acetic acid 2-oxo-1,1-diphenyl-propyl ester | 13294-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid 2-oxo-1,1-diphenyl-propyl ester
• 英文别名: 1-acetoxy-1,1-diphenyl-acetone；1-Acetoxy-1,1-diphenyl-aceton；1,1-Diphenyl-1-acetoxy-propanon；1-Acetoxy-1,1-diphenylpropanon；(2-oxo-1,1-diphenylpropyl) acetate
• CAS: 13294-67-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: XLPTZRFAJYCOPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-128 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 2-oxo-1,1-diphenyl-propyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 copper diacetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1,1-Diphenyl-1-hydroxy-7-dimethylaminohept-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  奥昔布宁的类似物。一些取代的7-氨基-1-羟基-5-庚二-2-酮及其相关化合物的合成及其抗毒蕈碱和膀胱活性。

  摘要：

  盐酸奥昔布宁[4-（二乙基氨基）-2-丁炔基α-环己基-α-羟基苯乙酸盐酸盐，二硝基泛]被广泛用于缓解神经源性膀胱的症状。这是由于其结合了抗胆碱能，抗痉挛和局部麻醉作用。在一项针对开发具有奥昔布宁有益特性但作用时间更长的药物的研究中，母体酯的一系列代谢更稳定的酮类似物，即取代的7-氨基-1-羟基-5-庚炔-制备了2-酮以及一些类似物和衍生物，并评估了豚鼠制剂中的体外和体内抗毒蕈碱作用。该系列的几个成员是有效的毒蕈碱类药物，在豚鼠膀胱造影图模型中，其活性持续时间比奥昔布宁更长。

  DOI：

  10.1021/jm00114a016
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 在 potassium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 acetic acid 2-oxo-1,1-diphenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rosnati,V. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1966, vol. 96, p. 497 - 525

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of Propargylic Alcohols to β-Oxo Esters Catalyzed by Novel Ruthenium-Phosphoramidite Complexes
  作者：Stephen Costin、Nigam P. Rath、Eike B. Bauer

  DOI：10.1002/adsc.200800355

  日期：2008.10.6

  from propargylic alcohols and carboxylic acids. Standard conditions involve cyclohexane solvent, propargylic alcohol (1.0 equiv.), carboxylic acid (1.0 equiv.), ruthenium catalyst (1.5 mol%), and 90 °C for 5–18 h. Isolated yields of the β-oxo esters range from 87 to 16% and show broad substrate generality. The reaction proceeds without racemization if a chiral propargylic alcohol is employed. The method

  合成了一系列钌的半三明治亚磷酰胺络合物，并将其用作由羧酸和炔丙醇原子经济形成β-氧代酯的催化剂。亚磷酰胺（R）-BINOL-PNR 2（R = Me，1a ; i- Pr，1b ;苄基，1c）和（rac）-6,6'-dibromo-BINOL-PNMe 2（1d）与亚氨基的反应二聚对-cymene-二氯化钌络合物[RuCl 2（p- cymene）] 2给出了络合物[RuCl 2（p- cymene）（L）]（L =1a，7a ; 1b，7b ; 1c，7c ; 1d，7d），产率96-66％。因此，（R）-BINOL（8H）-PNMe 2（2a）和（R）-BINOL（8H）-PN（苄基）2（2b）与[RuCl 2（对-cymene）] 2反应得到配合物。 [RuCl 2（p- cymene）（L）]（L = 2a，8a ; 2b，8b），产率分别为82％和86％。在相似的反应中，用[RuCl
• Reaction of dilithium benzophenone, dilithium 9-fluorenone and the lithium salt of benzophenone ketyl with chlorides and anhydrides of carboxylic acids
  作者：J. Honzl、M. Metalová

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83502-0

  日期：1980.2

  The reaction of dilithium benzophenone and the lithium salt of benzophenone ketyl with anhydrides and chlorides and benzoic and acetic acid and the reaction of dilithium 9-flourenone with acetic anhydride were investigated. In addition to the expected products Ar2C(COR)OCOR, products of the type Ar2CCR(OCOR) were also obtained, and in the case of reactions with acetyl chloride and acetic anhydride

  研究了二锂二苯甲酮和二苯甲酮酮基锂盐与酸酐，氯化物，苯甲酸和乙酸的反应，以及9-氟烯酮二锂与乙酸酐的反应。除了预期的产品的Ar 2 C（COR）OCOR，类型氩产品2也得到CCR（OCOR），以及与所述类型的乙酰氯和乙酸酐，产品氩反应的情况下2CH（OCOR）。ESR研究表明，二苯甲酮二酮与乙酸酐的反应中形成了缩酮，而CIDNP方法表明，至少部分地，氢转移到由缩酮的O-乙酰化产生的自由基中形成了乙酸苄酯。结果表明加成反应和电子转移反应之间存在竞争。
• Cidnp study of reactions of ketyls and dianions derived from benzophenone and fluorenone with acetic anhydride
  作者：Jan Honzl、Jan Lövy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91145-7

  日期：1984.1

  and 13C CIDNP effects in the reactions of Na and Li salts of ketyls and dianions derived from benzophenone and fluorenone with acetic anhydride in tetrahydrofuran and dimethoxyethane. CIDNP effects were observed for products obtained by mixing of reactants both at high and at low field. Interpretation of the CIDNP effects (mixing at high field) indicates that in reactions of ketyls with acetic anhydride

  研究了在四氢呋喃和二甲氧基乙烷中，二苯甲酮和芴酮的酮基和二价阴离子的钠盐和锂盐与乙酸酐的反应中，1 H和13 C CIDNP的作用。对于通过在高场和低场混合反应物而获得的产物，观察到了CIDNP效应。CIDNP效应的解释（在高场混合）表明，在酮基与乙酸酐的反应中，第一步是O-酰化，然后在酮基和O之间进行自旋选择电子转移酰化的酮基。在更高的稀释度下或在强配位剂存在下，还观察到了乙炔基对乙酸酐的异质去质子化作用。CIDNP效应取决于酮基的存在，酮基会影响空间可及核的弛豫，并通过快速电子转移抑制酮信号的强度。在二价阴离子的反应中，二价阴离子和乙酸酐之间的电子转移部分发生，并且以这种方式形成的酮基与乙酸酐的另一分子反应。
• Temnikowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1945, vol. 15, p. 514,521
  作者：Temnikowa

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Some Aromatic Acetylenic Carbinols¹
  作者：G. F. Hennion、B. Raymond Fleck

  DOI：10.1021/ja01617a031

  日期：1955.6