3-Amino-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one | 98165-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 3-Amino-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3-amino-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；3-aminopyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 98165-73-2
• 化学式: C₈H₇N₃O
• mdl: MFCD01815142
• 分子量: 161.163
• InChiKey: XHAZBSUDUIKGRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  309.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 反应 2.25h， 以73%的产率得到3-azido-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ring Contractions of 3-Azido-4H-quinolizin-4-ones and 3-Azido-4H-azino[1,2 - x]pyrimidin-4-ones: a Novel Approach to 3-Aminoindolizines and their Aza Analogues

  摘要：

  研究了由相应的杂芳基胺 2a-d 制得的 3-叠氮-4H-喹嗪-4-酮 4a,b 和 3-叠氮-4H-叠氮并[1,2-x]嘧啶-4-酮 4c,d 的热转化。反应产物主要取决于溶剂。因此，在甲苯中加热 3-叠氮-1-氰基-4H-喹嗪-4-酮（4a）可得到 2-(吡啶-2-基)烟腈 5a，而在甲苯和三氟乙酸酐的混合物中处理 4a 则可得到 3-氨基-1-氰基-4H-喹嗪-4-酮（8）。然而，在乙酸酐和乙酸中加热 4a 会导致环收缩，分别生成 3-（二乙酰氨基）吲哚利嗪-1-甲腈 6a 和 3-（乙酰氨基）吲哚利嗪-1-甲腈 7a。同样，在乙酸酐或乙酸中加热 3-叠氮-4-氧代-4H-喹嗪-1-羧酸乙酯 4b 和 3-叠氮-4H-叠氮并[1,2-x]嘧啶-4-酮 4c、d 会发生环收缩，生成 N-乙酰化的 3-氨基吲嗪衍生物 6b、7b 和 3-氨基咪唑并[1,2-x]嗪衍生物 6c、d，产率为 30-89%。化合物 5-8 的结构是通过核磁共振光谱和 X 射线衍射确定的。

  DOI：

  10.1071/ch07318
• 作为产物：
  描述：

  3-<(Benzyloxycarbonyl)amino>-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3-Amino-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Methyl (Z)-2-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-3-dimethyl- aminopropenoate in the Synthesis of Heterocyclic Systems. Synthesis of (Benzyloxycarbonyl)amino Substituted Fused Pyrimidinones

  摘要：

  甲基（Z）-2-[(苄氧羰基)氨基]-3-二甲基氨基丙烯酸酯（1）被用作3-[(苄氧羰基)氨基]取代的4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮17-21，4H-嘧啶并[1,2-b]吡啉并[1,2-b]吡啉-4-酮22和23，5H-[1,2,4]三唑并[2,3-a]嘧啶-5-酮24，5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮25和4H-吡嗪并[1,2-a]嘧啶-4-酮26的制备试剂。在Pd/C存在下和环己烯的存在下，通过催化转移氢化去除苄氧羰基团是选择性的，可以得到85-92%产率的3-氨基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮27-30，或者通过在乙酸中使用溴化氢得到3-氨基-4H-嘧啶并[1,2-b]吡啉并[1,2-b]吡啉-4-酮（31）和6-氨基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮（32）80%的产率。

  DOI：

  10.1135/cccc19990177

文献信息

• Methyl and Phenylmethyl 2-Acetyl-3-{[2-(dimethylamino)-1-(methoxycarbonyl)ethenyl]amino}prop-2-enoate in the Synthesis of heterocyclic systems: Preparation of 3-amino-4H-pyrido-[1,2-a]pyrimidin-4-ones
  作者：Lovro Seli?、Simona Goli? Grdadolnik、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/hlca.19970800811

  日期：1997.12.15

  Methyl 2-acetyl-3-[2-(dimethylamino)-1-(methoxycarbonyl)ethenyl]amino}prop-2-enoate (4) and phenyl-methyl 2-acetyl-3-[2-(dimethylamino)-1(methoxycarbonyl)ethenyl]amino}prop-2-enoate (5) were prepared in three steps from the corresponding acetoacetic esters, and used as reagents for the preparation of N3-protected 3-amino-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones 10–12, 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 13

  2-乙酰基-3-[[2-（二甲基氨基）-1-（甲氧基羰基）乙烯基]氨基}丙-2-烯酸酯（4）和苯基甲基2-乙酰基-3-[2-（二甲基氨基）-分三步从相应的乙酰乙酸酯制备1（甲氧基羰基）乙烯基]氨基}丙-2-烯酸酯（5），并用作制备N 3保护的3-氨基-4H-吡啶基的试剂[1,2] -一个]嘧啶-4-酮10 - 12，5 ħ -噻唑并[3,2-一个]嘧啶-5-酮13，4 ħ -吡啶并[1,2-一个] -吡啶-4-酮19和2 H -1-苯并吡喃-2-酮20 –23。自由3-氨基-4- ħ -吡啶并[1,2-一个]嘧啶-4-酮24 - 26从制备10 - 12通过除去2-（甲氧基羰基）-3-氧代丁-1-烯基或3-通过各种方法将氧代-2-[（（苯基-甲氧基）羰基] but-1-envl作为N-保护基。
• Methyl (Z)-2-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-3-dimethyl- aminopropenoate in the Synthesis of Heterocyclic Systems. Synthesis of (Benzyloxycarbonyl)amino Substituted Fused Pyrimidinones
  作者：Renata Toplak、Jurij Svete、Simona Golič Grdadolnik、Branko Stanovnik

  DOI：10.1135/cccc19990177

  日期：——

  Methyl (Z)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-dimethylaminopropenoate (1) was used as a reagent for preparation of 3-[(benzyloxycarbonyl)amino] substituted 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones 17-21, 4H-pyrimido[1,2-b]pyridazin-4-ones 22 and 23, 5H-[1,2,4]triazolo[2,3-a]- pyrimidin-5-one 24, 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 25, and 4H-pyrazino[1,2-a]pyrimidin-4-one 26. Removal of the benzyloxycarbonyl group by catalytical transfer hydrogenation with Pd/C in the presence of cyclohexene is selective to give 3-amino-4H-pyrido[1,2-a]- pyrimidin-4-ones 27-30 in 85-92% yields, or with hydrogen bromide in acetic acid to give 3-amino-4H-pyrimido[1,2-b]pyridazin-4-one (31) and 6-amino-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one (32) in 80% yields.

  甲基（Z）-2-[(苄氧羰基)氨基]-3-二甲基氨基丙烯酸酯（1）被用作3-[(苄氧羰基)氨基]取代的4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮17-21，4H-嘧啶并[1,2-b]吡啉并[1,2-b]吡啉-4-酮22和23，5H-[1,2,4]三唑并[2,3-a]嘧啶-5-酮24，5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮25和4H-吡嗪并[1,2-a]嘧啶-4-酮26的制备试剂。在Pd/C存在下和环己烯的存在下，通过催化转移氢化去除苄氧羰基团是选择性的，可以得到85-92%产率的3-氨基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮27-30，或者通过在乙酸中使用溴化氢得到3-氨基-4H-嘧啶并[1,2-b]吡啉并[1,2-b]吡啉-4-酮（31）和6-氨基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮（32）80%的产率。
• Bioreductive fluorescent markers for hypoxic cells: a study of 2-nitroimidazoles with 1-substituents containing fluorescent, bridgehead-nitrogen, bicyclic systems
  作者：Richard J. Hodgkiss、Richard W. Middleton、John Parrick、Harshad K. Rami、Peter Wardman、George D. Wilson

  DOI：10.1021/jm00088a030

  日期：1992.5

  cells was compared by flow cytometric analysis. A wide range of cellular fluorescence and hypoxic-oxic differentials in fluorescence was observed when compounds with indolizine fluorophors were incubated with cells, and one such compound was considered suitable for further evaluation in vivo. Two compounds with bimane fluorophors gave very little cellular fluorescence when incubated with hypoxic cells

  用荧光侧链标记的2-硝基咪唑的氧敏感性生物还原结合已用于选择性染色低氧哺乳动物细胞。用含有具有桥头氮原子的荧光双环体系的1-取代基合成了几种新型化合物。荧光团与硝基咪唑之间的连接中还包括其他胺和仲醇取代基，以改善水溶性。通过流式细胞术分析比较了它们区分低氧和氧细胞的能力。当将带有吲哚嗪荧光团的化合物与细胞一起孵育时，观察到了范围广泛的细胞荧光和低氧-氧差异，并且认为其中一种这样的化合物适合于体内进一步评估。
• Heterocyclic Synthesis with Activated Nitriles: An Expeditious Synthetic Approach to Polyfunctionally Substituted Pyrroles, Heterocyclopyrimidines and Coumarins
  作者：Ayman W. Erian、Sherif M. Sherif、Nadia R. Mohamed

  DOI：10.1081/scc-120018775

  日期：2003.1.5

  Abstract The applicability and synthetic potency of the new reagent N-(2,2-dicyanoethenyl)aminoacetonitrile (3) to develop an expeditious convenient synthetic route of unique polyfunctionally substituted pyrroles, heterocyclopyrimidines, and 2H-1-benzopyran-2-ones is reported. Chemical and spectroscopic evidence for the structures of the newly synthesized compounds are described.

  摘要 报告了新试剂 N-(2,2-二氰基乙烯基) 氨基乙腈 (3) 的适用性和合成效力，以开发独特的多官能取代吡咯、杂环嘧啶和 2H-1-苯并吡喃-2-酮的快速便捷合成路线。 . 描述了新合成化合物结构的化学和光谱证据。
• Electronic structure of 4<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones
  作者：Gábor Horváth、István Hermecz、Ágnes Horváth、Marianna Pongor-Csákvári、Levente Pusztay、Árpád István Kiss、László Czakó、Osman Hassan Abdirizak

  DOI：10.1002/jhet.5570220255

  日期：1985.3

  The characteristic features of ir and uv spectra of 43 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one derivatives with electron donor or acceptor groups in position 3, and positions 6, 7, 8, or 9, respectively, have been systematically studied. On the basis of the spectra some conclusions have been drawn for the molecular structure. The negative solvent effect of the lowest-energy π → π* transition is investigated

  分别在3位和6、7、8或9位带有电子给体或受体的43 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮衍生物的ir和uv光谱的特征，已经被系统地研究过了。根据光谱，得出了分子结构的一些结论。通过PPP方法研究了最低能量π→π*跃迁的负溶剂效应。