N-(4-Oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl)-benzamid；N-(4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl)benzamide；N-(4-oxopyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl)benzamide
• CAS: 81000-03-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD05846866
• 分子量: 265.271
• InChiKey: UKUYZYZQFGXJIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196.5-198 °C
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氧代吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-基)苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 以28%的产率得到3-Amino-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的电子结构

  摘要：

  分别在3位和6、7、8或9位带有电子给体或受体的43 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮衍生物的ir和uv光谱的特征，已经被系统地研究过了。根据光谱，得出了分子结构的一些结论。通过PPP方法研究了最低能量π→π*跃迁的负溶剂效应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220255
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-(2-pyridylaminomethylene)-2-oxazolin-5-one 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到N-(4-氧代吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Tsuge, Otohiko; Noguchi, Michihiko, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 12, p. 2149 - 2154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermediate products, methods for their preparation and use thereof
  申请人：Personal Chemistry i Uppsala AB

  公开号：EP1367045A1

  公开（公告）日：2003-12-03

  Novel solid supported intermediate products of the general formula coupled to a solid polymeric support through one or both of the R1 groups or through the R4 group which are suitable for synthesis of heterocyclic compounds are disclosed. Methods for preparing such intermediate products are also disclosed and also the use of the intermediate products in simple and fast methods on solid phase for synthesis of heterocycles.

  揭示了一种新型的固体支持中间产物，其一般公式为，通过R1基团中的一个或两个或通过R4基团与固体聚合物支持物耦合，适用于合成杂环化合物。还公开了制备这种中间产物的方法，以及在固相上简单快速地合成杂环化合物的方法中使用这些中间产物。
• Solid Phase Synthesis of Aminopropenonesand Aminopropenoates; Efficient and Versatile Synthons for CombinatorialSynthesis of Heterocycles
  作者：Jacob Westman、Ronny Lundin

  DOI：10.1055/s-2003-39156

  日期：——

  Simple and fast solid phase methods for the synthesis of heterocycles will be described. Two different three-step methods are presented. The first method includes esterifications of N-protected glycine derivatives to a solid support (Merrifield resin), formation of aminopropenoates and subsequent reaction with dinucleophiles. The second method includes methylamination of a Merrifield resin, formation of aminopropenones via in-situ formation of an active intermediate in a three-component reaction and finally treatment with dinucleophiles to form heterocycles. These procedures lead not only to the formation of heterocycles but also to simultaneous intramolecular cleavage of the products from the resin giving the product in pure form in the solution. In addition, the use of microwave dielectric heating enhanced the velocity of all reaction steps and was found to be a very efficient complement to the solid phase synthesis.

  简单快速的固相合成杂环化合物方法将被描述。介绍了两种不同的三步骤方法。第一种方法包括将N-保护的甘氨酸衍生物酯化到固相载体（Merrifield树脂）上，形成氨基丙烯酸酯，随后与双亲核试剂反应。第二种方法包括对Merrifield树脂进行甲基化，通过三组分反应中活性中间体的原位形成来生成氨基丙烯酮，最后通过与双亲核试剂处理形成杂环。这些过程不仅导致了杂环的形成，还导致了产物从树脂上的同时分子内切割，使产物以纯形式存在于溶液中。此外，微波介电加热的使用提高了所有反应步骤的速度，并且被发现是对固相合成非常有效的补充。
• Catalytic hydrogenation of 3-benzyloxycarbonylaminoazino[1,2-<i>x</i>]-azin-4-ones. A facile access to 3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-4<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyridin-4-ones and 3-Amino-6,7,8,9-tetrahydro-4<i>H</i>-azino[1,2-<i>x</i>]pyrimidin-4-ones
  作者：Simon Rečnik、Renata Toplak、Jurij Svete、Lucija Pizzioli、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570370420

  日期：2000.7

  By catalytic hydrogenation of 3-(benzyloxycarbonyl)amino-4H-pyrido[1,2-a]pyridin-4-ones 28 and 29, and azino[1,2-x]pyrimidin-4-ones 32–35, 41, and 42, partial saturation of the heterocyclic systems and removal of the benzyloxycarbonyl moiety was observed to give 3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2 a]pyridin-4-ones 30 and 31, and 3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-4H-azino[1,2-x]pyrimidin-4-ones 36–39

  通过催化氢化3-（苄氧羰基）氨基-4 H-吡啶并[1,2- a ]吡啶-4-酮28和29，以及叠氮基[1,2 - x ]嘧啶-4-酮32-35，41，和42时，观察到杂环体系和除去苄氧羰基结构部分中的部分饱和，得到3-氨基-6,7,8,9-四氢-4- ħ -吡啶并[1,2一]吡啶-4-酮30和31和3-氨基-6,7,8,9-四氢-4 H-叠氮[1,2 - x ]嘧啶-4-酮36-39、43和44高产。该方法代表简单的两步合成，从杂环α-氨基化合物和（Z）-2-（苄氧基羰基）氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯开始，然后进行催化氢化。
• Stanovnik, Branko; Bovenkamp, Henry van de; Svete, Jurij, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 359 - 361
  作者：Stanovnik, Branko、Bovenkamp, Henry van de、Svete, Jurij、Hvala, Ales、Simonic, Igor、Tisler, Miha

  DOI：——

  日期：——
• Tsuge, Otohiko; Noguchi, Michihiko, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 12, p. 2149 - 2154
  作者：Tsuge, Otohiko、Noguchi, Michihiko

  DOI：——

  日期：——