2,6-dimethyl-2'-phenyldiphenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-2'-phenyldiphenylamine
• 英文别名: 2,6-dimethyl-N-(2-phenylphenyl)aniline
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: CKGBAMHDMFJSHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 、 2-氨基联苯 在 palladium diacetate 、 P(i-BuNCH₂CH₂)3N 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到2,6-dimethyl-2'-phenyldiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  P（i-BuNCH2CH2）3N：钯催化的芳基溴化物和碘化物胺化反应中的有效配体。

  摘要：

  结果表明，双环三氨基膦P（i-BuNCH2CH2）3N可作为钯催化的各种芳基溴化物和碘化物的胺化反应的有效配体。其他双环或无环三氨基膦，甚至那些具有相似碱度和/或体积的三氨基膦也较差。

  DOI：

  10.1021/jo0205309

文献信息

• Well-Designed <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands for Palladium-Catalyzed Denitrative C–N Coupling of Nitroarenes with Amines
  作者：Wei Chen、Kai Chen、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acscatal.9b02760

  日期：2019.9.6

  the low reactivity of the Ar–NO2 bond toward oxidative addition. We report here the C–N coupling of nitroarenes and amines using palladium/5-(2,4,6-triisopropylphenyl)imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the catalyst. The ligands are readily available from commercial chemicals. The reaction shows broad substrate scope and functional group tolerance. The method is applicable to both aromatic and aliphatic

  C–N键的形成是有机化学中的基本反应之一，因为药物和生物活性化合物中胺基的广泛存在。钯催化卤代芳烃的CN偶联是芳族胺最有效的方法之一。硝基芳烃价格低廉且易于获得，因此是理想的替代亲电偶联伙伴。使用硝基芳烃作为亲电子伴侣的脱硝和交叉偶联具有挑战性，因为Ar-NO 2键对氧化加成的反应性较低。我们在这里报告使用钯/ 5-（2,4,6-三异丙基苯基）咪唑基亚甲基[1,5- a以吡啶为催化剂。配体可容易地从商业化学品获得。该反应显示出广泛的底物范围和官能团耐受性。该方法适用于芳族和脂族胺，并且以高收率获得了带有各种官能团的许多仲和叔芳族胺。
• P(<i>i</i>-BuNCH₂CH₂)₃N:  An Effective Ligand in the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Bromides and Iodides
  作者：Sameer Urgaonkar、M. Nagarajan、J. G. Verkade

  DOI：10.1021/jo0205309

  日期：2003.1.1

  It is shown that the bicyclic triaminophosphine P(i-BuNCH2CH2)3N serves as an effective ligand for the palladium-catalyzed amination of a wide array of aryl bromides and iodides. Other bicyclic or acyclic triaminophosphines, even those of similar basicity and/or bulk, were inferior.

  结果表明，双环三氨基膦P（i-BuNCH2CH2）3N可作为钯催化的各种芳基溴化物和碘化物的胺化反应的有效配体。其他双环或无环三氨基膦，甚至那些具有相似碱度和/或体积的三氨基膦也较差。