3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-<<(dimethylamino)methylene>amino>-3,6-dihydro-7H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-7-one | 160999-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-<<(dimethylamino)methylene>amino>-3,6-dihydro-7H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-7-one
• 英文别名: N2-((dimethylamino)methylene)-8-aza-2'-deoxyguanosine；3-(2-Deoxy-beta-D-erythropentofuranosyl)-5-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-(6H)-one；N'-[3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-oxo-6H-triazolo[4,5-d]pyrimidin-5-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 160999-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N₇O₄
• 分子量: 323.311
• InChiKey: IYYQYNXYWGPABZ-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-<<(dimethylamino)methylene>amino>-3,6-dihydro-7H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-7-one 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.28h， 生成 3’-O-phthalimido N2-((dimethylamino)methylene)-5'-O-tert-butyldimethylsilylxylo-8- aza-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED GUANINES
  [FR] GUANINES MODIFIÉES

  摘要：

  The present invention relates to a compound according to Formula (la) or (lb) wherein R1; R3; Y and X are defined herein, and their use in methods of nucleic acid synthesis. Disclosed herein is a method of reducing the deamination of the guanine base during oligonucleotide synthesis. The method is particularly applicable when nitrite is used to remove an aminooxy terminating moiety from the sugar hydroxyl.

  公开号：

  WO2022175685A1
• 作为产物：
  描述：

  8-aza-2’-deoxyguanosine 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-<<(dimethylamino)methylene>amino>-3,6-dihydro-7H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  含8-Aza-2'-脱氧鸟苷的寡脱氧核糖核苷酸的合成，碱基配对和结构转变

  摘要：

  描述了含有8-氮杂-2'-脱氧鸟苷（z 8 G d；1）或其N 8-区域异构体z 8 G d *（2）代替2'-脱氧鸟苷（G d）的寡核苷酸的合成。为此，用（二甲基氨基）亚甲基残基（5，6）保护1和2的NH 2基，在5'-OH（7，8）引入4,4'-二甲氧基三苯甲基，膦酸酯3a和4以及亚磷酰胺3b准备好了。这些构件用于固相寡核苷酸合成。寡核苷酸的特征在于酶促水解和解链曲线（T m值）。低聚物12-15的热力学数据表明，当1代替G d时，双链体稳定。通过RP 18 HPLC，凝胶电泳和CD光谱研究了d（TGGGGT）（18）的聚集，并与含有增加的z 8 G d残基而不是G d的寡核苷酸进行了比较。类似于[d（CG）] 3（12a），对六聚物d（Cz 8 G-Cz 8 G-CG）（14）进行盐依赖性BZ过渡。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770413

文献信息

• Nucleotide monomers containing 8-azapurin bases or a derivative thereof,
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05789562A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  The invention relates to novel modified oligonucleotides which contain at least one 8-azapurine base and form more stable hybridization complexes with nucleic acids; To a process for their preparation, and to their use as inhibitors of gene expression, as probes for detecting nucleic acids, as aids in molecular biology, and as a pharmaceutical or diagnostic agent.

  该发明涉及一种新型修饰寡核苷酸，其至少包含一个8-氮杂嘌呤碱基，并与核酸形成更稳定的杂交复合物；一种制备它们的方法，以及它们作为基因表达抑制剂、检测核酸的探针、分子生物学辅助工具和制药或诊断剂的用途。