3-(4-carboxyphenyl)-2,2-dimethylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-carboxyphenyl)-2,2-dimethylpropanoic acid
• 英文别名: 4-(2-Carboxy-2-methylpropyl)benzoic acid；4-(2-carboxy-2-methylpropyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: PLFRKQOIVOHQQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 3-(4-carboxyphenyl)-2,2-dimethylpropanoic acid 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到1-(4-carboxyphenyl)-2-methylpropan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  在叔碳和苄碳中心的高价碘（III）介导的脱羧乙酰氧基化。

  摘要：

  报道了在CH 2 Cl 2 / AcOH混合溶剂中使用PhI（OAc）2和I 2的组合使羧酸脱羧乙酰氧基化。在温和的反应条件下，该反应成功地应用于两种包含α-季碳原子和苄基碳中心的羧酸。所得乙酸盐易于通过水解转化成相应的醇。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.92
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 、 4-溴甲基苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 44.67h， 以41%的产率得到3-(4-carboxyphenyl)-2,2-dimethylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的脱羧Ritter型胺化导致产生α-叔胺衍生物

  摘要：

  α-叔胺（ATAs）是在生物活性分子中经常发现的有吸引力的结构基序。因此，开发一种有效的合成ATA的方法代表了药物化学以及有机化学领域的重要研究课题。尽管Ritter反应是通过分子间胺化反应制备α-叔胺衍生物的可靠方法，但典型的方法具有诸如苛刻的反应条件和使用强酸之类的缺点。因此，它在ATA的合成中用途有限。我们在这里报告结合使用PhI（OAc）2和分子碘（I 2）生成相应的α-叔胺衍生物。该反应在室温下在台式荧光灯下进行。机理研究表明，该反应通过形成烷基碘和较高氧化态的碘（III）物种作为关键中间体而进行。类似地，还实现了通过草酸单烷基酯形成醇的Ritter型胺化的分步方案。本方法代表了用于合成ATA的有用工具，这些ATA难以通过常规方法制备。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01202

文献信息

• Photoexcitation of (diarylmethylene)amino benziodoxolones for alkylamination of styrene derivatives with carboxylic acids
  作者：Daichi Okumatsu、Kensuke Kiyokawa、Linh Tran Bao Nguyen、Manabu Abe、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/d3sc06090j

  日期：——

  the formation of primary, secondary, and tertiary alkyl radicals, thus enabling the facile synthesis of various structurally complex amines. Mechanistic investigations including transient absorption spectroscopy measurements using a laser flash photolysis (LFP) method disclosed the unique photochemical reactivity of DABXs, which undergoes homolysis of their I–N bonds to give an iminyl radical and ortho-iodobenzoyloxy

  使用原始羧酸对烯烃进行烷基胺化是通过（二芳基亚甲基）氨基苯并酮（DABX）的光激发实现的，DABX既充当氧化剂又充当胺化试剂（亚胺基自由基前体）。该方法是一种简单的光化学反应，无需外部光敏剂，并且对脂肪族羧酸具有广泛的底物范围，导致伯、仲和叔烷基自由基的形成，从而能够轻松合成各种结构复杂的胺。包括使用激光闪光光解（LFP）方法进行瞬态吸收光谱测量在内的机理研究揭示了 DABX 独特的光化学反应性，其 I-N 键发生均裂，产生亚氨基自由基和邻碘苯甲酰氧基自由基，后者参与羧酸盐的单电子氧化。